Пропантріол-1,2,3 (гліцерин)

¾ безбарвна масляниста рідина без запаху, солодкувата на смак. В природі зустрічається у вигляді складних ефірів органічних кислот. Вперше був отриманий у 1779р.шведським хіміком та фармацевтом К. В. Шеєлє при нагріванні жиру з оксидом плюмбуму (ІІ). Гліцерин гігроскопічний та зберігає змазані ним предмети від висихання, тому використовується в косметології, текстильній та харчовій промисловості.

Найбільшу кількість гліцерину використовують для одержання нітрогліцерину, який у вигляді розведених спиртових розчинів (1%) використовується при стенокардії, оскільки має здатність розширювати судини. Нітрогліцерин – вибухова речовина, що вибухає при нагріванні

Гліцерин належить до трьохатомних спиртів, які отримують тими ж способами, що й одноатомні. В якості вихідних сполук використовують алкени, галогенопохідні та інші сполуки.

При взаємодії гідроксиду купруму (ІІ) з гліцерином та іншими багатоатомними спиртами утворюється комплексна сполука синього кольору (відбувається розчинення гідроксиду). Цією реакцією часто користуються для якісного виявлення багатоатомних спиртів.

 

ФЕНОЛ (гідроксибензен) C₆H₅OH

¾ безбарвна кристалічна речовина з різким запахом, набуває рожевого забарвлення при тривалому стоянні на повітрі. Вперше був виділений із кам’яного дьогтю обробкою останнього лугом. Враховуючи кислотні властивості та спосіб виділення, фенол отримав назву карболової кислоти. Фенол та його похідні мають здатність вбивати мікроби, тому їх використовують як дезинфікуючі засоби.

ГІДРОХІНОН (1,4-дигідроксибензен)

¾ кристалічна речовина, в природі зустрічається у зв’язаному вигляді у рослинах, наприклад в листі толокнянки. Він легко окислюється, тому використовується у фотографії для проявлення плівок. З хлоридом феруму (ІІІ) гідрохінон дає синє забарвлення, яке при надлишку реактиву швидко перетворюється на жовте.

ПІРОКАТЕХІН (1,2-дигідроксибензен)

¾ кристалічна речовина, яка темніє при тривалому зберіганні. Зустрічається в багатьох рослинах, багато його у кінській сечі. Використовується як проявник у фотографії. При дії на пірокатехін диметилсульфатом (CH₃)₂ SO₄ – утворюється монометиловий ефір (Гваякол) і диметиловий ефір (Вератрол). Гваякол виділяють з букового дьогтю. Він має антисептичну дію.

Пірокатехін використовують для добування адреналіну – гормону, що виробляється наднирниками. Адреналін є одним найважливіших регуляторів життєдіяльності організму. Це перший гормон, що вдалося виділити синтетично (1908р.). З хлоридом феруму (ІІІ) пірокатехін дає зелене забарвлення.

РЕЗОPЦИН (1,3-дигідроксибензен)

¾ безбарвна кристалічна речовина, що поступово буріє при стоянні на повітрі. Резорцин дає з хлоридом феруму (ІІІ) фіолетове забарвлення. Використовується як антисептик при шкірних захворюваннях як зовнішнє у вигляді водних та спиртових розчинів.

ТЕМА: Вивчення властивостей спиртів та фенолів.

Обладнання: пробірки хімічні, штативи для пробірок, спиртівки, фільтрувальний папір.

Реактиви: етиловий спирт, натрій гідроксид (10%), сульфатна кислота (розв.), калій біхромат(5%), купрум (ІІ) сульфат (2%), ферум (ІІІ) хлорид, гліцерин, фенол (3% водний розчин), пірокатехін (1%), резоцин (1%), гідрохінон (1%).

 

Це неохідно знати та вміти

1. Знати хімічний склад, будову одноатомних насичених спиртів, багатоатомних спиртів та фенолу.
2. Складати формули ізомерів насичених одноатомних спиртів та називати їх за систематичною номенклатурою.
3. Виходячи із структурної формули, називати спирти.
4. Пояснювати вплив водневого зв’язку на фізичні властивості спирті.
5. Порівнювати кислотні властивості насичених одноатомних, багатоатомних спиртів та фенолу.
6. Пояснювати вплив на кислотні властивості введення в молекулу спирту галогену чи алкільного радикалу.
7. Знати хімічні властивості спиртів, багатоатомних спиртів та фенолу, якісні реакції на їх виявлення.
8. На прикладі фенолу пояснювати взаємний вплив атомів у молекулах органічних речовин.
9. Знати загальні методи добування спиртів та спеціальні методи добування окремих спиртів, фенолу.
10. Передбачувати властивості речовин, до складу яких входить гідроксильна група (одна чи кілька).

Хід роботи

I. Виконання дослідів