Анализ лекарственных средств

АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

ОГРАНИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ

ПО ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ ГРУППАМ

 

Ярославль 2010

 

Подавляющую часть применяемых в медицинской практике лекарственных веществ (ЛВ) составляют соединения органической природы. В отличие от анализа неорганических веществ, в котором используются свойства образующих их ионов, основу анализа органических ЛВ составляют свойства функциональных групп.

Функциональные группы (ФГ) – это связанные с углеводородным радикалом отдельные атомы или группы атомов, которые вследствие своих характерных свойств могут быть использованы для целей идентификации и количественного определения лекарственных веществ.

 

Классификация Ф Г основана на названии входящих в них элементов. Она до некоторой степени условна, т. к. многие ФГ являются смешанными.

1. Кислородсодержащие ФГ:

- ОН гидроксильная (спиртовая или фенольная);

-НС = О карбонильная (альдегидная или кетонная );

 

- СООН карбоксильная;

сложно-эфирная.

 

2. Азотсодержащие ФГ:

-NH₂ - первичная аминогруппа алифатическая или ароматическая;

 

ароматическая нитрогруппа;

-NH- вторичная аминогруппа;

третичная аминогруппа (третичный атом азота);

амидная;

имидная;

сульфамидная;

азометиновая;

остаток мочевины.

3. Прочие

ароматический (фенильный) радикал

пиридиновый цикл

 

Hal - ковалентно связанный галоген (Cl, Br, J, F).

 

 

АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ ПО ФГ

 

1. Лекарственные вещества содержащие спиртовой гидроксил.

Спиртовой гидроксил Alk – OH – это гидроксил, связанный с алифатическим углеводородным радикалом. Его содержат лекарственные вещества (ЛВ) группы спиртов (спирт этиловый и глицерин); карбоновых кислот и их солей (кальция лактат, пангамат, пантотенат, глюконат и др.); терпенов (ментол, терпингидрат); производных фенилалкиламинов (эфедрина гидрохлорид); соединений стероидного строения (прегнин, прогестерон, метилтестостерон, кортизон и др.); антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и некоторых других групп ЛВ.

На основе свойств спиртового гидроксила в анализе содержащих его ЛВ используются следующие реакции:

- этерификации (образование с кислотами или их ангидридами сложных эфиров);

- окисление до альдегидов, а в некоторых случаях и до кислот;

- комплексообразования с ионами меди (II) в щелочной среде.

 

1.1. Реакция этерификации в присутствии водоотнимающих средств с кислотами или их ангидридами.

Основана на свойстве спиртов образовывать сложные эфиры. В случае низкомолекулярных соединений эфиры обнаруживают по запаху, при анализе ЛВ с высокой молекулярной массой – по температуре плавления.

Реакция этерификации является фармакопейной для спирта этилового и метилтестостерона.

 

 

1.2. Реакция окисления

Основана на свойстве спиртов окисляться до альдегидов, которые обнаруживают по запаху. В качестве реагентов используют различные окислители: калия перманганат, калия бихромат, гексацианоферрат (III) калия и др.

1.3. Реакция комплексообразования,

Основана на свойстве спиртов образовывать окрашенные комплексные соединения с сульфатом меди (II) в щелочной среде.

Используется для идентификации многоатомного спирта – глицерина и эфедрина гидрохлорида, в котором кроме спиртового гидроксила участвует в комплексообразовании и вторичная аминогруппа

 

CH₂OH CH₂O \

ﺍ ﺍ Cu

CHOH + CuSO₄ + 2NaOH → CHO ∕ + Na₂SO₄+2H₂O

ﺍ ﺍ

CH₂OH CH₂OH

растворимое комплексное

соединение синего цвета

 

 

+ СuSO₄+2NaOH → + Na₂SO₄ + 2H₂O

эфедрин растворимое комплексное

соединение, которое при

извлечении эфиром окраши-

вает его в красно-фиолето-

вый цвет.

 

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ

Группа производных	Реакция идентификации
Производные фурана	Взаимодействие со щелочами
Производные пиридина	Реакция Цинке
Производные тропана	Реакция Витали-Морена
Производные пиримидино-тиазола	Образование тиохрома
Производные хинолина и хинуклидина	Талейохинная проба
Производные пурина	Мурексидная проба
Производные пиримидина	Комплексообразование солями кобальта и меди
Производные диазепина	Кислотный гидролиз с последующим диазотированием и азосочетанием
Производные фенотиазина	Окисление с образованием катион-радикала, дикатион-радикала, оксидов и сульфоксидов

 

 

АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

ОГРАНИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ

ПО ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ ГРУППАМ

 

Ярославль 2010

 

Подавляющую часть применяемых в медицинской практике лекарственных веществ (ЛВ) составляют соединения органической природы. В отличие от анализа неорганических веществ, в котором используются свойства образующих их ионов, основу анализа органических ЛВ составляют свойства функциональных групп.

Функциональные группы (ФГ) – это связанные с углеводородным радикалом отдельные атомы или группы атомов, которые вследствие своих характерных свойств могут быть использованы для целей идентификации и количественного определения лекарственных веществ.

 

Классификация Ф Г основана на названии входящих в них элементов. Она до некоторой степени условна, т. к. многие ФГ являются смешанными.

1. Кислородсодержащие ФГ:

- ОН гидроксильная (спиртовая или фенольная);

-НС = О карбонильная (альдегидная или кетонная );

 

- СООН карбоксильная;

сложно-эфирная.

 

2. Азотсодержащие ФГ:

-NH₂ - первичная аминогруппа алифатическая или ароматическая;

 

ароматическая нитрогруппа;

-NH- вторичная аминогруппа;

третичная аминогруппа (третичный атом азота);

амидная;

имидная;

сульфамидная;

азометиновая;

остаток мочевины.

3. Прочие

ароматический (фенильный) радикал

пиридиновый цикл

 

Hal - ковалентно связанный галоген (Cl, Br, J, F).