Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом

946. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

947. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с иодоводородом, укажите конфигурацию продукта реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

948. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

949. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4-метил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

950. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

951. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

952. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

953. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3-фенил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

954. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

955. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-(м -толил)-2-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

956. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-5,5-диметил-3-фенил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

957. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

958. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

959. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-метил-2-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

960. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-(п -толил)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

961. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

962. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

963. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-циклогексил-2-пропанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

964. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

965. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

966. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дифенил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

967. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1-циклогексил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

968. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-3-этил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

969. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-фенил-4-этил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

970. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

971. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

972. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3- (п -толил)-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

973. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-фенил-1-циклогексил-2-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

974. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-2-фенил-1-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

975. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

976. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-пропанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

977. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1- циклогексил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

978. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

979. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

980. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

981. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

982. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-1-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

983. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-3- пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

984. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

985. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,3-триметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

986. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,2-диметил-3- м- толил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

987. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,4-триметил-3-фенил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

988. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

989. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,3-диметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

990. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)- 3,4-диметил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

Элиминирование

991. Основным продуктом элиминирования 1-бутанола является 2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из 1-бутанола 1-бутен.

992. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-1-пентанола является 4,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен  4,4-диметил-1-пентен.

993. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-бутанола является 2-метил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 метил-1-бутанол в 3-метил-1-бутен.

994. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-бутанола является 2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 фенил-1-бутанол в 3-фенил-1-бутен.

995. Основным продуктом дегидратации 3-метил-2-этил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен    3-метил-2-этил-1-бутен.

996. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-гексанола является 3-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-1-гексен.

997. Основным продуктом дегидратации 2,5-диметил-1-гексанола является 2,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2,5-диметил-1-гексен.

998. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-2-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-3-фенил-2-пентен.

999. Основным продуктом дегидратации 4.4-диметил-1-гексанола является 4,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен       4,4-диметил-1-гексен.

1000. Основным продуктом дегидратации 1-пентанола является 2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 1-пентен.

1001. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-пентанола является 4-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-пентен.

1002. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-гексен.

1003. В результате внутримолекулярной дегидратации первичных спиртов образуется алкен с двойной связью у второго атома углерода. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен с двойной связью у первого атома углерода.

1004. Основным продуктом дегидратации 2-метил-4-фенил-1-пентанола является 2-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2-метил-4-фенил-1-пентен.

1005. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-гексанола является 3,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-гексен.

1006. Основным продуктом дегидратации 4.5-диметил-3-гексанола является 2,3-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-3-гексен.

1007. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-бутен.

1008. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-пентанола является 3,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-пентен.

1009. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-бутанола является 3-метил-2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-бутен.

1010. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-пентанола является 3-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-1-пентен.

1011. Основным продуктом дегидратации 2,4-диметил-1-пентанола является 2,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4-диметил-1-пентен.

1012. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-пентен.

1013. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-пентен.

1014. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-пентен.

1015. Основным продуктом дегидратации 3-метил-4-фенил-2-пентанола является 3-метил-2-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-4-фенил-2-пентен.

1016. Основным продуктом дегидратации 4-метил-4-фенил-1-пентанола является 4-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-4-фенил-1-пентен.

1017. Основным продуктом дегидратации 1-гексанола является 2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 1-гексен.

1018. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-1-гексен.

1019. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-гексанола является 3,4-диметил-3-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-гексен.

1020. Основным продуктом дегидратации 3,5-диметил-1-гексанола является 3,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,5-диметил-1-гексен.

1021. Основным продуктом дегидратации 5,5-диметил-1-гексанола является 5,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 5,5-диметил-1-гексен.

1022. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-гексанола является 3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-фенил-1-гексен.

1023. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-1-гексанола является 4-метил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-3-фенил-1-гексен.

1024. Основным продуктом дегидратации 3,4,4-триметил-1-гексанола является 3,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4,4-триметил-1-гексен.

1025. Основным продуктом дегидратации 2,4,4-триметил-1-гексанола является 2,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4,4-триметил-1-гексен.

1026. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-3-фенил-1-гексанола является 4,4-диметил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4,4-диметил-3-фенил-1-гексен.

1027. Оптически неактивное соединение с формулой С₇Н₁₆О реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1028. Соединение состава C₅H₁₂O, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в изовалериановую кислоту, подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется концентрированным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1029. Три спирта состава С₆Н₁₄О при дегидратации превращаются в один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов, для первичного спирта рассмотрите механизм реакции дегидратации. Из какого спирта и каким образом можно получить 2-метил-1-пентен?

1030. Оптически неактивный спирт С₆Н₁₄О при дегидратации превращается в соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Исходный спирт окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилпентановую кислоту. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1031. Первичный спирт состава С₆Н₁₄О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в           3-метилпентановую кислоту, а при дегидратации дает соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1032. Спирт состава С₅Н₁₂О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилбутановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С₅Н₁₀, озонолиз которого дает уксусный альдегид и ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

1033. Оптически неактивный спирт состава С₄Н₁₀О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₄Н₈, озонолиз которого дает уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта. Предложите способ превращения указанного спирта в 1-бутен.

1034. Два первичных спирта состава С₅Н₁₂О при дегидратации превращаются в один и тот же алкен, который окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в ацетон и уксусную кислоту. Установите строение этих спиртов, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1035. Первичный спирт С₇Н₁₆О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный и 2,2-диметипропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

ФЕНОЛЫ, ЭФИРЫ

1036. Напишите уравнение реакции бромирование фенола в ССI₄ и в воде. Почему в первом случае идет монобромирование, а во втором - образование 2,4,6-трибромфенола? Сравните свойства фенола и бензилового спирта в реакциях со следующими соединениями: а) Na; б) NaOH (водный); в) уксусная кислота (Н₂SO₄);         г) хлористый бензоил (водная щелочь).

1037. Пикриновую кислоту можно получить обработкой     2,4-фенолдисульфоновой кислоты азотной кислотой. Какие преимущества имеет этот метод синтеза по сравнению с реакцией прямого нитрования фенола? Напишите уравнения реакций.

1038. Проводят бромирование п -крезола в четыреххлористом углероде, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Назовите продукт реакций, укажите механизмы.

1039. Напишите уравнения реакций о -гидроксибензилового спирта со следующими реагентами: а) водный гидроксид натрия; б) конц. бромоводород; в) уксусный ангидрид; г) уксусная кислота (в присутствии конц. серной кислоты).

1040. Напишите уравнения реакции, укажите механизм.

Какой путь алкилирования предпочтительнее – (2) или (3)?

1041. Фенол превращается в сложный эфир под действием хлорангидрида уксусной кислоты - СН₃СОCl. При нагревании этого эфира с хлористым алюминием происходит миграция ацильной группы в о - или п -положение (перегруппировка Фриса). Напишите уравнения реакции. Почему о -продукт перегоняется с водяным паром, а п -продукт не перегоняется? Один из продуктов в щелочном растворе введите в реакцию с диэтилсульфатом.

1042. Фенол вводят в реакцию с этоксидом натрия (в спирте), а затем - с бромэтаном. Продукт ацилируют уксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

1043. Назовите продукты реакций, укажите механизмы реакций:

1044. Установите строение соединения состава С₇Н₈О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п -этоксибензойная кислота.

1045. Из бензола получите о- и п -нитрофенолы.

1046. Продукт сульфирования бензола превращают в соль, ее сплавляют с едким натром, а затем обрабатывают разбавленной серной кислотой. Полученное соединение последовательно вводят в те же реакции: продукт сульфирования ® соль® продукт щелочного плава и т. д. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

1047. Продукт сульфирования п -нитротолуола обрабатывают щелочью, а затем сплавляют с едким натром, полученное соединение вводят в реакцию с бромистым пропилом. Напишите уравнения реакций.

1048. Напишите уравнения реакций м -крезола со следующими реагентами (во всех ли случаях идет реакция?): а) водным раствором щелочи NaOH; б) бензоилхлоридом (NaOH); в) диметилсульфатом (NaOH); г) конц. HBr; д) водным NaHCO_3.

1049. Проводят монобромирование п -крезола, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

1050. Назовите соединение, которое образуется в результате следующих реакций: п -диизопропилбензол окисляется кислородом воздуха в присутствии катализатора, полученный гидропероксид обрабатывается раствором серной кислоты.

1051. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы:

а) п -крезол + изобутилен (Н₂SO₄) →

б) фенол + СН₃СООН (ВF₃) →

в) п -С₂Н₅О-С₆Н₄-СН₃ + HBr (конц.) →

г) п -Cl-С₆Н₄-ОН + С₆Н₅SO₂Cl (NаOH, H₂O)→

1052. Установите строение соединения С₇Н₈О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования образуется п -метоксибензойная кислота п -СН₃О С₆Н₄СООН.

1053. Установите строение соединения состава С₈Н₁₀О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п -этоксибензойная кислота.

1054. Соединение состава С₇Н₈О, дающее окрашивание с хлорным железом, в результате последовательного взаимодействия с этилатом натрия (в этиловом спирте), а затем с бромэтаном превращается в п -метилфенетол. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1055. Из фенола, используя на одной из стадий синтез Кольбе, получите ацетилсалициловую кислоту о -НООС-С₆Н₄-ОСОСН₃ (аспирин).

1056. Выберите исходные соединения для синтеза этил- втор -бутилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1057. Выберите исходные соединения для синтеза изобутил-изопропилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1058. Изопропил- трет -бутиловый эфир не удается получить по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Почему? Этот эфир можно получить реакцией между изобутиленом и изопропиловым спиртом в присутствии кислоты под небольшим давлением. Напишите все стадии вероятного механизма этого синтеза.

1059. Металлический натрий взаимодействует с трет -бутиловым спиртом, после того как весь натрий прореагировал, к полученной смеси прибавляют этилбромид и получают соединение с формулой С₆Н₁₄О. В аналогичном опыте натрий реагирует с этиловым спиртом, а к продукту реакции прибавляют трет -бутилбромид, при этом происходит выделение газа, а в реакционной смеси остается единственное органическое соединение - этиловый спирт. Напишите уравнения всех реакций, укажите механизмы.

1060. При обработке смеси этилового и пропилового спиртов серной кислотой образуются три эфира. Какие? Из смеси трет -бутилового и этилового спиртов с хорошим выходом образуется один эфир. Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.

1061. Какие исходные соединения следует выбрать для синтеза этилизопропилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Объясните преимущественное образование побочного продукта (пропилена) при взаимодействии изопропилбромида и этоксида натрия. Рассмотрите механизмы реакций.

1062. Рассмотрите два пути синтеза н -пропилфенилового эфира по реакции Вильямсона: а) RONa + С₆Н₅Hal ®? б) С₆Н₅ОNa + RHal ®? Какой синтез можно осуществить? Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1063. Выберите исходные соединения для синтеза метил- трет -бутилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1064. Реакция Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal является важным методом синтеза простых эфиров. Это взаимодействие может привести преимущественно к продукту замещения или к продукту элиминирования. Какую пару соединений следует выбрать, чтобы получить наилучший выход метилизопропилового эфира? Рассмотрите механизм реакции.

1065. Выберите исходные соединения для синтеза метил- трет -пентилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1066. Реакция Вильямсона является важным методом синтеза простых эфиров:: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal или Rhal + R¢ONa ® ROR¢ + NaHal. Какую пару соединений следует выбрать для получения п -метилфенетола: п -CH₃-C₆H₄-Cl + C₂H₅ONa или                  п -CH₃-C₆H₄-ONa + C₂H₅ Cl? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.

1067. Продукт взаимодействия трет -пентилового спирта с натрием ввели в реакцию с бромметаном, при этом образуется соединение с формулой С₆Н₁₄О. В аналогичном опыте продукт реакции метилового спирта с натрием вводили в реакцию с трет -пентилбромидом, в качестве продуктов реакции были получены углеводород с температурой кипения 35-38 ^оС и метиловый спирт. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

1068. Объясните образование побочного продукта (2-бутена) при взаимодействии втор -бутилбромида с метоксидом натрия (реакция Вильямсона):

CH₃-CHBr-CH₂CH₃ + CH₃ONa ® CH₃-CH(OCH₃)-CH₂CH₃  + CH₃CH=CH₂CH₃ +NaBr. Какие исходные соединения следует выбрать для получения метил- втор -бутилового эфира с лучшим выходом?

1069. Фенетол легко расщепляется бромоводородом и иодоводородом до фенола и этилгалогенида (приведите механизм реакции), а дифениловый эфир не реагирует с иодоводородом даже при 200 ^оС. Объясните эти факты.

1070. Расщепление оптически активного метил- втор -бутилового эфира сухим бромоводородом приводит в основном бромметану и втор -бутиловому спирту, имеющему ту же конфигурацию, что и исходное соединение. Рассмотрите механизм реакции. Дайте объяснение.

1071. Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров. Приведите механизмы реакций.

(CH₃)₃С-СН₂-O-CH₃ + HI ® (CН₃)₃С-СH₂OH + CH₃ -I

(CH₃)₃C-O-C₂H₅ + HI ® (CH₃)₃C-I + C₂H₅ OH

1072. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: метил- трет -пентилового и фенетола. Рассмотрите механизмы реакций. Какие образуются продукты, если расщепление вести с избытком HJ?

1073. Какое из приведенных соединений легче расщепляется иодоводородом:  диэтиловый  эфир  или  2-этил-2-этоксигексан?

Дайте объяснение. Приведите механизмы реакций.

1074. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:

(CH₃)₃C-O-C₆H₅ +HI® (CH₃)₃C-I + HO-C₆H₅, но не I-C₆H₅ + (CH₃)₃C-OH

1075. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:

CH₃-O-C₆H₅ + HI ® CH₃I + HO-C₆H₅, но не C₆H₅I + CH₃OH

1076. Сравните механизмы приведенных реакций, дайте объяснение:

1) S_N1 CH₃CH₂-O-CH₂C₆H₅ + HI ®

2) S_N2 CH₃-O-CH₂CH(CH ₃)₂ + HI ®

1077. Предположите, в каком направлении будет происходить расщепление иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:

1) (CH₃)₂СНСН₂-O-CH₃ + HI ®

2) С₂Н₅(CH₃)₂C-O-C₂H₅ + HI ®

Рассмотрите механизмы, дайте объяснение.

1078. Рассмотрите механизмы реакций приведенных простых эфиров с бромоводородом: дифениловый, анизол, фенил- трет -бутиловый эфир. Расположите их в ряд по убыванию реакционной способности. Все ли эфиры будут взаимодействовать с бромоводородом?

1079. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: 3-метил-3-этоксигексана и фенилизопропилового. Рассмотрите механизмы реакций.

1080. В результате взаимодействия (R)-2-метоксигексана с бромоводородом образуются бромметан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.

Карбонильные соединения