Сполук на основі 6-метилурацилу

СПОЛУК НА ОСНОВІ 6-МЕТИЛУРАЦИЛУ

(обговорення одержаних результатів)

2.1. Синтез 6-метилурацилу

Дослідження систем, що містять піримідиновий цикл, викликає зацікавлення дослідника тим, що серед цих сполук велике число володіє фізіологічною активністю і, як відомо, багато з них є лікарськими препаратами. Так, наприклад, 6-метилурацил (2) – широко відомий протизапальний препарат, що проявляє високу ефективність. Розробка методів одержання гетероциклічних систем на основі піримідину шляхом внутрішньомолекулярної циклізації його алкенільних похідних має важливе практичне значення.

Метою даної роботи є синтез 1-(N-алкеніл)-6-метилурацилів з наступною їх циклізацією під дією електрофільних реагентів, таких як бром і йод.

Як вихідну речовину для проведення досліджень було використано 6-метилурацил (2) [17], для одержання якого попередньо синтезували 6-метилтіоурацил. Ця сполука та методика її синтезу є добре відомими.

6-метилтіоурацил одержали кип’ятінням суміші ацетооцтового ефіру та тіосечовини в спиртовому розчині впродовж 1-ї години (схема 2.1.1.).

Схема 2.1.1.

Утворений осад розчинили у воді та підкислили розведеною HCl до нейтральної реакції. Отриманий осад білого кольору висушили в сушильній шафі при температурі 110 ºС, його вихід склав 55 %.     

Вихідну речовину (2) одержали в результаті взаємодії 6-метилтіоурацилу з 1,2-пропілен оксидом у водному розчині гідроксиду натрію (схема 2.1.2.). Синтез проводили при кімнатній температурі, отриману суміш нейтралізували 1н HCl, в результаті спостерігалось випадання осаду 6-метилурацилу (2) білого кольору. Вихід сполуки  3,3 г, що становить 87,3 %.

Схема 2.1.2.

\

Вихідну сполуку (2) було ідентифіковано за допомогою елементного аналізу та методом ЯМР ¹H спектроскопії. В одержаному спектрі наявні синглет трьох протонів групи –СH₃ при 2,071 м. ч., синглет протону CH- групи при 5,686 м. ч., а також синглет двох протонів двох груп –NH, що дали ідентичні сигнали при 12,276 м. ч.