Нефтепродукты и вода не смешиваются

 

Мазут является относительно вязкой жидкостью, хотя молекулы углеводородов относительно слабо притягиваются друг к другу. Большое число размеров, структурных изомеров и конформеров приводит к тому, что молекулы запутываются, и в результате возрастает вязкость. При попадании нефтепродуктов в воду они всплывают на поверхность. Если всё хорошенько взболтать, то кажется, что они на время смешиваются. Однако если дать смеси отстояться, нефтепродукты вновь отделяются от воды и всплывают на поверхность. С подобным эффектом знаком каждый, кто делал заправку для салата из уксуса и растительного масла. Вы смешиваете оливковое масло, уксус и, возможно, немного воды и встряхиваете смесь. Если оставить её постоять, то оливковое масло всплывёт наверх. В магазинные салатные заправки из масла и уксуса добавляют эмульгаторы, которые предотвращают разделение масла и уксуса.

Эмульгаторы очень похожи на мыло, с которым мы скоро познакомимся ближе. Мы уже знаем, что атом кислорода в молекуле воды частично отрицательный и притягивается к атомам, заряженным положительно или, по крайней мере, имеющим частичный положительный заряд. Атомы водорода в молекулах воды частично положительны и притягиваются к отрицательно заряженным или частично отрицательно заряженным атомам. Углеводороды состоят из атомов углерода и водорода, которые по заряду являются практически нейтральными. Поэтому молекулы воды притягиваются друг к другу значительно сильнее, чем к маслу. Как результат — масло не растворяется в воде.

 

Строение молекул мыла

 

Мыло делает масло растворимым в воде. В мыле и моющих средствах используется много разных молекул. Более строгое название для молекул мыла — поверхностно активные вещества (ПАВ). Хотя химическая природа и строение ПАВ очень сильно варьируются, все ПАВ обладают некоторыми общими свойствами. Часть молекулы ПАВ, если взять её отдельно, была бы очень хорошо растворимой в воде, а другая часть, взятая сама по себе, прекрасно растворялась бы в масле и жирах.

Одна из таких молекул — н-гептадеканацетат натрия; её шаростержневая и объёмная модели изображены на рис. 15.7. Углеводород н-гептадекан — это неветвящаяся 17-атомная цепочка. Эта углеводородная часть молекулы изображена в виде конкретного конформера с парой поворотов вокруг углерод-углеродных связей, что приводит к изогнутой форме. Тетрадекан, изображённый на рис. 15.5, весь находится в транс-конформации. У него нет никаких поворотов, привносящих элементы гош-конформации. У больших углеводородов много разных конформеров, между которыми они могут переходить. Сам по себе гептадекан может быть одним из компонентов мазута.

 

 

Рис. 15.7. Гептадеканацетат натрия C ₁₈ H ₃₇ COO−Na ⁺: шаростержневая модель (вверху) и объёмная модель (внизу). Диссоциированный ион натрия не показан. Молекула содержит 19 атомов углерода. В ней есть цепочка из 17 атомов углерода и на её конце ацетатная группа. Обозначение δ^− указывает, что каждый из атомов кислорода (самые тёмные сферы) несёт примерно половинный отрицательный заряд

 

Углеводород н-гептадекан присоединяется к ацетатной группе или ацетатному аниону. Ацетатная группа состоит из двух последних атомов углерода и двух атомов кислорода в правой части молекулы на рис. 15.7. Ацетатный анион изображён на с. 269 на химической диаграмме, описывающей диссоциацию уксусной кислоты. Там катионом при диссоциации был ион H⁺. Здесь же катион — это ион натрия Na+, который на рис. 15.7 не показан. Ацетат натрия представляется следующей диаграммой:

 

 

Ацетат натрия — это натриевая соль, подобно поваренной соли NaCl. В данном случае анион является органическим в отличие от элементарного аниона Cl^−. Ацетат натрия полностью растворяется в воде, как и соль NaCl.