Окислення бензенового альдегіду.

4.3.1 Окислення аміачним розчином оксиду срібла (реакіція "срібного дзеркала").

В пробірку вводять 2 краплі нітрату срібла і добавляють 1 краплю розчину амоніака. Утворений бурий осад гідроксиду срібла розчиняють, додаючи надлишок розчину амоніаку. Потім добавляють 1 краплю бензенового альдегіду і обережно нагрівають суміш над полум’ям пальника.

2. Окислення гідроксидом міді.

В пробірку поміщають 3 краплі розчину їдкого натру, розбавляють його 3 краплями води і додають 2 краплі розчину сульфату міді. До осаду, що випав, додають 1 каплю бензальдегіду, взбовтують і обережно нагрівають.

3. Окислення киснем повітря.

На предметне скло поміщають каплю бензойного альдегіду і залишають на повітрі.

4.4 Взаємодія бензенвого альдегіду з лугом (реакція Канніццаро)

4.4.1 В пробірку поміщають 5 крапель бензойного альдегіду і додають при взбовтуванні 3 краплі розчину лугу.

4.5 Отримання бензенової кислоти.

4.5.1 Окислення проводять в круглодонній колбі на 100-200 мл, в довгому горлі, якої закріпляюють у пробірці з вирізом висячий холодильник.

В колбу поміщають 1,5 г KMn O4,25 мл води, 0,5 мл розчину лугу (конц.), 1 мл толуолу і кип’ятильний камінчик. Вставивши холодильник, суміш нагрівають на сітці до кипіння і кип’ятять 1-1,5 год. Ознакою закінчення реакції є зникнення забарвлення перманганату або краплю толуолу у водному конденсаті на стінках колби і в холодильнику.

По закінченні реакції суміш охолоджують, підкислюють розведеною H2SO4 до різкого посиніння папірця конго і добавляють невеликими порціями твердий сульфіт натрію до повного обезбарвлення і зникнення осаду. Потім рідину переливають в стакан і нагрівають до зменшення об’єму приблизно наполовину, після чого дають остити. Через 0,5-1 год. відфільтровують (всмоктуванням) і віджимають бензойну кислоту, яка випала. Для очистки кислоту кристалізують із води.

4.6 Отримання о-фталевої кислоти окисненням нафталіну.

4.6.1 Окиснення нафталіну проводять так, як і окиснення толуолу, але замість висячого холодильника тут вживають оборотній холодильник у вигляді трубки з водяним охолодженням ззовні, так як у ньому на початку роботи накопичується багато кристалів відганяючого нафталіну, і їх потрібно струшувати в колбу довгою склянною палочкою.

В реакційну колбу поміщають 1 г нафталіну, 5 г KMn O₄, 70 мл води і 0,5 мл розчину лугу (конц.). Окислення ведуть приблизно 2 год.; про подальшу роботу дивитись в досліді 4.5. Фталеву кислоту очищують перекристалізацією із гарячої води.

4.7 Гідроліз аспірину.

4.7.1 Декілька кристалів аспірину розчиняють в 3-5 мл води. Розчин ділять на дві частини, одну з них кип’ятять 2-3 хв., а потім охолоджують і додають в кожну пробірку декілька капель розчину Fe Cl3

4.8 Реакції коричної кислоти.

n до декількох кристалів коричної кислоти додають 1 мл води і 8-10 крапель KMnO₄, суміш взбовтують, злегка нагрівають.

n повторюють дослід, використавши замість розчину KMn O₄ бромну воду. В цьому випадку реакційну суміш нагрівати не треба.

 

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1.Способи одержання і властивості бензальдегіду, бензенової, ацетилсаліцилової і корічної кислот.

 

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Ароматичні Альдегіди і кетони. Ізомерія і номенклатура. Способи отримання: гідролізом дигалогенпохідних, окисленням вуглеводнів, спиртів, реакціями Фріделя-Крафтса і Гаттермана-Коха. Хімічні властивості: відновлення, окислення, приєднання синильної кислоти, бісульфату натрію; реакції з похідними гідразину, первинними ароматичнимси амінами і фенолами

Карбонові кислоти та їх похідні. Ізомерія і номенклатура. Способи отримання: окисленням ароматичних вуглеводнів, альдегідів, метилкетонів; гідролізом галогенопохідних і нітрилів, через металоорганічні сполдуки.

Ароматичні кислоти з карбоксильною групою у бічному ланцюзі. Фенілоцтова і корична кислоти. Фталева і терефталева кислоти. Фталевий ангідрид. Фтальімід. Гліфталеві смоли. Синтетичне волокно лавсан.

Методи отримання о-, м-, п-заміщених в ядрі ароматичних кислот

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Описати хімічні властивості бензальдегіду.

2. Здійснити синтези:

n з метану бензальдегід,

n як розрізнити безнальдегід і метилфенілкетон.

3.Складіть схеми перетворень з етилену: бензенової, ацетилсаліцилової і корічної кислот.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 35-36.

2. А.В.Аверина, А.Я.Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии" гл. 6 досліди 85,86,87,88.

 

 

Лабораторна робота №7