Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Классификация по типу разрыва связей и типу реагента ⇐ ПредыдущаяСтр 5 из 5
Элементарные реакции, в зависимости от типа разрыва связей, де- лят на три основных типа: · Гетеролитические реакции – реакции, в которых разрыв связи происходит несимметрично, так что пара электронов связи остается у одного из образующихся фрагментов. В ходе таких реакций часто образуются ионные интермедиаты (промежуточные частицы) – карбокатионы и карбанионы. Например:
Карбокатионы представляют собой положительно заряженные час- тицы с тремя заместителями при центральном атоме углерода, имею- щем одну вакантную несвязывающую орбиталь. Карбанионы – отрицательно заряженные частицы с тремя замести- телями при центральном атоме углерода, имеющем несвязывающую ор- биталь с парой электронов. · Гомолитические реакции – реакции, в которых разрыв связи происходит симметрично, так что каждому из образующихся фрагмен- тов отходит по одному электрону: A: B A + B В ходе гомолитических реакций в качестве интермедиатов образу- ются свободные радикалы – частицы, содержащие неспаренный элек- трон, например:
· Синхронные реакции – это особый тип реакций, в которых разрыв старых и образование новых связей происходят одновременно за счет согласованного перемещения электронов в циклическом комплек- се. Это реакции, в которых две или несколько ненасыщенных молекул соединяются с образованием одного циклического продукта и происхо- дит общее уменьшение кратности связей. Примером таких реакций мо- жет служить реакция Дильса – Альдера:
Взаимодействующие в органической реакции вещества подразде- ляют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предос- тавляет атом углерода для новой связи. Например, в реакции (1) алкен является субстратом, а молекула брома – реагентом. По типу реагента реакции делятся на электрофильные (Е), нуклеофильные (N) и ради- кальные (R). В нуклеофильных реакциях реагент (нуклеофил) имеет на одном из атомов свободную пару электронов и является нейтральной молекулой (H2O, ROH, NH3, RNH2) или анионом (Hal–, OH–, RO–, RS–, RCOO–, R–,
CN– и др.). Все нуклеофилы – основания Льюиса. Нуклеофил атакует в субстрате атом с наименьшей электронной плотностью (т.е. с частич- ным или полным положительным зарядом). При этом новая связь обра-
зуется за счет электронной пары нуклеофила, а старая претерпевает ге- теролитический разрыв. Примером нуклеофильной реакции может служить нуклеофильное замещение (символ SN) у насыщенного атома углерода:
В электрофильных реакциях атакующий реагент (электрофил) имеет вакантную орбиталь и является нейтральной молекулой с полярными или легко поляризуемыми связями (SO3, BF3 Cl2) или катионом (H+, Br+, СН3+, NO2+ и др.). Все электрофилы – кислоты Льюиса. Электрофил атакует в субстрате атом с наибольшей электронной плотностью, причем старая связь претерпевает гетеролитический распад, а образование но- вой связи происходит за счет пары электронов субстрата. Пример электрофильной реакции – электрофильное присоединение (символ AdE) к С=С связи:
В радикальных реакциях реагент имеет неспаренный электрон и является свободным радикалом (Cl ˙,˙ С2Н5 и др.). В ходе радикальных реакций связь в субстрате разрывается гомолитически, а новая связь образуется за счет неспаренного электрона свободного радикала и одного из электронов старой связи. Примером радикальных реакций может служить радикальное замещение (символ SR) в алканах:
В зависимости от числа частиц, участвующих в элементарных реакциях, различают мономолекулярные и бимолекулярные реакции. Часто разные способы классификации используют в сочетании друг с другом. Например, далее будут рассмотрены реакции мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения (символы SN 1 и SN 2), мономолекулярного и бимолекулярного элиминирования (символы Е 1 и Е 2) и др. Лишь незначительное число органических реакций являются эле- ментарными. Большинство из них являются сложными и состоят из нескольких последовательных или параллельных элементарных стадий.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-02-07; просмотров: 118; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.222.239.77 (0.009 с.) |