Лекарственные средства, производные пиперидина

Промедол

Promedolum

Trimeperidini hydrochloridum

Trimeperidine hydrochloride *

O

||

H₅C₆ O – C – C₂H₅

\/

H₃C –

• HCl

\

N CH₃

|

CH₃

1,2,5-триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина гидрохлорид

 

Свойства

 

Подлинность

 

1.

2.

3.

4.

R₃N • HCI + AgNO₃ → R₃N • HNO₃ + AgCl↓

5.

А)

Б)

В)

 

6.

 

Количественное определение

Метод, (ГФ)

Метод основан

Методика:

 

O O

|| ||

H₅С₆ O – C - C₂H₅ H₅C₆ O – C - C₂H₅

\/ CH₃ – C = O \/

H₃C – \ H₃C – – CH₂OH

• HCl +HClO₄ + O → ClO₄^- +

/ +

N –CH₃ CH₃ – C = O N –CH₃

моль экв. |

H

+ CH₃ – C = O + CH₃ – C = O

| |

Cl OH

f_экв = M_1/z=

 

2. Метод

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

NB!

 

Применение

Хранение

Список

 

 

Лекарственные средства, производные пиримидина

Лекарственные средства, производные барбитуровой кислоты.

Общая характеристика

Из синтетических соединений пиримидина в качестве ЛС широко применяются производные барбитуровой кислоты (гидроксипроизводного пиримидина), обладающие снотворным, противоэпилептическим и наркотическим действием.

Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия.

1. Кето-енольная таутомерия

Кетонный енольный

Фрагмент фрагмент

↔

\\

O

Барбитуровая кислота

2. Лактим-лактамная таутомерия

 

 

О =

Н

Н

Н

↔ ↔

		N | H
	N | H			\\ О
		\\ О

↨ ↨

		О //
	ОН /

N

N

Лактимный Лактамный Лактимный

Н

фрагмент фрагмент фрагмент

 

Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях.

Производные барбитуровой кислоты содержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении.

Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.

 

 

R′

R′

↔ ↔

		N | H
	N | H
			\\ О
		\\ О

 

Н | N

↨

 

 

В медицине широко применяются барбитураты-кислоты (барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.) и барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенат, тиопентал-натрий и др.).

Физические свойства

 

 

Барбитураты-кислоты –

 

Барбитураты-соли –

 

 

Подлинность

1.

 

 

R O

t^o \ //

+ 5 NaOH → 2 NH₃↑ + 2 Na₂CO₃ + CH – C

/ \

R′ ONa

Na₂CO₃ + 2 HCl → CO₂↑ + 2 NaCl + H₂O

R O R O

\ // \ //

CH – C + HCl → NaCl + CH – C

/ \ / \

R′ ONa R′ OH

2.

А)

если барбитурат-кислота –

 

 

↔ + NaOH →

 

 

CaCl₂

→ + Co(NO₃)₂ →

 

 

 

 

Б

↔ + NaOH →

K₂CO₃ + KHCO₃

→ + CuSO₄ →

→

В)

«+ Na₂CO₃®

+ AgNO₃ → + AgNO₃ → ↓

3.

 

→ + HCl → ↓ + NaCl

t^o_пл.

4.

5.

6.

7. )

 

Количественное определение

Метод,

(Для барбитуратов-кислот)

Метод основан на

Методика:

 

R R ДМФА

O = ↔ + NaOH →

моль экв.

→ + H₂O

f_экв. = M_1/z =

2. Метод, вариант

Способ

(Для барбитуратов-кислот)

Метод основан на

Методика:

 

 

↔ +NaOH →

моль экв.

→ + H₂O

f_экв. = 1 M_1/z = Mm

Метод, способ

(Для барбитуратов-солей)

Метод основан на

Методика:

 

 

 

+ HOH → ↓ + NaOH

моль моль

NaOH + HCl → NaCl + H₂O

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

4. Метод,

Метод основан на

А) без индикатора –

 

 

 

+ Na₂CO₃

+ АgNO₃ ®

- 2 NaNO₃

- CO₂

- H₂O

 

 

моль экв.

 

О //

+ Na₂CO₃

+ AgNO₃ → ↓

- 2 NaNO₃

- CO₂

- H₂O

 

 

f_экв. = M_1/z =

Б) с индикатором –хроматом калия –

+ 2 АgNO₃ ® ↓

моль экв.

2 AgNO₃ + K₂CrO₄ → Ag₂CrO₄↓ + 2 KNO₃

f_экв. = M_1/z =

 

4.

.

5.

6.

БАРБИТУРАТЫ – КИСЛОТЫ

Барбитал Веронал	Фенобарбитал Люминал
Barbitalum Veronalum Barbital*	Phenobarbitalum Luminalum Phenobarbital*
5,5- диэтил-барбитуровая кислота	5-этил-5-фенил-барбитуровая кислота
Свойства
Подлинность
1.
2.
3.
4.
5.
	6.
	7.
Количественное епределение
1. Метод, (ГФ)
2. Метод, вариант (экспресс)
3. Метод
4. Метод
5. Метод
6. Метод
Применение
Форма выпуска:
Хранение
Список

БАРБИТУРАТЫ – СОЛИ