Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил
Фенольный гидроксил (Ar-OH) - это гидроксил, связанный с ароматическим радикалом. Его содержат ЛВ группы фенолов (фенол, резорцин); фенолокислот и их производных (кислота салициловая, фенилсалицилат, салициламид, оксафенамид); производные фенантренизохинолина (морфина гидрохлорид, апоморфин); синэстрол, адреналин и др. Химические свойства соединений, содержащих фенольный гидроксил, обусловлены взаимодействием электронной пары с π-электронами ароматического кольца. Это взаимодействие приводит к смещению электронной плотности с ОН – группы на кольцо, нарушению в нём равномерности распределения электронов, созданию избыточного отрицательного заряда в орто (о) – и пара (п) – положениях. Атом водорода гидроксильной группы ионизирует и придаёт фенолам слабые кислотные свойства (рКа фенола 10,0; рКа резорцина 9,44), которые однако редко используются в анализе. Наибольшее значение имеют реакции электрофильного замещения водородов в о – и п – положениях ароматического кольца. На основе свойств фенольного гидроксила и активированного ароматического кольца в анализе ЛВ, содержащих названные ФГ используются следующие реакции: 1 – комплексообразования с солями тяжелых металлов; 2 – электрофильного замещения (галогенирование, нитрование); 3 – азосочетания; 4 – окисления до п-хинона или о-хинона, образование индофенола; 5 – конденсации с альдегидами.
2.1. Реакция комплексообразования фенольного гидроксила с ионами железа (III) Основана на свойствах фенольного гидроксила образовывать растворимые комплексные соединения, окрашенные чаще в синий (фенол) или фиолетовый цвет (резорцин, кислота салициловая) реже в красный (ПАСК – натрия) и зелёный (хинозол). Состав комплексов, а, следовательно, и их окраска обусловлены количеством фенольных гидроксилов, (фенол – синее, резорцин – фиолетовое), влиянием других функциональных групп (кислота салициловая, ПАСК – натрия, хинозол), реакцией среды (резорцин). Реакция рекомендована фармакопеей для большинства соединений, содержащих фенольный гидроксил.
+ FeCl3→ + HCl фенол
+ FeCl3 → + 2 HCl резорцин + FeCl3 → +2 HCl кислота салициловая
2.2. Реакции электрофильного замещения (бромирование). Основана на электрофильном замещении водорода в о – и п – положениях на бром с образованием нерастворимого бромпроизводного.
+ 3Вr2 → +3HBr фенол
Основные правила бромирования: - бром замещает водород в о – и п – положениях по отношению к фенольному гидроксилу (наиболее реакционно способное п – положение): + 2Br2 → + 2HBr тимол - при наличии в о – или п – положениях ароматического кольца заместителей, в реакцию вступает меньше атомов брома: - если в о – или п – положениях находится карбоксильная группа, то при наличии избытка брома происходит декарбоксилирование и образование трибромпроизводного: + 3Br2 → + 3HBr + CO2↑ кислота салициловая - если заместитель находится в м – положении, то он не препятствует образованию трибромпроизводного: + 3Вr2 → ↓ + 3 HBr мезатон - если в соединении содержится два фенольных гидроксила в м – положении, то в результате их согласованной ориентации образуется трибромпроизводное: + 3Br2 → ↓ + 3HBr - если две гидроксильные группы расположены в о – или п – положениях друг к другу, то они действуют несогласованно: бромирование количественно не проходит.
2.3. Реакция азосочетания фенолов с диазореактивом (диазотированная сульфаниловая кислота) с образованием азокрасителя окрашенного в оранжево-красный цвет. + NaOH ——→ азокраситель (оранжево- красный цвет) 2.4. Реакция окисления 2. 4.1. Окисление до п-хинона или о-хинона Фенолы могут окисляться до различных соединений, но чаще всего до хинонов окрашенных в розовый или реже в жёлтый цвет:
2.4.2. Реакция образования индофенолового красителя Основана на окислении фенолов до хинонов, которые при конденсации с аммиаком или аминопроизводным и избытком фенола образуют индофеноловый краситель, окрашенный в фиолетовый цвет.
ГФ Х рекомендует эту реакцию для идентификации парацетамола, который гидролизуясь, выделяет п – аминофенол, обнаруживаемый реакцией образования индофенолового красителя.
2.5. Реакция конденсации с альдегидами или ангидридами кислот: - с формальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием ауринового красителя окрашенного в красный цвет.
Реакция является фармакопейной для кислоты салициловой. Концентрированная серная кислота на первой стадии реакции играет роль водоотнимающего средства, на второй – является окислителем.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-08-14; просмотров: 675; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.237.186.170 (0.029 с.) |