Зразок завдань підсумкового контролю знань з біоорганічної хімії

 

1. Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюгу, за функціональними групами. Правила номенклатури органічних сполук.

2. Скласти рівняння таких хімічних реакцій реакцій: спирту і фенолу з натрієм, їдким натром; метилмеркаптана з їдким натром, ацетатом плюмбуму, гідролізу моно–, ди– і тригалогеналканів.

3. Навести формули і описати біологічну роль і (або) медичне застосування таких жирних кислот: стеаринової і пальмитинової, олеїнової, линолевої, ліноленової, арахіидонової кислот.

4. Багатоатомний спирт – гліцерин. Дикарбонові кислоти: щавлева, малонова бурштинова, фумарова, малеїнова та їх властивості.

5. Гідрокси– і амінокислоти: молочна, біосинтез, b–гидрокси– і b–амінокислоти, властивості. Лактам–лактимна таутомерія «Ацетонові тіла». Ацетооцтовий ефір і його хімічні властивості.

6. Синтез похідних саліцилової кислоти та їх застосування в медицині. Синтез n–аміносаліцилової кислоти (ПАСК), застосування в медицині.

7. Ліпіди і низькомолекулярні біорегулятори: омилювані ліпіди, їх класифікація, триацилгліцериди: жири, олії.

8. Складні ліпіди: фосфоліпіди. Властивості омилюваних ліпідів: цис–транс-ізомерія, реакції гідролізу, приєднання, окиснення. Пероксидне окисннення ліпідів, біологічна роль.

9. Довести ароматичний характер і наявність кислотно-основних властивостей з урахуванням електронної будови гетероатомів - фурану, пірролу, тіофену, тіазолу, індолу, імідазолу, бензимідазолу, піридину, хіноліну, піримідину, пурину.

10. Порівняти будову і реакційну здатність (ацидофобність, реакції електрофільного заміщення S_E і їх особливості) фурану, піролу, тіофену, індолу, імідазолу, бензимідазолу.

11. Порівняти будову і реакційну здатність (реакції окисннення-відновлення, електрофільного S_E і нуклеофільного заміщення S_N) піридину, хіноліну, піримідину, пурину.

12. Скласти рівняння хімічних реакцій взаємодії: фурфуролу з нитруючою сумішшю та лугом; піролу, індолу і імідазолу з металічним калієм; тіофену з Н₂SO₄; амінопіролу з NaNO₂ у кислому середовищі й у середовищі безводної оцтової кислоти; піролу й індолу з SO₃.

13. Скласти рівняння хімічних реакцій взаємодії: піридину з SO₃, піридину з SO₃+ H₂O; суміші пиролу і піридину з SO₃, з HCl, з SO₃+H₂O; b-індолілпіровиноградної і b-індолілоцтової кислот з H₂SO₄, C₂H₅OH, Н₂.

14. Структура, біосинтез, біологічна роль, застосування: триптофану, триптаміну, серотоніну, 5-гідрокси-b-індолилоцтової кислоти, гетероауксину, b-індолілпіровиноградної кислоти, скатолу, гистидину, гистаміну;

15. Скласти рівняння хімічних реакцій взаємодії: гуаніну й аденіну з HNO₂, піридоксальфосфату з a-амінокислотами (реакції трансамінування і декарбоксилювання a-амінокислот).

16. Загальна формула НАД⁺, і ОВР на їх основі: НАД⁺ Û НАДН.

17. Лактим–лактамна, кето–єнольна, аміно–імінна таутомерія гідрокси– і амінопохідних піримідинового і пуринового ряду, барбітуратів.

18. Скласти рівняння реакцій одержання: нікотинової кислоти та її аміду.

19. a–Амінокислоти, принципи класифікації, стереоізомерія. Знати формули, назви і їхні скорочені трибуквені позначення 20 найважливіших a–амінокислот.

20. Кислотно–основні властивості, ІЕТ (рІ) амінокислот, їх хімічні властивості: утворення ефірів, N–ацильних похідних, основ Шиффа, якісні реакції на амінокислоти і білки.

21. Написати схеми синтезу до– і трипептидів – Ала–Цис, Вал–Лей, Сер–Цис–Тир, Глі–Вал–Іле, Фен–Лей–Мет та інших.

22. Навести визначення і загальну характеристику первинної, вторинної (a–спираль і b–структура), третинної і четвертинної структур білків.

23. Стабілізація вторинних і третинних структур: водневі зв'язки, йонна і гідрофобна взаємодії, дисульфідний зв'язок. Денатурація і ренатурація, фактори, що на них впливають.

24. Піримідинові, пуринові і нуклеїнові основи: структура, назва і трибуквене позначення, лактам–лактимна таутомерія.

25. Нуклеозиди: загальна структура: цитидин, уридин, аденозин, гуанозин, тимидин і їх однобуквене позначення.

26. Нуклеотиди, загальний принцип побудови, найважливіші нуклеотиди, що входять до складу нуклеїнових кислот. Циклофосфати. Структура ланки РНК і ДНК.

27. Скласти рівняння реакцій утворення й гідролізу нуклеотидів: АТФ.

28. Структура і принцип будови нуклеїнових кислот, первинна і вторинна структура ДНК і РНК.

29. Нуклеозидполіфосфати АТФ, АДФ, АМФ, синтез, гідроліз, біологічна роль.

30. Будова найважливіших моносахаридів: рибоза, ксилоза, маноза, глюкоза, галактоза, фруктоза.

31. Проекційні (за Фишером) і перспективні (за Хеуорсом) формули. Стереоізомерія, утворення a– і b–аномерів, цикло–оксотаутомерія.

32. Реакції гідролізу простих і складних ефірів.

33. Реакції відновлення, окиснення: реактивами Толленса і Феллінга. Окиснення до глюкарових, глюконових, глюкуронових кислот. Медичне застосування і біологічна роль цих кислот.

34. Дисахариди. Будова найважливіших дисахаридів: мальтоза, целобіоза, лактоза, сахароза, перспективні (Хеуорса) формули.

35. Полісахариди. Гомополісахариди: крохмаль (амілоза й амілопектин), глікоген, декстрани.

36. Целюлоза.

План

Проведення лабораторно - практичних занять з курсу «Біоорганічна хімія»

для студентів 1 курсу медичного факультету

 

№ заняття	Тема, вид заняття, метод контролю	Бали
	Класифікація і номенклатура органічних сполук. Видача ОДЗ.
	Тестовий контроль з теми: «Класифікація і номенклатура органічних сполук». Поняття про ароматичність органічних сполук, електронні ефекти. Типи реакцій за участю органічних сполук. Поняття про механізми реакцій Механізм реакції радикального заміщення (SR) біля насиченого атому Карбону, електрофільного заміщення (SЕ). Лабораторна робота 1 «Реакційна здатність органічних сполук».
	Ліпіди. Фосфоліпіди – компоненти клітинних мембран. Жири. Неомилювані ліпіди. Стероїди. Жовчні кислоти. Вітаміни групи «Д». Лабораторна робота 2 «Вищі жирні кислоти, ліпіди».
	Тестовий контроль чи контрольна робота з теми «Ліпіди». Гетерофункціональні гідроксикислоти, оксикислоти. Лабораторна робота 3 «Реакційна здатність та хімічні властивості гетеро функціональних сполук».
	Тестовий контроль чи контрольна робота з теми «Гетерофункціональні сполуки. П’ятичленні гетероцикли. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.
	Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Піридин, піримідин, пурин. Сечова кислота. Лабораторна робота 4 «Гетероциклічні сполуки». Тестовий контроль з теми: «Гетероциклічні сполуки».
	Вуглеводи. Хімічні властивості вуглеводів. Уронові кислоти. Дисахариди. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза. Лабораторна робота 5 «Вуглеводи»
	Тестовий контроль з теми: «Вуглеводи». Біополімери. амінокислоти, хімічні властивості. Пептиди, Білки. Лабораторна робота 6 «Амінокислоти, пептиди, білки»
	Тестовий контроль з теми: «Амінокислоти. Білки». Нуклеїнові кислоти. Коферменти.
	Підсумковий контроль засвоєння модулю (письмовий залік)
	ОДЗ
	Разом

Список літератури

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1985.

2. Миронович Л.М. біоорганічна хімія. К.: Вища освіта в Україні, 2008.

3. Миронович Л.М., Воробйова І.Г., Манжос О.П. МВ для практичних занять з курсу «Біоорганічна хімія» для студентів спеціальності 7.11.01.01 денної форми навчання. Суми: Вид-во СумДУ, 2007.

4. Миронович Л.М., Манжос О.П. МВ для виконання індивідуальних завдань з курсу «Біоорганічна хімія» для судентва медичного факультету. Суми: Вид-во СумДУ, 2004.

 

Критерії оцінювання знань студентів

Оцінка за змістовний модуль виставляється студентам лише при виконанні ними навчального плану.

Вивчаючи дисципліну, студент отримує бали як за оцінювання загальних знань, так і заохочувальні бали за додаткові види навчальної роботи, визначені кафедрою (за участь в олімпіадах, за індивідуальну самостійну роботу – доповіді на конференціях, наукові публікації, виконання науково-методичних розробок, створення стендів, натурних зразків, препаратів тощо). Сума відповідних балів наведена у таблиці.

 

Рейтинг студента з дисицпліни RD	Чотирибальна національна шкала оцінювання
у долях від R	у балах
0,85R£ RD£1,00R	170£ RD£200	(відмінно)
0,70R£ RD£0,85	140£ RD£169,9	(добре)
0,60R£ RD£0,70R	120£ RD£139,9	(задовільно)
RD<0,60R	RD<120 Допуск до заліку 80<RD	(незадовільно)

Кількість балів RD, яку студент набирає з дисципліни, визначається як сума балів з модулів дисципліни (рейтингових оцінок) і заохочувальних балів. Оцінка з дисципліни виставляється лише студентам, у яких зараховані усі модулі з дисципліни, і визначається за такою шкалою:

Оцінка незадовільно виставляється студентам, які набрали мінімальну кількість балів за поточну навчальну діяльність, але не склали модульний підсумковий контроль. Повторне складання підсумкового модульного контролю здійснюється під час зимових канікул та впродовж двох додаткових тижнів після закінчення весняного семестру за графіком, затвердженим ректором. Повторне складання підсумкового модульного контролю дозволяється не більше двох разів.

Недопуск виставляється студентам, які не набрали мінімальної кількості балів за поточну навчальну діяльність і не допущені до модульного підсумкового контролю. Такі студенти повинні пройти повторне навчання з даної дисципліни за індивідуальним навчальним планом.

Залікові одиниці з дисципліни одержують лише ті студенти, які успішно пройшли підсумковий контроль.