Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Ароматические углеводороды. Бензол: Структурная формула, свойства, получение. Применение бензола и его гомологов.
План ответа:
Ароматические углеводороды – это органические вещества с общей формулой СnH2n-6, в молекуле которого имеется бензольное кольцо или ядро. Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол С6 Н6. СН НС СН
НС СН
СН
Гомологический ряд бензола. СН3 СН2─ СН3 СН2─ СН2─ СН3 │ │ │
метилбензол этилбензол пропилбензол (толуол) Строение. Согласно современным представлениям, в молекуле бензола у каждого атома углерода один s- и два р-электронных облака гибридизованы (sp2-гибридизация), а одно р-электронное облако негибридное. Все три гибридных электронных облака, перекрываясь, образуют а-связи, которые находятся в одной плоскости. Два из них перекрываются друг с другом, а третье — с s-электронным облаком атома водорода. В результате образуются три сигма-связи. Негибридные р-электронные облака атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости направления σ-связей. Эти облака тоже перекрываются друг с другом. Перекрывание всех электронных облаков на одном рисунке показать трудно, поэтому рассмотрим последовательно два рисунка. В цикле молекулы бензола нет трех отдельных двойных связей. Если символы углеродных атомов в цикле молекулы бензола пронумеровать по направлению движения часовой стрелки, то видно, что негибридное р-электронное облако первого атома углерода перекрывается с негибридными р-электронными облаками второго и шестого атомов углерода, а р-электронное облако второго атома углерода перекрывается с негибридными р-электронными облаками первого и третьего атомов углерода. Перекрывание негибридных облаков происходит вкруговую. Образуется единое Пи-электронное кольцо(ароматическое ядро).
Изомерия и номенклатура. Если в молекуле бензола атомы водорода замещены несколькими радикалами, то образуются орто-, мета- и пара-производные бензола. Для наименования таких веществ атомы углерода в формулах нумеруют, а обозначения орто, мета и пара пишут сокращенно: СН3 СН3 СН3 │1 │1 │1
НС С2-СН3 НС СН НС СН
НС СН НС С3-СН3 НС СН
СН СН С4 │ СН3
1,2-диметилбензол 1,3- диметилбензол 1,4-диметилбензол (о-ксилил) (м-ксилол) (п-ксилол) Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейшим представителем таких углеводородов является винилбензол, или стирол. Получение. Важнейшими источниками ароматических углеводородов являются каменноугольная смола и газы, образующиеся при коксовании (пиролизе) углей и перегонке нефти. 1. Советский ученый Н. Д. Зелинский доказал, что бензол образуется из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти:
СН2 СН Н2С СН2 НС СН
Pt илиPd, 300ºC → +3Н2↑ Н2С СН2 НС СН
СН2 СН бензол
Так как в нефти содержится также производное циклогексана — метилциклогексан, то из него при этих же условиях образуется метилбензол (толуол):
СН─СН3 С─СН3 Н2С СН2 НС СН Pt илиPd, 300ºC → +3Н2↑ Н2С СН2 НС СН
СН2 СН толуол 2. При этих же условиях н-гексан превращается в бензол:
СН2 СН / \ Н2С СН3 Pt,300º НС СН │ → +3Н2 Н2С СН3 \ / НС СН СН2 CН
бензол
3. Если пропускать ацетилен при 450—500 °С над активированным углем, то он также превращается в бензол: 500ºС 3 С2Н2 → С6Н6 Этот метод в 1927 г. применял Н. Д. Зелинский. Физические свойства. Бензол — бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения 80,1 °С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,5 °С. Температуры кипения ароматических углеводородов закономерно повышаются с увеличением их относительных молекулярных масс. Химические свойства. Ядро бензола обладает большой прочностью. Этим и объясняется склонность ароматических углеводородов к реакциям замещения. I.Реакции замещения. 1. В присутствии катализатора— солей железа (III)—бензол вступает в реакцию замещения с галогенами: СбН6+Вг2 →C6H5Br +НВг Аналогично бензол реагирует и с хлором.
2. К реакциям замещения относится также взаимодействие бензола с азотной кислотой: Н2SO4 С6Н6 + HONO2 → С6Н5NО2 + Н2О нитробензол Серная кислота в этой реакции играет роль катализатора и водоотнимающего средства. Еще легче в реакции замещения вступают гомологи бензола. Например, метилбензол (толуол) C6H5—СН3 подвергается нитрованию значительно легче, чем бензол: СН3 CH3 | │ С C / \ НС СН ON2─C C─ NO2 | | + 3НО-NO2→ +3H2О НС СН \ / HC CH СН C─ NO2 метилбензол 1-метил-2,4,6-тринитробензол
II. Реакции окисления. 1. Бензол очень стоек к окислению. В отличие от него ароматические углеводороды с боковыми цепями окисляются относительно легко. При действии энергичных окислителей (КМnО4) на гомологи бензола окислению подвергаются только боковые цепи.
О // С6Н5—СН3 + 3[О]→ С6Н5—С + Н20 \ ОН бензойная кислота 2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем: 2С6Н6 +15О2 → 12СО2 + 6Н2О
III.Реакции присоединения. 1. Под действием солнечного света или ультрафиолетовых лучей бензол вступает в реакции присоединения. Так, например, бензол на свету присоединяет хлор, и образуется гексахлорциклогексан (гексахлоран): СН CCl
НС СН ClC CCl +3Cl2→ НС СН ClC CCl
СН CCL
2. Бензол способен также гидрироваться (при нагревании и действии катализатора):
СН CН2
НС СН Н2C CН2 +3Н2→ НС СН Н2C CН2
СН CН2
бензол циклогексан
Применение бензола, его гомологов и их соединений. Используется для получение: пластмасс, красителей, лекарств, анилина, сахарина, взрывчатых веществ, растворителей, бутадиенстирольного каучука, средств для борьбы с вредными насекомыми и болезнями растений, волокон лавсана.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-04-12; просмотров: 202; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.139.105.46 (0.062 с.) |