Аміни. Азо- та діазосполуки. Азобарвники.

Стрептоцид (сульфаніламід)

Перший представник групи лікарських препаратів – сульфаніламідів, які є великою групою хіміотерапевтичних лікарських препаратів антибактеріальної дії. За своєю хімічною будовою сульфаніламіди належать до заміщених амідів сульфанілової кислоти.

Загальна формула сульфаніламідів має вигляд:

 

 

Яскравими представниками цієї групи препаратів є етазол та сульфадиметоксин, в структурі яких замісники в амідній групі мають гетероциклічну природу.

 

 

Вихідною речовиною для синтезу сульфаніламідів є анілін. Подібно до первинних амінів стрептоцид вступає в реакції діазотування та азосполучення.

Діазотування стрептоциду:

Реакція азосполучення:

ТЕМА: Діазотування стрептоциду. Одержання азобарвника.

 

Обладнанн: пробірки хімічні, штативи для пробірок, спиртівки, мікролопатки, пробіркотримачі.

Реактиви: лід, дистильована вода, натрій гідроксид (10%), калій гідроксид, хлоридна кислота, стрептоцид, розчин крохмалю, фенол, нітрит натрію, універсальний індикаторний папір.

Це необхідно знати та вміти

1. Знати визначення, класифікацію та ізомерію амінів. Складати структурні формули ізомерів різних видів та називати їх.
2. Пояснювати оснőвні властивості амінів, залежність оснőвності від будови аміну.
3. Вміти порівнювати оснőвність ароматичних амінів з аліфатичними та аміаком.
4. Знати хімічні властивості аніліну, причини збільшення активності бензольного ядра.
5. Складати рівняння реакцій, що характеризують аліфатичні аміни, анілін.
6. Знати якісну реакцію на анілін.
7. Знати загальні методи добування амінів та спеціальний метод добування стрептоциду, як окремого представника великої групи лікарських препаратів – сульфаніламідів.
8. Знати визначення азо- та діазосполук. Вміти наводити приклади азосполук та солей діазонію.
9. Складати рівняння реакцій утворення солей діазонію, характеризувати їхні властивості та вміти описувати будову.
10. Складати рівняння реакцій азосполучення.
11. Знати, які функціональні групи в молекулах органічних сполук можуть виступати в ролі ауксохромів.

Хід роботи

I. Виконання дослідів

ДОСЛІД №1. Діазотування стрептоциду.

В пробірку помістіть 1 краплю розчину стрептоциду у та 6 крапель 10% розчину хлоридної кислоти. Додайте в пробірку, періодично збовтуючи, 6-8 крапель 5% розчину нітриту натрію та кусочок льоду. Одержаний розчин збережіть для наступного досліду.

1. Напишіть схеми реакцій, в яких бере участь хлоридна кислота. Яка реакція приводить до утворення електрофільного реагенту – нітрозил-катіона?
2. Напишіть схему реакції діазотування стрептоциду. Які реакції називають реакціями діазотування?

ДОСЛІД №2. Одержання азобарвника.

В пробірку помістіть 3-4 краплі рідкого фенолу та 4-5 крапель 10% розчину гідроксиду натрію до повного розчинення фенолу. Додайте 1 краплю одержаного розчину до розчину солі діазонію, добутої в попередньому досліді. З’являється червоне забарвлення.

1. Запишіть схему реакції взаємодії продукту діазотування стрептоциду з феноксидом натрію. Поясніть, чому ця реакція називається реакцією азосполучення?
2. В якому середовищі відбувається реакція азосполучення з фенолами.

II. Оформлення результатів

Результати спостережень оформляють вкінці кожного досліду, відповідно до запитань.

III. Висновок

У висновку підбиваються підсумки роботи та узагальнюються результати досліджень.

 

 

Завдання для контролю кінцевого рівня знань

1. Напишіть формули структурних ізомерів для сполук складу: С₄Н₁₁N, C₅H₁₃N. Назвіть їх і вкажіть, які з них первинні, вторинні і третинні.
2. Напишіть структурні формули таких сполук: 3-метил-2-амінопентан; 1,4-діамінобутан; 1-феніл-2-амінопентан; 2,3,4-триаміногексан.
3. Напишіть рівняння реакцій: горіння етиламіну; взаємодії пропіламіну з водою; взаємодії пропіламіну з нітритною кислотою.
4. Як практично розрізнити аміак та метиламін?
5. Як розділити суміш аніліну та нітробензену?
6. Поясніть виконання таких перетворень: метан → феніламонію хлорид (п’ять стадій); метан → пропіламонію хлорид; карбід кальцію → триброманілін.
7. Складіть рівняння реакцій між етиламіном та такими речовинами: нітратною кислотою; бромоводнем; етилйодидом; киснем (горіння).
8. Напишіть формулу аніліну, в складі якого є фенільний та бутильний радикали. Напишіть формулу його ізомеру, який можна розглядати як похідне аміаку зі всіма заміщеними на радикали атомами Гідрогену.
9. Маємо водний розчин, що містить гліцерин, анілін і пропіоновий альдегід. Як можна довести присутність кожної з цих речовин в розчині? Відповідь обгрунтуйте рівняннями відповідних хімічних реакцій.
10. Яка сполука анілін чи м-амінофенол є сильнішою основою?
11. Яку сполуку можна одержати при нагріванні водного розчину

3-бромбензендіазонійхлориду? Напишіть схему реакйії.

1. Напишіть схему реакції азосполучення між N,N–діетиланіліном та 3-хлорбензендіазонійхлоридом. Назвіть одержану сполуку.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ №8

Гетерофункціональні кислоти

Гідроксикислоти.

Винна кислота (2,3-дигідроксибутандіова)

В природі зустрічається D-(+)-винна кислота (один із стереоізомерів), що міститься в багатьох рослинах, особливо у винограді, який є сировиною для її одержання. Виділяється у вигляді кислої калієвої солі („винний камінь”) в процесі винного бродіння виноградного соку. Солі та складні ефіри винної кислоти називають тартратами.

 

 

Змішаний калієво-натрієвий тартрат – сегнетова сіль – при взаємодії з купрум(ІІ) гідроксидом в лужному середовищі дає комплексну сполуку яскраво-синього кольору.

 

 

 

Винна кислота проявляє властивості, характерні для карбонових кислот, так і для спиртів.

Лимонна кислота (2-гідроксипропан-1,2,3-трикарбонова кислота)

– безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Вперше була виділена К. В. Шеєллє з лимонного соку, де її вміст сягає 10 %. Під дією сульфатної кислоти лимонна кислота як α-гідроксикислота розкладається з утворенням ацетондикарбонової та мурашиної кислот. Солі лимонної кислоти називають цитратами.

Цитрат натрію використовують для консервування донорської крові. Протизгортальна дія базується на тому, що цитрат натрію зв’язує йони кальцію, які приймають участь у процесі згортання, у нерозчинний цитрат кальцію.

 

Фенолокислоти

Саліцилова кислота (2-гідроксибензенова кислота)

Саліцилова кислота має два центри кислотності – карбоксильну групу та фенольну групу. Вона володіє сильними кислотними властивостями.

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) – одержують ацилюванням саліцилової кислоти оцтовим ангідридом, це складний ефір саліцилової кислоти.

При взаємодії саліцилової кислоти з хлоридом феруму (ІІІ) утворюється фіолетове забарвлення, тоді як ацетилсаліцилова кислота, в якій відсутня вільна фенольна гідроксильна група, таку реакцію не дає. Ця реакція використовується при виявленні доброякісності ацетилсаліцилової кислоти. Ацетилсаліцилова кислота як складний ефір здатна гідролізувати в кислому та лужному середовищах. Це слід враховувати при виборі умов зберігання ацетилсаліцилової кислоти: заборонений контакт з вологою. При гідролізі утворюються саліцилова та оцтова кислоти.

Добувають аспірин взаємодією саліцилової кислоти з оцтовим ангідридом.

ТЕМА: Вивчення властивостей винної, лимонної та саліцилової кислот.

Обладнання: пробірки хімічні, штативи для пробірок, спиртівки, мікролопатки, пробіркотримачі.

Реактиви: лід, дистильована вода, натрій гідроксид (10%), калій гідроксид, хлоридна кислота, анілін, винна кислота, лимонна кислота, саліцилова кислота, ацетилсаліцилова кислота, розчин глюкози, етанол, купрум(ІІ) сульфат (2%), розчин аміаку, феруму(ІІІ)хлорид, кальцій хлорид, 0,5 % розчин глюкози, фенілсаліцилат, універсальний індикаторний папір.

 

Це необхідно знати та вміти

1. Знати хімічний склад, будову гідрокси- та фенолокислот, номенклатуру, складати формули ізомерів та називати їх.
2. Пояснювати властивості гідроксикислот як кислот та спиртів.
3. Знати хімічні властивості, характерні лише для гідроксикислот.
4. Знати загальні методи добування гідроксикислот.
5. Добувати та називати солі винної і лимонної кислот.
6. Доводити наявність гідроксильної групи у молекулі винної кислоти, записувати хімізм реакції.
7. Добувати реактив Фелінга і показати його окислювальні властивості.
8. Виконувати якісну реакцію на цитрат-йон.
9. Характеризувати властивості саліцилової кислоти як фенолу, кислоти та ароматичної сполуки.
10. Проаналізувати розчинність саліцилової кислоти у воді, спирті та лугах. Записати хімізм реакцій.
11. Доводити наявність фенольного гідроксилу у саліциловій кислоті.
12. Здійснювати гідроліз ацетилсаліцилової кислоти та фенілсаліцилату, виявити продукти гідролізу, записати хімізм реакції.
13. Виконувати експериментальні задачі на розпізнавання саліцилової кислоти та її похідних.

Хід роботи

I. Виконання дослідів