Одержання 1-(N-аліл)-6-метилурацилу

2.1.1. Одержання 1-(N-аліл)-6-метилурацилу

 

Отриману сполуку (2) піддали алкілюванню з алілхлоридом в присутності KOH, взятих в надлишку 1,25 моль. Синтез проводили кип’ятінням в етанолі протягом 3 годин (схема 2.1.1.1.).

Схема 2.1.1.1.

 

Хід реакції контролювався методом ТШХ, при цьому спостерігалось чітке утворення нової сполуки. Одержаний осад KCl відфільтрували, а розчин випарували. Таким чином, було одержано осад 1-(N-аліл)-6-метилурацилу (3) білого кольору. Його маса 0,89 г, що становить 45 %.

Підтвердженням проходження реакції алкілювання сполуки (2) під дією алілхлориду слугують дані ПМР спектроскопії. У спектрі сполуки (3) наявні сигнали алільного радикалу: дублет двох протонів групи NCH₂ при 3,31 м. ч., дублет двох протонів CH₂= групи при 3,495 м. ч., мультиплет протона –CH= групи при 3,73 м. ч.

Рис. 1. ПМР спектр сполуки (2)

Рис. 2. ПМР спектр сполуки (3)

2.2.  Одержання конденсованих сполук на основі 1-(N-аліл)-6-метилурацилу

Реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації є зручними для одержання циклічних сполук. Як електрофільні реагенти можуть використовуватись бром та йод. Реакції ЕВЦ функціональнозаміщених олефінів все ширше стали використовуватись для рішення проблем синтетичного дизайну гетероциклів і гетероциклічних систем. Особливо активно ведуться дослідження в області стереоконтролю процесів електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації.