Общие методические указания по изучению

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания для подготовки

бакалавров по направлениям:

280700 «Техносферная безопасность»

240100 «Химическая технология»

241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в

химической технологии, нефтехимии и биотехнологии»

270800 «Строительство»

и специалистов по направлению: 130400 «Горное дело»

 

 

Москва

 

Разработчики:

Доцент кафедры «Химической технологии

переработки полимерных материалов и

органических веществ», к.т.н. Е.П.Иванова

Профессор кафедры «Химической технологии

переработки полимерных материалов и

органических веществ», к.б.н. Т.Е.Дроздова

Старший преподаватель кафедры «Химической

технологии переработки полимерных материалов

и органических веществ» И.Б.Латышева

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………….. 4

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗУЧЕНИЮ

УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ……………………… …………………………. 5

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ТЕМАМ КУРСА………………….. 7

Раздел 1. Основные теоретические положения органической химии……… 7

Раздел 2. Природные источники ор­ганических соединений и

продукты их переработки …………………………………………. 16

Раздел 3. Алифатические углеводороды (алканы, алкены, алкадиены,

алкины) …………………………………………………………….. 16

Раздел 4 Галогенпроизводные алифатического ряда. ……………………. 21

Раздел 5. Кислородсодержащие соединения алифатического ряда

(спирты, альдегиды, кетоны, кислоты)………………………….... 23

Раздел 6. Азотсодержащие соединения алифатического ряда

(нитросоединения, амины)……………………………………….. 26

Раздел 7. Серосодержащие органические соединения…………………….. 27

Раздел 8. Соединения со смешанными функциями

(гидроксикислоты, аминокислоты и др.)………………………… 28

Раздел 9. Карбоциклические соединения (циклоалканы, циклоалкены,

арены)……………………………………………………………… 28

Раздел 10. Ароматические галогенпроизводные…………………………… 30

Раздел 11. Кислородсодержащие соединения ароматического ряда…….. 31

Раздел 12. Ароматические сульфокислоты………………………………… 32

Раздел 13. Азотсодержащие соединения ароматического ряда

(нитросоединения, амины, диазо- и азосоединения)…………. 33

Раздел 14. Многоядерные ароматические соединения…………………….. 34

Раздел15. Гетероциклические соединения…………………………………. 36

Раздел 16. Высокомолекулярные соединения……………………………… 37

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ…………………………… 39

 

ВВЕДЕНИЕ

 

Роль и значение дисциплины. Органическая химия является одним из важнейших разделов химии. Этой дисциплине присуща своя в высшей степени логическая структура, понимание которой создает основу прочных знаний будущих инженеров. Изучение основ современной органической химии позволит осознанно применять сырье, вырабатывать оптимальную технологию с учетом экологических факторов и охраны окружающей среды. Изучение дисциплины «Органическая химия» также способствует формированию научного мировоззрения, развитию абстрактного логического мышления, служит фундаментом общетехнической эрудиции, формирует «технический язык» будущего специалиста широкого профиля, способного к быстрой перестройке профессиональной деятельности в соответствии с требованиями рынка.

Задачи курса. Дать студентам знания об основных классах органических соединений, возможностях их получения, об общих законах превращения органических соединений, их свойствах и путях использования.

Цель изучения дисциплины. Изучение основ современной органической химии: теории строения органических соединений, представлений о природе простых и кратных связей, основных химических реакциях получения важнейших продуктов основного органического и нефтехимического синтеза.

Изучение дисциплины «Органическая химия» придает научно-практическую направленность общетеоретической подготовке студентов. Знание свойств органических веществ позволит осознанно изучать далее специальные дисциплины химического профиля.

Место учебной дисциплины в направлении подготовки специалиста. Учебная дисциплина «Органическая химия» является базовым курсом при подготовке бакалавров по направлениям: 280700 «Техносферная безопасность» (профиль: «Охрана природной среды и ресурсосбережение»), 240100 «Химическая технология» ( профили: «Химическая технология органических веществ», «Химическая технология неорганических веществ», «Технология и переработка полимеров»), 241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии» ( профиль: «Машины и аппараты химических производств»), 270800 «Строительство» ( профиль: «Производство строительных материалов, изделий и конструкций») и специалистов по направлению 130400 «Горное дело» (специализация № 6 «Обогащение полезных ископаемых»).

Изучение курса позволяет понять роль и место органической химии в современной науке и промышленности, оценить перспективы развития органической химии.

 

УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Общий объем курса «Органическая химия» колеблется от 108 до 288 часов, из которых, в зависимости от формы обучения, на аудиторные занятия приходится от 20 до 52 часов. В связи с сокращенным объемом курса увеличивается объем самостоятельной работы который составляет в зависимости от формы обучения от 56 до 244 часов. Самостоятельная работа включает: изучение отдельных разделов дисциплины, подготовку к лабораторным работам, проработку лекционного материала, материалов учебников, методических указаний, учебных пособий, выполнение контрольных заданий (в соответствии с учебным рабочим планом для каждой формы обучения).

Если при самостоятельном изучении учебного материала возникают затруднения, следует обратиться за консультацией к преподавателю.

При самостоятельном изучении теоретического курса рекомендуется контролировать себя, пользуясь унифицированными вопросами для самоконтроля. Желательно отвечать на них систематически по всем разделам курса – при изучении каждой функциональной группы (устно или письменно). Самостоятельную работу следует рассматривать как этап подготовки к очным занятиям по курсу в период лабораторно-экзаменационной сессии. При этом детально следует изучить номенклатуру, изомерию, способы получения, физические и химические свойства органических соединений.

Следует изучить генетическую связь между классами углеводородов и функциональными группами. Внутри каждого раздела теоретический материал следует классифицировать и рассматривать в соответствии с системным методом по уровням, отражающим определенное состояние изучения органического вещества:

• на молекулярном уровне, учитывающем электронное строение вещества, химические эффекты, строение связей, орбиталей и т.д.;

• на межмолекулярном уровне, рассматривающем взаимодействие, реакционную способность, механизмы реакций, кислотно-основные свойства, пространственные факторы и т.п.;

• на уровне практического использования полученных знаний, позволяющем выбирать оптимальный метод производства.

Эффективность самостоятельной работы студента определяет формирование химического мышления, понимание логической связи между способами получения и химическими свойствами органических веществ. Цель методических указаний – помочь студенту сосредоточить внимание на наиболее важных моментах, поэтому в них отражены лишь некоторые вопросы из материала, подлежащего изучению. Усвоению материала способствует правильно составленный конспект. Его рекомендуется вести для каждого класса органических соединений по следующему плану:

1) строение функциональной группы;

2) номенклатура (рациональная, систематическая);

3) изомерия;

4) основные способы получения;

5) физические свойства;

6) основные химические свойства;

7) важнейшие представители данного класса соединений (их промышленное получение и применение).

Формулы должны указывать не только состав, но и строение соединения. Например, не следует писать формулу альдегида С₂Н₄О, необходимо показать определенную функциональную (альдегидную) группу СН₃–СНО. Очень полезно после проработки каждого раздела ответить на вопросы для самопроверки и унифицированные вопросы.

Унифицированные вопросы для самоконтроля

1. Каковы особенности химического строения данной функциональной группы? Ответ следует обосновать с применением электронных эффектов.

2. В чем заключается явление изомерии для рассматриваемого гомологического ряда соединений?

3. На чем основано принципиальное различие в названии ряда по систематической и рациональной номенклатурам?

4. Какие существуют важнейшие промышленные и лабораторные способы получения данного класса органических соединений?

5. Как связана реакционная способность со строением данной функциональной группы?

6. К каким классам соединений можно перейти, используя основные химические свойства этого класса?

7. Как осуществляют удлинение и укорочение цепи атомов углерода?

8. Каковы основные механизмы рассматриваемых реакций? Напишите их по стадиям, используя знания электронных эффектов.

9. Каковы промышленные методы получения важнейших представителей данного класса соединений?

Промежуточный контроль изучения дисциплины «Органическая химия» проводится в форме защиты лабораторных и контрольных работ. Итоговый контроль включает зачет и/или экзамен, которые проводятся в соответствии с рабочими учебными планами в устной форме.

В результате изучения базовой части цикла студент должен

знать:

- принципы классификации и номенклатуру органических соединений;

- строение органических соединений;

- классификацию органических реакций;

- свойства основных классов органических соединений;

- основные методы синтеза органических соединений;

уметь:

- использовать основные химические законы;

- синтезировать органические соединения;

- провести качественный и количественный анализ органического соединения с использованием химических и физико-химических методов анализа;

- проводить очистку веществ в лабораторных условиях;

владеть:

- экспериментальными методами синтеза, очистки, выделения, определения физико-химических свойств и установления структуры органических соединений.

Органической химии.

Органическая химия – наука, изучающая химические соединения, в состав которых входят атомы углерода, соединенные с атомами других химических элементов. В настоящее время органическая химия изучает все соединения, содержащие атомы углерода, независимо от источника их получения (из природных источников или синтетическим путем). Исключение составляют соединения: СО, СО₂, Н₂СО₃ и ее соли, карбиды металлов и некоторые другие соединения, которые изучаются в курсе неорганической химии. Органические соединения, число которых, в настоящее время, превышает десять миллионов, применяются практически во всех отраслях промышленности: топливной, пищевой, фармацевтической, текстильной, машино- и самолетостроении, транспорте и многих других. Интенсивное развитие органической химии привело к возникновению таких отраслей органического синтеза как производство синтетических смол, лаков, органических красителей, органических кислот и спиртов, органических растворителей, фармацевтических препаратов, фотореагентов и синтетических душистых веществ.

Органическая химия выделилась в самостоятельную научную дисциплину в последней четверти 19 века. Это было обусловлено:

1. большим числом и многообразием соединений углерода и наличием специфических свойств этих соединений;

2. исключительным значением этих соединений в жизни человека;

3. созданием теории химического (Бутлеров, 1861 г.) и пространственного (Вант Гофф, Ле-Бёль, 1874 г.) строения.

Благодаря теории химического и пространственного строения стало возможным не только классифицировать накопившийся огромный экспериментальный материал, но и предсказать основные свойства органических соединений и пути их целенаправленного синтеза.

В современной интерпретации сущность теории химического строения можно сформулировать следующим образом:

физические и химические свойства органических соединений определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.

Согласно этой теории все атомы в молекуле связаны в соответствии с законом валентности. В молекуле не должно быть свободных валентностей. Последовательность связей атомов в моле­куле называется структурной формулой. Структура определяет свойст­ва вещества. Атомы взаимно влияют друг на друга.

Ароматического ряда

Одно- и многоатомные фенолы, ароматические спирты. В фенолах гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом. Этим объясняют увеличение кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами. Водород фенольного гидроксила замещается на металл уже при действии щелочей, в то время как в спиртах водород гидроксильной группы может быть замещен только ще­лочными металлами. Фенольный гидроксил относят к ориентантам I ро­да, поэтому при нитровании, хлорировании, сульфировании и алкилировании фенолов получают орто- и пара-производные. Свойства многоатомных фенолов (пирокатехина, резорцина, пирогаллола и др.) следует сравнить со свойствами одноатомных. Ароматические спирты получают гидролизом ароматических алкилгалогенидов или из ароматических альдегидов и по многим свойствам они идентичны алифатических спиртам.

Альдегиды и кетоны ароматического ряда. К этой группе относят соединения, в которых карбонил связан непосредственно с ароматическим атомом углерода или находится в боковой цепи. Например:

Ароматические альдегиды ведут себя как алифатические альде­гиды, не имеющие водорода у α - углеродного атома. В щелочной сре­де они не образуют альдолей, а вступают в реакцию Канниццаро с образованием спирта и кислоты:

Карбонильная группа является ориентантом II рода, поэтому в реакциях замещения образуется преимущественно мета-изомер:

При изученииальдегидов и кетонов ароматического ряда необходимо обратить внимание на специфические свойства, отличающие их от альдегидов и кетонов алифатического ряда.

Карбоновые кислоты и их производные. Ароматические карбоновые кислоты являются соединениями, содержащими одну или несколько карбоксильных групп (до шести), связанных с ароматическим кольцом.

Свойства ароматических кислот идентичны свойствам алифатических – они образуют те же производные: ангидриды, галогенангидриды, амиды и др. Незамещенная бензойная кислота диссоциирует слабее муравьиной, но сильнее уксусной. У замещенных кислот кислотность зависит от характера связанного с кольцом заместителя. Получение ароматических кислот основано на окислении гомологов бензола, нафталина, ароматических кетонов или на гидролизе ариалкилтрихлоридов. Карбоксильная группа, являясь заместителем П-рода, дезактивирует ароматическое кольцо кислот в реакциях электрофильного замещения и ориентирует заместители в метаположение.

Ознакомьтесь с областями применения ароматических карбоновых кислот (моно-, ди-, три- и гексакарбоновых кислот).

И поликонденсации

п HO(CH₂)₂OH + п HOOC(CH₂)₄COOH → H[O(CH₂)₂ –OCO –(CH₂)₄ –CO ] _п OH;

- п H₂O полиэфир

п H₂N(CH₂)₆NH₂+ п HOOC(CH₂)₄COOH → H[NH(CH₂)₆ –NHCO- (CH₂)₄ -CO] _п OH.

- п H₂O полиамид.

В квадратные скобки заключено звено полимера. Макромолекулы состоят из многократно повторяющихся звеньев и могут иметь строе­ние:

В зависимости от числа звеньев, входящих в одну полимерную молекулу, изменяется молекулярная масса полимера. Для различных классов высокомолекулярных соединений она колеблется от 8-10 тыс. до нескольких миллионов. Свойства полимеров зависят от структуры звена полимера, молекулярной массы и линейного или пространствен­ного строения.

Свойства полимеров существенно отличаются от свойств исход­ных веществ, использованных для их синтеза - мономеров. Большинст­во мономеров являются газами или жидкостями, в то время как поли­мерные материалы - это твердые при нормальных условиях вещества или вязкие смолообразные продукты. Агрегатное состояние полимера зависит от длины его макромолекулы (или молекулярной массы). Поли­меры одного и того же мономера, имеющие разную полимерную массу, могут быть и твердыми, и смолообразными веществами. Линейные полимеры обладают высокой прочностью, эластичностью, вязкость, их раст­воров весьма высока. Разветвленные полимеры растворяются легче ли­нейных. Степень разветвленности влияет на вязкость растворов и прочность изделий из этого полимера.

Структурированные полимеры практически не растворяются и при нагревании не плавятся (сразу протекает их разложение). Но они имеют обычно более высокую твердость, чем полимеры иного стро­ения. В процессе использования изделий из полимеров происходит постепенное их разрушение или деструкция. Различают деструкцию хи­мическую, протекающую под влиянием воды, спиртов, кислот и других веществ; механическую, вызванную механическими напряжениями; окис­лительную, термическую, фотохимическую. Эти деструкции часто про­текают одновременно под влиянием кислорода воздуха и солнечных лучей, эксплуатации изделий в атмосферных условиях и т.д. Использо­вание стабилизаторов уменьшает влияние различных видов деструкции. Полимеры используются практически во всех областях промышленности – машиностроении, авто- и авиационной промышленности, радиоэлектронике, медицине, космической технологии и др. Одним из крупнейших потребителей полимерных материалов является строительная индустрия. Использование полиэти­лена, полипропилена, полиизобутилена, полистирола, поливинилхлорида, поливинилацетата, полиметилметакрилата, эпоксидов, полиэфиров, фенолформальдегидных и меламиноформальдегидных полиме­ров позволило резко расширить ассортимент и улучшить качество строительных материалов и изделий (полимербетонов, полимерцементов, пено- и поропластов, стекло­пластов, пленок, клеев, мастик и др.).

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная:

1. Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф.Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2005.

2. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. пособие для вузов/ А.И.Артеменко – 2-е изд. перераб. – М.: Высш. шк., 2005.

Дополнительная:

1. Органическая химия: Учебник для вузов. В 2-х книгах. Специальный курс/ С.Э.Зурабян, В.Л.Белобородов; под ред. Н.А.Тюкавкиной. –2-е изд., стереотип. – М.: Дрофа,2009- 592 с.- (Высшее образование: Современный учебник).

2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях.- 3-е изд., испр.- М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007.

3. Иванов В.Г., Горленко И.А., Гева О.Н. Органическая химия: учеб. пособие для студ. высш. пед. учеб. заведений – 5-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2009.

4. Иванова Е.П., Овечкина Т.И., Дроздова Т.Е. Органическая химия: Учебное пособие. – М.: МГОУ, 2008.

5. Задачи по органической химии с решениями: Учеб. пособие для вузов / А.Л.Курц, М.В.Ливанцов, А.В.Чепраков и др. – М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004.

6. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии: Учеб. пособие для студентов строит. спец. Вузов. – 3-е изд., испр. – М.: Высш.шк., 2001

7. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.П. Органическая химия/ Под ред. Стадничука М.Д. 5-е изд. перераб. и доп. – СПб.: «Иван Федоров», 2002.

8. Артеменко А.И. Органическая химия: Учебник для строит. вузов/ А.И.Артеменко – 6-е изд. испр. – М.: Высш. шк., 2007.

 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания для подготовки

бакалавров по направлениям:

280700 «Техносферная безопасность»

240100 «Химическая технология»

241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в

химической технологии, нефтехимии и биотехнологии»

270800 «Строительство»

и специалистов по направлению: 130400 «Горное дело»

 

 

Москва

 

Разработчики:

Доцент кафедры «Химической технологии

переработки полимерных материалов и

органических веществ», к.т.н. Е.П.Иванова

Профессор кафедры «Химической технологии

переработки полимерных материалов и

органических веществ», к.б.н. Т.Е.Дроздова

Старший преподаватель кафедры «Химической

технологии переработки полимерных материалов

и органических веществ» И.Б.Латышева

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………….. 4

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗУЧЕНИЮ

УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ……………………… …………………………. 5

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ТЕМАМ КУРСА………………….. 7

Раздел 1. Основные теоретические положения органической химии……… 7

Раздел 2. Природные источники ор­ганических соединений и

продукты их переработки …………………………………………. 16

Раздел 3. Алифатические углеводороды (алканы, алкены, алкадиены,

алкины) …………………………………………………………….. 16

Раздел 4 Галогенпроизводные алифатического ряда. ……………………. 21

Раздел 5. Кислородсодержащие соединения алифатического ряда

(спирты, альдегиды, кетоны, кислоты)………………………….... 23

Раздел 6. Азотсодержащие соединения алифатического ряда

(нитросоединения, амины)……………………………………….. 26

Раздел 7. Серосодержащие органические соединения…………………….. 27

Раздел 8. Соединения со смешанными функциями

(гидроксикислоты, аминокислоты и др.)………………………… 28

Раздел 9. Карбоциклические соединения (циклоалканы, циклоалкены,

арены)……………………………………………………………… 28

Раздел 10. Ароматические галогенпроизводные…………………………… 30

Раздел 11. Кислородсодержащие соединения ароматического ряда…….. 31

Раздел 12. Ароматические сульфокислоты………………………………… 32

Раздел 13. Азотсодержащие соединения ароматического ряда

(нитросоединения, амины, диазо- и азосоединения)…………. 33

Раздел 14. Многоядерные ароматические соединения…………………….. 34

Раздел15. Гетероциклические соединения…………………………………. 36

Раздел 16. Высокомолекулярные соединения……………………………… 37

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ…………………………… 39

 

ВВЕДЕНИЕ

 

Роль и значение дисциплины. Органическая химия является одним из важнейших разделов химии. Этой дисциплине присуща своя в высшей степени логическая структура, понимание которой создает основу прочных знаний будущих инженеров. Изучение основ современной органической химии позволит осознанно применять сырье, вырабатывать оптимальную технологию с учетом экологических факторов и охраны окружающей среды. Изучение дисциплины «Органическая химия» также способствует формированию научного мировоззрения, развитию абстрактного логического мышления, служит фундаментом общетехнической эрудиции, формирует «технический язык» будущего специалиста широкого профиля, способного к быстрой перестройке профессиональной деятельности в соответствии с требованиями рынка.

Задачи курса. Дать студентам знания об основных классах органических соединений, возможностях их получения, об общих законах превращения органических соединений, их свойствах и путях использования.

Цель изучения дисциплины. Изучение основ современной органической химии: теории строения органических соединений, представлений о природе простых и кратных связей, основных химических реакциях получения важнейших продуктов основного органического и нефтехимического синтеза.

Изучение дисциплины «Органическая химия» придает научно-практическую направленность общетеоретической подготовке студентов. Знание свойств органических веществ позволит осознанно изучать далее специальные дисциплины химического профиля.

Место учебной дисциплины в направлении подготовки специалиста. Учебная дисциплина «Органическая химия» является базовым курсом при подготовке бакалавров по направлениям: 280700 «Техносферная безопасность» (профиль: «Охрана природной среды и ресурсосбережение»), 240100 «Химическая технология» ( профили: «Химическая технология органических веществ», «Химическая технология неорганических веществ», «Технология и переработка полимеров»), 241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии» ( профиль: «Машины и аппараты химических производств»), 270800 «Строительство» ( профиль: «Производство строительных материалов, изделий и конструкций») и специалистов по направлению 130400 «Горное дело» (специализация № 6 «Обогащение полезных ископаемых»).

Изучение курса позволяет понять роль и место органической химии в современной науке и промышленности, оценить перспективы развития органической химии.

 

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗУЧЕНИЮ

УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Общий объем курса «Органическая химия» колеблется от 108 до 288 часов, из которых, в зависимости от формы обучения, на аудиторные занятия приходится от 20 до 52 часов. В связи с сокращенным объемом курса увеличивается объем самостоятельной работы который составляет в зависимости от формы обучения от 56 до 244 часов. Самостоятельная работа включает: изучение отдельных разделов дисциплины, подготовку к лабораторным работам, проработку лекционного материала, материалов учебников, методических указаний, учебных пособий, выполнение контрольных заданий (в соответствии с учебным рабочим планом для каждой формы обучения).

Если при самостоятельном изучении учебного материала возникают затруднения, следует обратиться за консультацией к преподавателю.

При самостоятельном изучении теоретического курса рекомендуется контролировать себя, пользуясь унифицированными вопросами для самоконтроля. Желательно отвечать на них систематически по всем разделам курса – при изучении каждой функциональной группы (устно или письменно). Самостоятельную работу следует рассматривать как этап подготовки к очным занятиям по курсу в период лабораторно-экзаменационной сессии. При этом детально следует изучить номенклатуру, изомерию, способы получения, физические и химические свойства органических соединений.

Следует изучить генетическую связь между классами углеводородов и функциональными группами. Внутри каждого раздела теоретический материал следует классифицировать и рассматривать в соответствии с системным методом по уровням, отражающим определенное состояние изучения органического вещества:

• на молекулярном уровне, учитывающем электронное строение вещества, химические эффекты, строение связей, орбиталей и т.д.;

• на межмолекулярном уровне, рассматривающем взаимодействие, реакционную способность, механизмы реакций, кислотно-основные свойства, пространственные факторы и т.п.;

• на уровне практического использования полученных знаний, позволяющем выбирать оптимальный метод производства.

Эффективность самостоятельной работы студента определяет формирование химического мышления, понимание логической связи между способами получения и химическими свойствами органических веществ. Цель методических указаний – помочь студенту сосредоточить внимание на наиболее важных моментах, поэтому в них отражены лишь некоторые вопросы из материала, подлежащего изучению. Усвоению материала способствует правильно составленный конспект. Его рекомендуется вести для каждого класса органических соединений по следующему плану:

1) строение функциональной группы;

2) номенклатура (рациональная, систематическая);

3) изомерия;

4) основные способы получения;

5) физические свойства;

6) основные химические свойства;

7) важнейшие представители данного класса соединений (их промышленное получение и применение).

Формулы должны указывать не только состав, но и строение соединения. Например, не следует писать формулу альдегида С₂Н₄О, необходимо показать определенную функциональную (альдегидную) группу СН₃–СНО. Очень полезно после проработки каждого раздела ответить на вопросы для самопроверки и унифицированные вопросы.

Унифицированные вопросы для самоконтроля

1. Каковы особенности химического строения данной функциональной группы? Ответ следует обосновать с применением электронных эффектов.

2. В чем заключается явление изомерии для рассматриваемого гомологического ряда соединений?

3. На чем основано принципиальное различие в названии ряда по систематической и рациональной номенклатурам?

4. Какие существуют важнейшие промышленные и лабораторные способы получения данного класса органических соединений?

5. Как связана реакционная способность со строением данной функциональной группы?

6. К каким классам соединений можно перейти, используя основные химические свойства этого класса?

7. Как осуществляют удлинение и укорочение цепи атомов углерода?

8. Каковы основные механизмы рассматриваемых реакций? Напишите их по стадиям, используя знания электронных эффектов.

9. Каковы промышленные методы получения важнейших представителей данного класса соединений?

Промежуточный контроль изучения дисциплины «Органическая химия» проводится в форме защиты лабораторных и контрольных работ. Итоговый контроль включает зачет и/или экзамен, которые проводятся в соответствии с рабочими учебными планами в устной форме.

В результате изучения базовой части цикла студент должен

знать:

- принципы классификации и номенклатуру органических соединений;

- строение органических соединений;

- классификацию органических реакций;

- свойства основных классов органических соединений;

- основные методы синтеза органических соединений;

уметь:

- использовать основные химические законы;

- синтезировать органические соединения;

- провести качественный и количественный анализ органического соединения с использованием химических и физико-химических методов анализа;

- проводить очистку веществ в лабораторных условиях;

владеть:

- экспериментальными методами синтеза, очистки, выделения, определения физико-химических свойств и установления структуры органических соединений.