Циклические алифатические углеводороды

(цикланы, нафтены)

 

Во всех соединениях, которые рассматривались в предыдущих главах, атомы углерода были связаны друг с другом в цепи; эти соединения назы-ваются ациклическими. Однако во многих соединениях атомы углерода соединены таким образом, что образуются кольца; такие соединения назы-ваются циклическими ( или алициклическими).

За исключением небольшого числа важных и интересных реакций цик-лические алифатические углеводороды претерпевают те же превращения, что и их ациклические аналоги.

Из вышеупомянутых интересных реакций следует отметить реакцию изо-меризации цикланов:

 

 

метилциклопентан циклогексан

 

 

Стереохимия циклоалканов. Рассмотрим стереохимию циклопентана и выше (циклобутан и циклопропан отсутствуют в нефти).

Циклопентан слегка изогнут, причем эта изогнутость имеет форму кон-верта, каждый атом в котором совершает последовательно движения изгиба – псевдовращение.

Циклогексан существует в нескольких конформациях, наиболее стабиль-ные из которых - форма кресла

 

 

и форма ванны.

 

 

Напряжение в циклоалканах. Строго говоря, углы С-С-С должны были бы быть равны 109.5⁰ (тетраэдрический угол), но в циклопропане он составляет 60, в циклобутане - 90, в циклопентане - 108,5⁰. В циклогексане он должен был бы составлять 120⁰ (при плоскостной структуре), но из-за конформации угол значительно меньше.

Напряжения, создаваемые отклонением углов от тетраэдрического, назы-ваются угловыми или байеровскими (по имени немецкого ученого Байера, занимавшегося строением циклоалканов).

Именно поэтому в нефти находят циклоалканы С₅ и С₆, но отсутствуют циклопропан и циклобутан - из-за высокого байеровского напряжения они легко распадаются.

 

 

Разделение сырой нефти

 

Сырая нефть, поступающая на нефтеперерабатывающий завод (НПЗ), содержит воду, минеральные соли и другие неуглеводородные примеси, от которых нефть очищают на электрообессоливающей установке (ЭЛОУ). Далее нефть поступает на газофракционирующие установки (ГФУ), где из нефти удаляются газовые компоненты (бутан, пропан, этан, метан), которые в противном случае могут придать бензину нежелательно высокое давление пара. Эта первая стадия перегонки нефти называется стабилизацией.

Вторую стадию перегонки нефти проводят при атмосферном давлении. Из колонны отбирают несколько фракций; кубовые остатки разделяют затем перегонкой в вакууме, иногда с водяным паром, на высококипящие фракции и на не перегоняющиеся тяжёлые остатки. Установки для разделения нефти перегонкой при атмосферном давлении и в вакууме называются атмосферно-вакуумными трубчатками (АВТ). Мощность современных АВТ достигает 6 и более млн тонн нефти в год.

При атмосферной перегонке из нефти получают следующие основные фракции: бензин: начало кипения (н.к.) - 200 ⁰С, керосин 200-300 ⁰С, газойль 270-350 ⁰С и мазут, который далее разделяют вакуумной перегонкой.

Мазут разделяется на масляные дистилляты, различающиеся не по темпе-ратурам кипения, а по вязкости. Остаток после вакуумной перегонки явля-ется гудроном, из которого можно получить вязкие масла и битум.