При рн 7,0 большинство аминокислот существует в виде биполярных ионов

⁺ H ₃ N - CH - COO ^-

│

R

А. Назовите аминокислоты, имеющие при  рН 7,0 дополнительный отрицательный заряд, и напишите их формулы в ионизированной форме.

Б. Назовите аминокислоты, имеющие при рН 7,0 дополнительный положительный заряд, и напишите их формулы в ионизированной форме.

В. Дайте классификацию аминокислот по кислотно-основным свойствам и полярности.

А. К таким аминокислотам относят аспаргиновую и глутаминовую аминоклислоты, имеющие в радикале дополнительную карбоксильную группу, при рН равном 7,0 диссоциирующую с обрасование СОО^- и Н⁺. Следовательно, радикалы данных аминокислот – анионы. Ионизированные формы глутаминовой и аспаргиновой кислот называют соответственно глутаматом и аспартатом.

 Глутамат                                                           Аспартат.

      _

 COO                                                      COO                           

| ‌                                                            |

 CH-CH₂-CH₂-COO                               CH-CH₂-COO

|                                                              |

 NH₃                                                       NH₃

 

 

Б. Дополнительную положительно заряженную группу в радикале имеют лизин и аргинин. У лизина вторая аминогруппа, способная присоединять Н+, располагается в Е-положении алифатической цепи, а у аргинина положительный заряд приобретает гуанодиовая группа. Кроме того, гистидин содержит слабо ионизированную имидазоловую группу, поэтому при физиологических колебаниях значений рН (от 6,9 до 7,4) гистидин заряжен либо нейтрально, либо положительно, при увеличении количества протонов в среде имидазольная группа гистидина способна присоединять протон, приобретая положительный заряд, а при увеличении концентрации гидроксильных групп – отдавать протон, теряя положительный заряд радикала. Положительно заряженные радикалы - катионы.

Лиз, Арг, Гис.

COO                                                    COO

 ‌|                                                        |

CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₃              CH-CH₂-CH₂-CH₂-NH-C-NH₃

 ‌|                                                     |    

NH₃                                             NH₃                         NH

 

 

 COO

|                          H   

 CH             N H                         

|              

 NH₃

              N

В. По кислотно-основным свойствам аминокислоты подразделяются:

1) кислые - если в аминокислотах имеется избыток кислотных групп, их называют кислыми аминокислотами (Асп, Глу)

2) основные -  Аминокислоты, в которых число аминогрупп превышает число карбоксильных групп, называют основными аминокислотами (Лиз, Арг, Гис)

3) нейтральные (все остальные)

По полярности аминокислоты подразделяются:

Неполярные (гидрофобные)

К неполярным (гидрофобным) относятся аминокислоты с неполярными R-группами и одна серусодержащая аминокислота:

— алифатические: аланин, валин, лейцин, изолейцин

— ароматические: фенилаланин, триптофан.

— серусодержащие: метионин

— иминокислота: пролин.

2. полярные (гидрофильные):

К ним относятся аминокислоты, содержащие:

— полярную ОН-группу (оксиаминокислоты): серин, треонин и тирозин

— HS-группу: цистеин

— амидную группу: глутамин, аспарагин

— и глицин (R-группа глицина, представленная одним атомом водорода, слишком мала, чтобы компенсировать сильную полярность a-аминогруппы и a-карбоксильной группы).

 Заряженные отрицательно при рН-7 (кислые)

Аспарагиновая и глутаминовая кислоты относятся к отрицательно заряженным аминокислотам. Они содержат по две карбоксильные и по одной аминогруппе, поэтому в ионизированном состоянии их молекулы будут иметь суммарный отрицательный заряд.

 Заряженные положительно при рН-7 (основные)

К положительно заряженным аминокислотам принадлежат лизин, гистидин и аргинин. В ионизированном виде они имеют суммарный положительный заряд

Незаряженные гидрофильные аминокислоты (глицин, треонин, цистеин, тирозин, серин, аспарагин, глутамин).

Содержат такие полярные функциональные группы как гидроксильная, сульфгидрильная и амидогруппа. При сближении в пространстве радикалы этих аминокислот образуют водородные связи. Связанные дисульфидной связью два остатка цистеина называют цистином. 

3

При употреблении большого количества сырого яичного белка может развиться (особенно у детей) гиповитаминоз биотина, сопровождающийся специфическим дерматитом (болезнь Свифта). Это объясняется тем, что в сырых яйцах содержится гликопротеин - авидин. В желудочно-кишечном тракте авидин образует нерастворимый комплекс с биотином.