Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Предельные углеводороды, общая формула и химическое строение гомологов данного ряда. Свойства и применение метана.
План ответа:
Алканы являются насыщенными, или предельными углеводородами, которые не вступают в реакции присоединения, поскольку все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью насыщены) заняты атомами углерода. Простейшим представителем алканов служит метан СН4. Начиная него, можно построить ряд, в котором каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на одну группу СН2. Члены этого ряда называются гомологами.
Общая формула гомологического ряда алканов СnН 2n+2. представители этого ряда:
СН4 - Метан С2Н6 - Этан С3Н8 - Пропан С4Н10 - Бутан С5Н12 - Пентан С6Н14 – Гексан С7Н16 - Гептан С8Н18 – Октан С9Н20 - Нонан С10Н22 – Декан
Строение Каждый атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации (смотри занятие 28) и образует четыре σ-связи С-С и С-Н, углы между которыми равны 109,5º. Атом углерода образует σ-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей с гибридными орбиталями другого атома углерода или любыми орбиталями атомов других элементов. Перекрывание осуществляется таким образом, что область максимальной электронной плотности сосредотачивается в пространстве между ядрами на прямой, соединяющей центры атомов. Такое перекрывание оказывается наиболее эффективным, а возникшие при этом σ-связи оказываются наиболее прочными.
Изомерия Основной вид изомерии для алканов – изомерия углеродного скелета. Начиная с С4Н10, одной и той же молекулярной формуле отвечают несколько алканов, которые отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Число возможных изомеров СnН2n+2 резко увеличивается с ростом n. Для бутана С4Н10 Известны два изомера:
СН3―СН2 ―СН2 ―СН3 СН3―СН―СН3 | СН3 Бутан 2-метилпропан
для пентана С5Н12—три, для гексана С6Н14—5, для гептана С7Н16—9. Для каждого n существует единственный изомер с неразветвлённой углеводородной цепью.
Если у молекулы алкана отнять один атом водорода, то получится углеводородный радикал с одной свободной валентностью. Общая формула предельных углеводородных радикалов СnH2n+1. Радикалы: СН3 - Метил С2Н5 - Этил и т.д.
Номенклатура По систематической международной номенклатуре первым четырём членам гомологического ряда алканов присвоены их исторически сложившиеся названия – метан, этан, пропан, бутан. Названия остальных алканов с нормальной, т.е. неразветвленной углеродной цепью, составляются из греческого названия числительного, соответствующего числу атомов углерода в цепи, с добавление суффикса -ан. Так, греческое название числительного 6 – ''гекса'', отсюда углеводород С6Н14 называется гексан. Для составления названия предельных углеводородов с разветвлённой цепью принимают, что во всех молекулах атомы водорода замещены различными радикалами. Для определения названия данного углеводорода придерживаются определённого порядка: ― Выбирают в формуле наиболее длинную углеводородную цепь, и символы атомов углерода в ней нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление. ― Называют радикалы (начиная с простейшего), и при помощи цифр указывают их место у нумерованных атомов углерода. ― Полное название данному углеводороду дают по числу атомов углерода в основной цепи. 1 2 3 4 5 3 4 5 СН3 ―СН―СН2 ―СН2 ―СН3 СН3—СН—СН2—СН3 | | СН3 2 СН2 2-метилбутан | 1СН3 3 - метилпентан Физические свойства В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С1-С4) – газы. Нормальные алканы от пента до гептадекана (С5-С17)- жидкости, начиная с С18 и выше – твёрдые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. Алканы практически не растворимы в воде, хорошо растворяются в неполярных растворителях, таких как бензол.
Химические свойства В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с серной и азотной кислотами, с концентрированными и разбавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями перманганат калия и т.п. Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью σ-связей С-С и С-Н, а так же их неполярностью. Неполярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомологически под действием свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции, в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или другие группы атомов. Следовательно, алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. 1. Галогенирирование. При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещённых алканов:
СН4+Cl2→СН3Cl+HCl Хлорметан СН3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl Дихлорметан СН2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl Трихлорметан СНCl3+Cl2→CCl4+HCl Тетрахлорметан
Реакции образования хлорметана протекают по цепному механизму, который характеризуется следующими стадиями: Cl2 →2Cl∙ Cl∙ + СН4→CH3∙ +HCl СН3∙+Cl2 →CH3Cl + Cl∙ Цепь продолжается при разрыве следующей молекулы хлора. 2. Все углеводороды горят с образованием оксида углерода (IV) и воды.
СН4+2О2=СО2+2Н2О+880кДж
3. При сильном нагревании (Выше 1000ºС), без доступа воздуха предельные углеводороды разлагаются
СН4→С+2Н2
4. При нагревании до 500ºС и при наличии катализатора никеля происходит дегидрирование
СН3―СН3→СН≡НС +3Н2
5. Изомеризация. Нормальные алканы при определённых условиях (100ºС, AlCl3) могут превращаться в алканы с разветвлённой цепью.
СН3- СН2- СН2- СН2- СН3→СН3 ―СН ―СН2 ―СН3 | СН3 Пентан 2-метилбутан
Получение ―Метан получают нагреванием углерода в атмосфере водорода до 400-500ºС при повышенном давлении в присутствии катализатора.
С+2Н2→СН4
―Метан получают из солей карбоновых кислот.
tº СН3СООNa +NaOH→СН4+AL(OH)3
―Метан получают из карбида алюминия.
AL4C3+12Н2О→СН4+AL(OH)3
―Предельные углеводороды получают из галогенпроизводных (реакция Вюрца).
СН3-I +2Na+I-СН3→С2Н6+2NaI йодметан этан
Применение Высокая температура сгорания углеводородов обуславливает использование их в качестве топлива. Метан в составе природного газа находит всё более широкое применение в быту и на производстве. Получило применение пропана и бутана в виде ''сжиженного газа'', особенно в тех местностях, где нет подводки природного газа. Жидкие углеводороды используют, как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолётах и т.д.
Как весьма доступный углеводород, метан всё в большей степени используют в качестве химического сырья. Реакции горения и разложения метана используют для производства сажи, идущей на получение типографских красок и резиновых изделий из каучука. Метан - основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений. Хлорметан-газ. Как вещество, легко переходящее в жидкое состояние и поглощающее большое количество теплоты при последующем испарении, он применяется в качестве хладагента в холодильных установках. В последнее время из метана получают ацетилен, необходимый для синтеза многих органических веществ. Из гомологов метана при реакции изомеризации получают углеводороды разветвлённого строения. Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина. Высшие углеводороды служат исходными веществами для получения синтетических моющих средств. Дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан – жидкости, которые используют в качестве растворителей.
|
|||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-04-12; просмотров: 202; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.188.175.182 (0.026 с.) |