ТЕМА: Сполуки із змішаними функціями

Лабораторна робота № 1

ТЕМА: Сполуки із змішаними функціями

2. МЕТА: Вивчити властивості галогено-, гідроксі-, оксо-, амінокислот і білків. Добути оцтовоетиловий естер, використовуючи 10 мл етилового спирту.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

 

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. етанол 95 %, оцтова кислота, сульфатна кислота, кальцію хлорид, натрію карбонат 2%, безводний натрію сульфат, колба Вюрца, крапельна і ділильна лійка, холодильник Лібіха, алонж, термометр, конічні колби.

3.2. кисла сироватка, феруму (ІІІ) хлорид 0,1 н., фенол 5%.

3.3 молочна, сульфатна та фуксинсульфатна кислота, газовідвідна трубка.

3.4. виннокам’яна кислота 2 н., їдке калі 0,5 н., їдкий натр 0,5 н.

3.5. калій-натрій виннокислий, купруму (ІІ) сульфат 2 н., їдкий натр 2 н.

3.6. саліцилова кислота, баритова вода, газовідвідна трубка,

3.7. галлова кислота, танін, їдкий натр 1 н.

3.8. амінооцтова кислота 0,2 н., лакмус, метиловий оранжевий і червоний.

3.9. аміннооцтова кислота, купруму (ІІ) оксид порошок, їдкий натр 2 н.

3.10. білки (водні розчини), їдкий натр 2 н. і концентрований, нітратна кислота (r = 1,45 г/см³), купруму (ІІ) сульфат 0,2 н., плюмбуму (ІІ) ацетат 0,1 н., нітратортутний реактив, біла шерсть.

3.11. білки (водний розчин), амонію сульфат 2 н.

3.12. білки, нітратна кислота, хлоридна кислота (r = 1,19 г/см³).

ЗМІСТ РОБОТИ.

Відкриття молочної кислоти у сироватці молока.

4.2.1. В пробірку вносять краплю розчину феруму (ІІІ) хлориду і 1-2 краплі фенолу до появи фіолетового забарвлення. Пізніше добавлять 2 краплі сироватки. З’являється зелено-жовте забарвлення. Кисла молочна сироватка дає реакцію з феруму (ІІІ) хлоридом, тому що є вільна молочна кислота.

Розклад молочної кислоти сульфатною кислотою.

4.3.1.(а) В суху пробірку поміщають 2 краплі молочної кислоти. Доливають 2 краплі Н₂SO₄ і нагрівають до кипіння. Газ, що виділяється, підпалюють: він горить блакитним полум’ям (карбону (ІІ) оксид).

4.3.1.(б) В пробірку поміщають 2 краплі води, краплю сульфатної кислоти і краплю молочної кислоти. Закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку, яка містить 1 мл води і 2-3 краплі фуксинсульфатної кислоти. Суміш кислот нагрівають до кипіння при цьому фуксинсульфатна кислота забарвиться в рожево-фіолетовий колір.

Одержання реактиву Фелінга.

4.5.1. В пробірку поміщають дві краплі розчину купруму (ІІ) сульфату і 2 краплі розчину їдкого натру. До блакитного осаду купруму (ІІ) гідроксиду добавляють розчин сегнетової солі. Блакитний осад зникає і утворюється темно-синій розчин комплексної мідної солі винної кислоти. Цей розчин називають рідиною Фелінга і він має окислювальні властивості.

При дії відновників на Фелінгову рідину виділяється червоний осад купруму (І) оксиду.

Ксантопротеїнова реакція.

4.11.1. В пробірку вводять 3 краплі розчину білку і 1 краплю НNO₃. З’являється білий осад. При нагріванні реакційної суміші осад стає яскраво-жовтим. Суміш охолоджується і добавляють 2 краплі їдкого натру. При цьому жовте забарвлення переходить в яскраво-оранжеве. Ця реакція зумовлена наявністю в білку ароматичних амінокислот.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Навести приклади гетерофункціональних сполук, чим зумовленна їх ізомерія, як будуються назви?

2. Запропонуйте реакції одержання хлороцтової, молочної, виннокам’яної, саліцилової кислот і аланіну.

3. Ацетооцтова кислота і ацетооцтовий естер.

4. Добути етилацетооцтовий естер з етилацетату і написати для нього кислотне і кетонне розщеплення.

5. Специфічні реакції гетерофункціональних сполук.

6. Кольорові реакції білків.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

1. Галогензаміщені-, гідроксі-, оксо-, амінокислоти – ізомерія, номенклатура, способи одержання і властивості.

2. Білки, їх склад, будова і властивості.

3. Методи одержання, фізичні і хімічні властивості аліфатичних сполук зі змішаними функціями.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Запропонуйте схеми одержання з метану хлороцтової, молочної, і амінопропіонових кислот.

2. За допомогою ацетооцтового естеру добути масляну кислоту і метилпропілкетон.

3. Як з природного газу одержати дипетид гліцилаланілу.

 

ЛІТЕРАТУРА:

1. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 21-24.

2. А.В.Аверина, А.Я.Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии" гл.16.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2.

ТЕМА: Вуглеводи

2. МЕТА: Вивчити властивості цукрів.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

-

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. глюкоза 0,5 % р-н;

3.2. їдкий натр 2 н., СuSO₄;

3.3. 0,2 н., р-н купруму сахарату, реактив Фелінга AgNO₃;

3.4. 0,2 н., амоніак 0,2 н., фруктоза 0,5 % р-н, HCl (r = 1,19 г/см³), резорцин 1% н., лакмус;

3.4. лактоза 1% р-н, крохмальний клейстер 2% р-н, йод 0,1 н. водний р-н, H₂SO₄ (2 н.), р-н KJ 0,1 н.;

3.5. фільтрувальний папір, HNO₃ (r = 1,4 г/см³), С₂Н₅ОН, діетиловий етер;

3.6. фарфорова чашка, термометр, пінцет, водяна баня.

ЗМІСТ РОБОТИ.

 

Осмолення глюкози лугом.

4.5.1. В пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і добавляють 2 краплі розчину їдкого натру. Нагрівають суміш до кипіння і кип’ятять 2-3 хв.

 

Реакція крохмалю з йодом.

4.10.1. В пробірку поміщають 2 краплини крохмального клейстеру і 1 краплину розчину йоду. Нагрівають до кипіння, а потім охолоджують.

 

4.11. Кислотний гідроліз крохмалю.

4.11.1. В сім пробірок поміщають по 3 краплі дуже розбавленої, майже без кольору йодної води. У фарфорову чашку наливають 10 мл крохмального клейстеру, добавляють 5 мл розчину H₂SO₄ і перемішують скляною паличкою. Ставлять чашку з розчином на азбестову сітку і повільно нагрівають. Через кожних 30 с. Відбирають піпеткою з капілярним отвором 1 краплю розчину і переносять в іншу пробірку з йодною водою. Розчин охолоджують, нейтралізують розчином лугу до сильнолужної реакції, добавляють 1 краплину реактиву Фелінга і нагрівають.

 

4.12. Розчинення клітковини в реактиві Швейцера.

4.12.1. В пробірку поміщають маленький шматочок гігроскопічної вати і добавляють 6 капель реактиву Швейцера (амонійного розчину СuO). Склад пробірки перемішують паличкою для розчинення вати. До одержаного в’язкого розчину доливають 4 краплі води і перемішують. При додаванні 1-2 капель HCl

(конц.) утворюється гідратцелюлоза.

 

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Загальна формула, класифікація вуглеводів, моносахаридів, олігосахаридів.

2. Будова моносахаридів, олігосахаридів і полісахаридів.

3. Напишіть рівняння реакцій глюкози: відновлення, окиснення, алкілування, ацилювання.

 

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Вуглеводи, як особлива група гідроксиальдегідів і гідроксикетонів. Значення їх в природі і промисловості. Класифікація вуглеводів. Моно-, ди- і полісахариди.Стереоізомерія моноз, a-, b-форми моносахаридів (аномери). Явище муторотації. Отримання моносахаридів. Глюкоза. Фруктоза.

Фізичні властивості. Хімічні властивості: утворення сахаридів, алкілювання, ацилювання, окислення, відновлення, взаємодія з синильною кислотою, гідроксиламіни. Утворення фенілгідразонів і озазонів. Дія лугів.

Дисахариди. Класифікація дисахаридів. Відновлюючі дисахариди: мальтоза, цлобіоза, галактоза, невідновлюючі дисахариди: сахароза і трегалоза.

Вищі полісахариди: крохмаль, глікоген, клітковина, слизі, інсулін, декстран. Поняття про пентьинові речовини. Розповсюдження в природі, будова, застосування. Гідроліз крохмалю і клітковини. Естери целюлози. Нітроцелюлоза. Целулоїд.

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Описати хімічні властивості глюкози, фруктози, сахарози, лактози, крохмалю і клітковини.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава25.

А.В. Аверина, А.Я, Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии".Гл. 12

 

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4.

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

-

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. бензен, етанол, діетиловий етер, бромна вода, КМnO₄ 1 н., H₂SO₄ 2 н.,

3.2. фарфорова чашка, толуен, бром (в CCl₄), водяна баня, HNO₃ (конц.), термометр, нітробензен;

3.3. хлорна кислота, залізо, натрію гідроксид, діетиловий етер, калію гідроксид, натрію хлорид, круглодонна колба (500 мл), перегонна колба (250 мл), ділильна лійка, повітряний холодильник, холодильник Лібіха, термометр, прилад для перегонки з водяною парою, конічні колби, алонж,

3.4. сульфанілова кислота, натрію нітрит, натрію гідроксид (2 М р-н), хлорна кислота (2 М р-н), хлорна кислота (1 М р-н), диметиланілін, п-нітроанілін, нафтол, натрію ацетат, натрію гідроксид (2% р-н), стакани хімічні, колба з тубусом, воронка Бюхнера, колба Бунзена, запобіжна склянка; фталевий ангідрид; фенол рідкий, сульфатна кислота (r = 1,84 г/см³); їдкий натрій (2 н. р-н); хлорна кислота (2 н. р-н); фільтрувальний папір.

 

 

ЗМІСТ РОБОТИ.

Горіння бензену.

4.2.1. В фарфорову чашку поміщають 1 краплю бензену і підпалюють.

Дія бромної води на бензен.

4.3.1. В пробірку поміщають 3 краплі бромної води, 2 краплі бензену. Вміст пробірки енергійно збовтують і дають відстоятися.

4.4. Дія калію перманганату.

В пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину калію перманганату і краплю розчину H₂SO₄. До одержаного розчину додають краплю бензену і збовтують вміст пробірки. Для цього досліду бензен попередньо очищають від домішок, охолоджуючи його до +5⁰С. Перекристалізацію бензену роблять 2-3 рази.

Одержання нітробензену

4.7.1. В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти і три краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш, яка нітрується, охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно збовтують вміст пробірки. Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.

Одержання динітробензену.

4.8.1. В пробірку поміщають 2 краплі HNO₃ і 3 краплі H₂SO₄. До гарячої суміші, яка нітрується додають 2 краплі нітробензену і нагрівають в водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібна температура 50°С, а для одержання динітробензену - 90°С.

Нітрування толуену

4.9.1. В пробірці готують суміш, яка нітрується із 2 крапель концентрованої HNO₃ і з двох крапель H₂SO₄ (конц.) до суміші, яка нітрується додають 2 краплі толуену і енергійно збовтують вміст пробірки через 1-2 хв. реакційну суміш виливають в пробірку з водою.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Загальна формула, будова, ізомерія, номенклатура ароматичних вуглеводнів і їх похідних.

2. Способи одержання бензену та його гомологів і похідних.

3. Хімічні властивості бензену і його похідних.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

1. Ароматичні вуглеводні. Ароматичні сполуки. Поняття про ароматичний характер. Будова бензену.

Ароматичні вуглеводні ряду бензену. Ізомерія. Номенклатура. Фізичні властивості бензену та його гомологів.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення та їх механізми; окислення бензену та його гомологів. Представники. Правило заміщення в ряді бензену. Замісники першого і другого роду:

Ізомерія і номенклатура. Сульфуючі агенти. Механізм сульфування. Зворотність процесу. Фізичні і хімічні властивості. Похідні сульфокислот. Застосування сульфокислот.

2. Нітросполуки. Ізомерія, номенклатура. Реакція нітрування. Нітруюча суміш. Механізм реакції нітрування. Фізичні і хімічні властивості. Відновлення ароматичних нітросполук в нейтральному, лужному і кислому середовищах.

3. Ароматичні аміни. Класифікація, ізомерія і номенклатура. Способи отримання: отримання первинних амінів по реакції Зініна.

Фізичні і хімічні властивості. Утворення солей, алкілювання, ацилювання, дія азотистої кислоти, галогенування, нітрування, сульфування.

4. Діазо- та азосполуки. Реакція діазотування і її механізм. Будова, кислотноосновні властивості і таутомерія діазосполук. Одержання азосполук.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Здійснити синтези:

а) з метану à 2,4,6-тринітротолуен,

б) з етилену à бромбензен,

в) з ацетилену à нітробензен,

г) з метану à бензенсульфокислоту.

2. Навести приклади реакцій амінування та умови їх проведення.

Здійснити синтези:

а) з СН₂ = СН₂ à анілін

б) з СН₂= СН₂ à сульфанілову кислоту

в) з С₆Н₆ à 2,4,6–триброманілін

3. З бензену добудьте: о-нітробензендіазонію хлорид, м-нітробензендіазонію гідроксид, метилоранж.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава28-33

2.Храмкина М.Н. "Практикум по органическому синтезу" Глава 14, ст.237, 241.

3.А.В. Аверина, А.Я. Снегирева ""Лабораторный практикум по органической химии". Глава 13.

Лабораторна робота №5

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНЕННЯ:

3.1.фенол, їдкий натрій (2Н розчин), натрію фенолят, хлоридна кислота, (2Н розчин), хлорид заліза (0,1н розчин), бромна вода, фенол кристалічний, Н₂SO₄ (r = 1,84 г/см³ ), НNO₃ (r = 1,4 г/см³ ), 1% розчин пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу, FeCl₃, пірогалол, їдкий натр (конц.розчин), бензенова кислота, п’ятихлористий фосфор.

 

ЗМІСТ РОБОТИ

4.1. Розчинення фенолу у воді.

4.1.1. Поміщають у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, добавити 2 краплі води і взбовтують. Дати суміші відстоятися. Пізніше суміш у пробірці розпаровується: верхній шар - розчин фенолу у воді, нижній - розчин води у фенолі. Обережно нагріти пробірку над пальником.

4.2. Одержання натрію феноляту.

4.2.1. В пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко взбовтують.

 

4.3. Розклад феноляту натрію соляною кислотою.

4.3.1. В пробірку поміщаєм 4 краплі фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію, добавляють каплю розчину соляної кислоти.

4.4. Реакція фенолу з хлоридом заліза (ІІІ).

4.1.1. В пробірку помістити 2 краплі розчину фенолу, добавити 3 краплі води і 1 краплю розчину хлориду заліза.

4.5. Одержання 3-бромфенолу.

4.5.1. В пробірку вводять 2 краплі бромної води і добавляють краплю водного розчину фенолу.

4.6. Сульфування фенолу.

4.6.1. В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу і добавляють 3 краплі сірчаної кислоти. Суміш перемішують до розчинення кристалів. Каплю одержаного розчину вносять в іншу пробірку і добавляють 4-5 крапель води. Першу пробірку нагрівають на водяній бані 2-3 хв., потім охолоджують і виливають в пробірку з 10 краплями холодної води.

4.7. Нітрування фенолу.

4.7.1. В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час взбовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома каплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.8. Кольорові реакції багатоатомних фенолів з хлоридом заліза.

4.8.1. В одну прробірку вносять 3 краплі розчину пірокатехіну, в другу - 3 краплі розчину резорцину, в третю - гідрохінону, в четверту - пірогалол. В кожну з пробірок добавляють по одній краплі розчину хлориду заліза.

4. 9 Окислення пірогалолу киснем повітря.

4.9.1. В пробірку поміщають в кінці мікролопатки пірогалол, добавляють 3-4 краплі концентрованого розчину лугу, потім закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, другий кінець якої занурений до дна в пробірку з 6-8 краплями підфарбованої води. Взбовтують пробірку з пірогалолом і лугом.

4.10. Нітрування саліцилової кислоти.

4.10.1. До невеликої кількості (0,05 -1 г) саліцилової кислоти добавляють 1 мл НNО₃ (конц.). Суміш взбовтують і нагрівають.

А: Через 5-6 хв взбовтують суміш, відливають декілька капель її в другу пробірку і розводять в 6-10 раз водою. Утворений розчин ділять на 2 частини. До однієї частини добавляють розбавлений розчин лугу до переходу із світло-жовтого кольору в оранжевий. До другої частини доливають розчин лугу, щоб не пройшла зміна кольору, добавляємо 2-3 краплі розчину хлориду заліза (ІІІ).

Б: До залишеної після досліду А суміші нітросаліцілової і азотної кислот, добавляють ще 1 мл НNО₃ (конц.) і кип’ятять суміш на полум’ї пальника на протязі декількох хвилин. Осад нітросаліциливої кислоти швидко зникає. Одержаний прозорий розчин виливають в п’ятикратний об’єм холодної води. І знову нагрівають і залишають повільно охолоджувати.

 

 

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Загальна формула, будова, ізомерія, номенклатура фенолів, хінонів, ароматичних спиртів.

2. Способи одержання.

3. Хімічні властивості фенолів, хінонів, ароматичних спиртів.

 

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Феноли, ароматичні спирти та хінони. Класифікація, номнклатура і ізомерія фенолів.

Одноатомні феноли. Виділення фенолів з кам’яновугільної смоли. Отримання одноатомних фенолів із сульфокислот, галогенопохідні, ароматичних амінів і окислення алкілбензенів. Утворення фенолятів, алкілювання і ацилювання фенолів, дія галогенів, азотної і сірчаної кислот, каталітичне гідрування.

Ароматичні спирти. Реакційна здатність гідроксильної групи у фенолів і спиртів. Бензиловий спирт. b-фенілетиловий спирт.

Хінони. Будова хінонів, отримання. Фізичні і хімічні властивості. властивості.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Здійснити синтези:

а) з метану à 2,4,6-тринітрофенол,

б) з етилену à о-бромфенол,

в) з ацетилену à м- нітрофенол,

г) з метану à пікринову кислоту.

2.З бензену добути фенол різними методами.

3. З бензену добути саліцилову кислоту.

 

 

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 34-35

2.А.В. Аверина, А.Я. Снегирева ""Лабораторный практикум по органической химии". Глава 5 д.56-65,67.

 

 

Лабораторна робота № 6.

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

 

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1.бензойний альдегід, натрію гідросульфіт, водяна баня, фенілгідразин солянокислий (кристалічний); оцтовокислий натрій (кристалічний); нітрат срібла (0,2н розчин); амоніак (2н розчин); сульфат міді (0,2н розчин); їдкий натрій; предметне скло; їдке калі (10% розчин); дихромат калію (0,5н розчин); H₂SO₄

3.2. толуол, нафталін, аспірин, Fe Cl₃, KMn O₄, бромна вода.

Зміст роботи.

4.1 Реакція бензойного альдегіду з гідросульфітом натрію.

4.1.1 В пробірку поміщають 3 каплі бензойного альдегіду, додають 5 крапель насиченого розчину гідросульфіту натрію і взбовтують. Утворюються кристали гідросульфітної сполуки. Потім до суміші додають 6 крапель води і опускають пробірку в гарячу водяну баню.

4.2 Отримання фенілгідразину бензальдегіду.

4.2.1 В пробірку поміщають декілька кристалів солянокислого фенілгідразину (5-10 мг), оцтовокислого Na (15-20 мг) і додають 10 крапель води, Після взбовтування пробірки солянокислий фенілгідразин і оцтово-кислий натрій розчиняються. До розчину додають 3-4 краплі бензальдегіду.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1.Способи одержання і властивості бензальдегіду, бензенової, ацетилсаліцилової і корічної кислот.

 

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Ароматичні Альдегіди і кетони. Ізомерія і номенклатура. Способи отримання: гідролізом дигалогенпохідних, окисленням вуглеводнів, спиртів, реакціями Фріделя-Крафтса і Гаттермана-Коха. Хімічні властивості: відновлення, окислення, приєднання синильної кислоти, бісульфату натрію; реакції з похідними гідразину, первинними ароматичнимси амінами і фенолами

Карбонові кислоти та їх похідні. Ізомерія і номенклатура. Способи отримання: окисленням ароматичних вуглеводнів, альдегідів, метилкетонів; гідролізом галогенопохідних і нітрилів, через металоорганічні сполдуки.

Ароматичні кислоти з карбоксильною групою у бічному ланцюзі. Фенілоцтова і корична кислоти. Фталева і терефталева кислоти. Фталевий ангідрид. Фтальімід. Гліфталеві смоли. Синтетичне волокно лавсан.

Методи отримання о-, м-, п-заміщених в ядрі ароматичних кислот

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Описати хімічні властивості бензальдегіду.

2. Здійснити синтези:

n з метану бензальдегід,

n як розрізнити безнальдегід і метилфенілкетон.

3.Складіть схеми перетворень з етилену: бензенової, ацетилсаліцилової і корічної кислот.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 35-36.

2. А.В.Аверина, А.Я.Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии" гл. 6 досліди 85,86,87,88.

 

 

Лабораторна робота №7

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

 

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

ЗМІСТ РОБОТИ

4.1. Возгонка нафталіну (сублімація).

4.1.1. В суху пробірку поміщають декілька кристалів нафталіну і закріплюють її у штативі. Верхню половину пробірки звертають вологим фільтрувальним папером і починають обережно нагрівати дно пробірки. У охолоджувальній частині пробірки утворяться кристали нафталіну. Скляною паличкою переносяться кристали на предметне скло і розглядаються під мікроскоп. Замалюйте форму кристалів.

4.2. Бромування нафталіну.

4.2.1. В суху пробірку поміщають декілька кристалів нафталіну, доливають 4 каплі розчину брому і енергійно струшують вміст пробірки. Нафталін поступово розчиняється і бромується на холоді. Доказом того, що він бромується є зникнення кольорового забарвлення і виділення газу (бромводню), який димить на повітрі.

В іншу пробірку поміщають таку ж кількість нафталіну і брому і нагрівають вміст пробірки до кипіння. Бромування нафталіну іде швидше при нагріванні.

4.3. Нітрування нафталіну.

4.3.1. У пробірку поміщають кілька кристалів нафталіну і доливають 5 крапель HNO₃. Вміст пробірки перемішують скляною палочкою і нагрівають у слабо киплячій водяній бані 1-2 хв. Гарячий розчин наливають у пробірку з холодною водою. Нітронафталін спускається на дно у вигляді оранжевої маслянистої рідини, яка твердне при взбовтуванні.

4.4. Сульфування нафталіну.

4.1.1. У суху пробірку поміщають кілька кристалів нафталіну: нагрівають на вогні до плавлення і охолоджують. До нафталіну, що затвердів, доливають 5 капель Н₂ SO₄ (конц.) і обережно нагрівають при постійному взбовтуванні до одержання однорідної маси і охолоджують. Додають 6 капель води, легко нагрівають і охолоджують до 10^о -12^оС - виділяються кристали b-нафталінсульфокислоти.

4.5. Утворення антрахінону з антрацену.

4.5.1. Суміш 0,1-0,2 г антрацену і 2мл льодової оцтової кислоти нагрівають до кипіння для переведення більшості антрацену у розчин. Суміш охолоджують, додають 2мл H₂ SO₄ (конц.) і додають по краплям 1 мл розчину хромового ангідриду або біхромату натрію. Спостерігається значне розігрівання. Позеленілу суміш кип’ятять декілька хвилин, потім охолоджують і виливають в 10-15 мл Н₂О. З зеленого водного розчину випадають жовтуваті пластівці, які відфільтровують і промивають до обезбарвлення фільтру. Змивши осад водою у вершину конуса фільтра, дають воді стекти, вимивають фільтр з лійки, відривають кінчик, який містить 2-3 мл розбавленого розчину лугу і трохи порошку цинку або алюмінію, нагрівають суміш до кипіння. Паралельно нагрівають з лугом і цинком пробу вихідного антрацену. Поява світло-червоного забарвлення рідини, добре помітна після зупинення виділення водню і що зникає при взбовтуванні, визначає присутність антрахінону.

4.6. Утворення фурфуролу з пентозанів.

4.6.1. У пробірку поміщають трохи дерев’яних стружок, 5 крапель НСl і 2 краплі хлориду заліза. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою і обережно нагрівають 1-2 хв. Після цього отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють у пробірку-приймач, що охолоджений водою і продовжують нагрівати вміст пробірки відганяючи фурфурол. На полоску фільтрувального паперу поміщають каплю відгону, каплю аніліну і каплю льодяної оцтової кислоти-- на фільтрі утвориться рожево-червона пляма.

4.7. Реакції фурфуролу.

4.7.1. У пробірку поміщають 2 каплі фурфуролу, 8 капель води і взбовтують до повного розчинення фурфуролу.

4.8.Реакція з фуксинсірчаною кислотою.

4.8.1.На годинникове скло поміщають 4 каплі фуксинсірчаної кислоти, каплю розчину фурфуролу і розмішують скляною паличкою. Через деякий час з’явиться ледь помітне рожеве забарвлення.

4.9.Реакція з амоніаком срібла.

4.9.1.На годинникове скло поміщають каплю нітрату срібла і каплю розчину амоніаку. Випадає осад гідроксиду срібла. Додають ще 1 каплю амоніаку і отримують прозорий розчин комплексної солі срібла (Аg (NH₃)₂)OH. До розчину амоніаку срібла додають краплю розчину фурфуролу. На склі з’явиться вільне срібло у вигляді червоної плями або срібного нальоту.

4.10. Реакції з аніліном.

4.10.1.На годинниковому склі змішують каплю аніліну з каплею оцтової кислоти. Смужку фільтрувального паперу змочують отриманим розчином і наносять на неї каплю фурфуролу. З’явиться рожево-червона пляма.

Реакція з флюроглюцином.

4.11.1.У пробірку поміщають 3 краплі розчину фурфуролу, 1 краплю НСl і кристал флюроглюцину. При нагріванні суміш забарвлюється в темно-зелений колір.

4.12.Одержання пірр