Лекарственные средства, производные пиперидина

Промедол

Promedolum

Trimeperidini hydrochloridum

Trimeperidine hydrochloride *

                                                    O

                                                     ||

                                 H₅C₆ O – C – C₂H₅

                                           \/

                                 H₃C –        

                                                           • HCl

                                                   \

                                                N CH ₃

                                            |

                                           CH ₃

1,2,5-триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина гидрохлорид

 

Свойства

 

Подлинность

 

1.

2.

3.

4.

R₃N • HCI + AgNO₃ → R₃N • HNO₃ + AgCl↓

5.

А)

Б)

В)

 

6.

 

Количественное определение

1. Метод                                                                 ,                                           (ГФ)

        O                                                                O

               ||                                                                     ||

  H ₅ С₆ O – C - C ₂ H ₅                                       H ₅ C ₆ O – C - C ₂ H ₅

          \/                           CH₃ – C = O                \/

H₃C –                                               \       H₃C –          – CH₂OH

                    • HCl +HClO₄ +     O →                                           ClO₄^- + CH₃ – C = O  + CH₃ – C = O

           N –CH₃                            /                      N⁺ –CH₃                                      |                     |

                                     CH₃ – C = O                        |                                                Cl                 OH

   моль                экв.                                  H

                                                                              

                                                                                                   f_экв =                      M_1/z=

2. Метод  

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

  моль           экв.                              

f_экв. =                       M_1/z =  

NB!

 

Применение

Хранение

 

Лекарственные средства, производные пиримидина

Лекарственные средства, производные барбитуровой кислоты.

Общая характеристика

    Из синтетических соединений пиримидина в качестве ЛС широко применяются производные барбитуровой кислоты (гидроксипроизводного пиримидина), обладающие снотворным, противоэпилептическим и наркотическим действием.

       Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия.

1. Кето-енольная таутомерия

                        кетонный                                                енольный

                                 фрагмент                                                     фрагмент

                      

                                       ↔                                                          

                                                                          \\

                                                                         O

                                                                   

 

               барбитуровая кислота

2. Лактим-лактамная таутомерия

 

 

О =

Н

Н

Н

                   ↔                                  ↔

	N | H		\\  О		N | H		\\  О

            

 

↨                                                                                        ↨

	ОН  /		О //

N

N

Лактимный                                                            Лактамный                                                                                Лактимный

Н

фрагмент                                                                фрагмент                                                                                       фрагмент

            

 

    Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях.

       Производные барбитуровой кислоты содержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении.

       Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.

 

 

R′

R′

                           ↔                                       ↔

	N | H		\\  О		N | H		\\  О

 

Н | N

↨

 

 

    В медицине широко применяются барбитураты-кислоты (барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.) и барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенат, тиопентал-натрий и др.).

Физические свойства

        

 

    Барбитураты-кислоты –

 

    Барбитураты-соли –

 

 

Подлинность

1.

 

 

                                                                                          R          O

                                       t^o                                     \       //

                   + 5 NaOH → 2 NH₃↑ + 2 Na₂CO₃ + CH – C

                                                                                   /       \

                                                                                           R′      ONa

 

Na₂CO₃ + 2 HCl → CO₂↑ + 2 NaCl + H₂O

 

R       O                                      R         O

\      //                                       \       //

CH – C + HCl → NaCl + CH – C

 /       \                                        /      \

  R′        ONa                              R′      OH

2.

А)

если барбитурат-кислота –

 

 

                       ↔                                          + NaOH →

 

 

                                                                           CaCl₂

→                                               + Co (NO ₃)₂ →

 

 

 

 

Б)

                            ↔                                          + NaOH →

                                                                                       K₂CO₃ + KHCO₃

    →                                               + CuSO ₄        →

→

В)

                    «                                + Na₂CO₃ ®                           

+ AgNO₃   →                                   + AgNO₃ →                                     ↓

3.

→                                 + HCl →                                   ↓ + NaCl

                                                                                         t^o_пл.

4.

5.

6.

7. )

 

Количественное определение

Метод                                                                          ,  

(Для барбитуратов-кислот)

    Метод основан на

Методика:

 

                        R                                    R                            ДМФА

O =                     ↔                                           + NaOH        →

                                                            моль               экв.

→                                         + H ₂ O            

                                                         f_экв. =                    M_1/z =  

2. Метод                                                               , вариант

Способ

(Для барбитуратов-кислот)

Метод основан на

Методика:

 

 

                          ↔                                             + NaOH        →

   

                                                         моль               экв.

→                                         + H ₂ O            

                                                                                         f_экв. = 1             M_1/z = Mm

Метод                                                  , способ  

(Для барбитуратов-солей)

Метод основан на

Методика:

 

 

                          + HOH →                                   ↓ + NaOH

                                                                                         

                     моль                                                                          моль

NaOH + HCl → NaCl + H ₂ O

   моль     экв.                                                        

f_экв. =                            M_1/z =  

4. Метод                                          

Метод основан на

А) без индикатора –

 

 

 

                                    + Na₂CO₃

                     + А gNO₃ ®                                         

                                  - 2 NaNO₃

                                     - CO₂

                                     - H₂O

 

       

  моль               экв.

 

О //

                                               + Na₂CO₃

                            + AgNO₃ →                                                 ↓

                                          - 2 NaNO₃

                                               - CO₂

                                              - H₂O

 

                                       f_экв. =                    M_1/z =  

Б) с индикатором –хроматом калия –

                     + 2 А gNO ₃ ®                                          ↓

                        моль      экв.                               

2 AgNO ₃ + K ₂ CrO ₄ → Ag ₂ CrO ₄ ↓ + 2 KNO ₃

f_экв. =                       M_1/z =  

4.

5.

6.

БАРБИТУРАТЫ – КИСЛОТЫ

Барбитал Веронал	Фенобарбитал Люминал
Barbitalum Veronalum Barbital*	Phenobarbitalum Luminalum Phenobarbital*
5,5- диэтил-барбитуровая кислота	5-этил-5-фенил-барбитуровая кислота

Свойства