Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Теоретические основы органической химииСодержание книги Поиск на нашем сайте
Теоретические основы органической химии Классификация органических соединений Органические соединения классифицируют по двум основным при- знакам: строению углеродного скелета и функциональным группам. По строению углеродного скелета различают ациклические, карбо- циклические и гетероциклические соединения. Ациклические соединения содержат открытую цепь атомов угле- рода. Карбоциклические соединения содержат замкнутую цепь угле- родных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатрие- новый фрагмент (бензольное ядро). Гетероциклические соединения содержат циклы, включающие, наряду с атомами углерода, один или несколько гетероатомов. По природе функциональных групп органические соединения де- лят на классы (табл. 1.1). Таблица 1.1 Основные классы органических соединений
Функциональная группа | Класс соединений | Общая формула | |||||
| Отсутствует | Углеводороды |
| ||||||
| Галоген-
| Галогенпроизводные | R-Hal Ar-Hal | ||||||
| Гидроксильная
| Спирты и фенолы |
| ||||||
| Алкоксильная
| Простые эфиры |
| ||||||
| Амино- | Амины |
| ||||||
| Нитро- | Нитросоединения |
  
| ||||||
Окончание табл. 1.1
| Функциональная группа | Класс соединений | Общая формула |
Карбонильная
 
| Альдегиды и кетоны |
 
 
|
| Карбоксильная | Карбоновые кислоты |
 
|
Алкоксикарбонильная
| Сложные эфиры |
|
| Карбоксамидная | Амиды карбоновых кислот |
|
Тиольная
| Тиолы |
  
|
Сульфо-
| Сульфокислоты |
  
|
Номенклатура органических соединений (Самостоятельно)
С 5 H 10
циклоалканы
| С2H6O | С3H6O | ||
| спирт | простой эфир | альдегид | кетон |
| CH3-CH2-OH | CH3-O-CH3 | CH3-CH2-C O H | CH3-C-CH 3
O
|
| этанол | диметиловый эфир | пропаналь | пропанон |
| С6Н6 | С3H6O2 | ||
| арен | непредельный углеводород | кислота | сложный эфир |
|
| СН3СН2СООН | СН3СООСН3 |
| бензол | 1,5-гексадиен-3-ин | пропионовая кислота | метилацетат |
|
|
Изомеры, которые отличаются друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле, называют пространственными изомерами.
Пространственная изомерия (или стереоизомерия) включает типы:
· оптическая (зеркальная) изомерия. Оптическая изомерия – один из видов пространственной изомерии. Оптическая изомерия ха- рактерна для органических соединений, в молекулах которых атом уг- лерода соединен с четырьмя различными заместителями. Такой атом углерода называется асимметрическим, или хиральным. Примером со- единения с одним асимметрическим атомом углерода является молоч- ная, или 2-гидроксипропановая, кислота:
 |
Такую молекулу никакими вращениями в пространстве невозмож- но совместить с ее зеркальным отображением:
 |  | ||
 | |||
 | |||
Для изображения таких молекул на плоскости используют проек- ции Фишера:
 |  |
 |  |
Две молекулы, являющиеся зеркальными отображениями друг дру- га, называются энантиомерами, или оптическими изомерами. Энан- тиомеры отличаются друг от друга только по оптической активности, все остальные физические свойства их одинаковы. Оптическая актив- ность – это способность асимметрических молекул вращать плоскопо- ляризованный свет. Один из пары энантиомеров вращает плоскость по- ляризации света вправо на определенный угол, второй – влево на такой же угол. Химические свойства энантиомеров также одинаковы, за ис- ключением реакций с другими оптически активными соединениями;
· геометрическая (цис-, транс-изомерия). Геометрическая изо- мерия характерна прежде всего для алкенов. Свободное вращение во- круг двойной связи невозможно. Изомер, у которого два больших за- местителя находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, на- зывается цис -изомером, если по разные стороны – транс -изомером:
 |  | ||
· конформационная изомерия. Конформационные изомеры отно- сятся к динамическим изомерам, т.е. в обычных условиях они легко превращаются друг в друга и выделить их в индивидуальном виде невозможно. Молекулу циклогексана можно представить в виде кон- формаций:
|
|
 |  | ||
Типы химических связей
Химическая связь – это силы взаимодействия между атомами или группами атомов, приводящие к образованию молекул, ионов и т.д. По своей природе химическая связь – это электростатические силы. Главную роль при образовании химической связи между атомами игра- ют их валентные электроны, т.е. электроны внешнего уровня, наименее прочно связанные с ядром. При переходе от атомного состояния к моле- кулярному происходит выделение энергии, связанное с заполнением электронами свободных орбиталей внешнего электронного уровня до определенного устойчивого состояния. Существуют следующие виды химических связей:
Ионная связь
Химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов, называется ионной связью.
Такая связь возникает при большой разнице в электроотрицатель- ностях связываемых атомов, когда менее электроотрицательный атом почти полностью отдает свои валентные электроны и превращается в катион, а другой, более электроотрицательный атом, эти электроны присоединяет и становится анионом.
Например: хлорид натрия NaCl
 |  |
 |
Атом натрия имеет 1 электрон на внешнем уровне, а атом хлора – 7 внешних электронов. Они превращаются в ионы Na+ и Cl– с завершен- ными внешними электронными оболочками (по 8 электронов), между которыми возникает электростатическое притяжение, т.е. ионная связь.
Иoннaя связь не имеет пространственной направленности, т.к. каж- дый ион связан с некоторым числом противоионов, сила действия кото- рых зависит от расстояния (закон Кулона). Поэтому соединения с ион- ной связью не имеют молекулярного строения и представляют собой твердые вещества, образующие ионные кристаллические решетки с вы- сокими температурами плавления и кипения; они высокополярны, часто
солеобразны, в водных растворах электропроводны. Соединений с чис- то ионными связями практически не существует.
В органических соединениях ионные связи встречаются доволь- но редко, т.к. атом углерода не склонен терять или приобретать электроны с образованием ионов.
Ковалентная связь
Ковалентная связь – это химическая связь, осуществляемая за счет обобществления электронных пар. Теорию ковалентной связи предложил в 1916 г. американский ученый Гилберт Льюис. За счет ко- валентной связи образуется большинство молекул, молекулярных ио- нов, свободных радикалов и атомных кристаллических решеток. Обяза- тельным условием образования ковалентной связи является перекрыва- ние атомных орбиталей (АО), на которых расположены валентные элек- троны. В простейшем случае перекрывание двух АО приводит к образо- ванию двух молекулярных орбиталей (МО): связывающей МО и анти- связывающей (разрыхляющей) МО. Обобществленные электроны рас- полагаются на более низкой по энергии связывающей МО (рис. 2.1).
 |
Рис. 2.1. Образование двух МО при перекрывании двух АО
Характерные свойства ковалентной связи – направленность, насы- щаемость, полярность, поляризуемость – определяют химические и фи- зические свойства органических соединений.
Направленность связи обусловливает молекулярное строение ор- ганических веществ и геометрическую форму их молекул. Углы между двумя связями называют валентными.
|
|
Насыщаемость – способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. Количество связей, образуемых атомом, ог- раничено числом его внешних атомных орбиталей.
Полярность связи обусловлена неравномерным распределением электронной плотности вследствие различий в электроотрицательностях атомов. По этому признаку ковалентные связи подразделяются на непо- лярные и полярные.
Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе и другой реа- гирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью элек- тронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.
Полярность и поляризуемость ковалентных связей определяет ре- акционную способность молекул по отношению к полярным реагентам.
Водородная связь
Водородные связи могут образовываться между атомом водорода, связанным с атомом электроотрицательного элемента, и электроотрица- тельным элементом, имеющим свободную пару электронов (О, F, N). Водородная связь обусловлена электростатическим притяжением, кото- рому способствуют малые размеры атома водорода, и отчасти донорно- акцепторным взаимодействием. Обозначается водородная связь несколькими точками:
Водородная связь может быть межмолекулярной и внутримолеку- лярной.
Водородная связь гораздо более слабая, чем ионная или ковалент- ная, но более сильная, чем межмолекулярное взаимодействие. Водород- ные связи обусловливают некоторые физические свойства веществ (на- пример, высокие температуры кипения). Особенно распространены во- дородные связи в молекулах белков, нуклеиновых кислот и других био- логически важных соединений, обеспечивая им определенную про- странственную структуру (организацию).
Ковалентные s- и p-связи
s- и p-Связи различают по симметрии перекрывания орбиталей.
Если линия, соединяющая ядра связанных атомов, проходит через область перекрывания орбиталей, связь называется s - связью; если об- ласть перекрывания лежит в стороне от этой линии – p-связью.
s-Связи образуются при перекрывании s-s орбиталей атомов (А),
р-p орбиталей (В), s-p орбиталей (С) и гибридных орбиталей (рис. 2.2).
 |
Рис. 2.2. Образование s-связей
p-Связи образуются при боковом перекрывании р-р орбиталей, оси которых параллельны друг другу (рис. 2.3).
|
|
Рис. 2.3. Образование p-связей
В результате такого перекрывания образуются две области повы- шенной электронной плотности. Ни одна из этих областей не лежит на линии, соединяющей центры ядер двух атомов.
p-Связь менее прочная, чем s-связь, ее электроны легче подверже- ны внешнему воздействию. В соединениях с кратными связями только одна из связей является s-cвязью, образованная перекрыванием s-, р- или гибридных орбиталей, а остальные – p-связями, образованными пе- рекрыванием негибридизованных р- орбиталей атомов, например, двой- ная связь, образованная гибридными орбиталями (s-связь) и не участ- вующими в гибридизации р -орбиталями (p-связь).
 |
Рис. 2.4. Образование двойной связи
В молекулах алкенов, в частности этилена, орбитали атомов угле- рода при двойной связи находятся в состоянии sp 2-гибридизации, все С–Н и С–С связи лежат в одной плоскости, перекрывание негибридных р -орбиталей атомов углерода происходит в плоскости, перпендикуляр- ной плоскости s-связей (рис. 2.4). Иногда эту плоскость называют плос- костью p- связи.
Рис. 2.4. Расположение s- и p-связей в молекуле этилена
В случае тройной связи, например в молекулах алкинов, орбитали атомов углерода при тройной связи имеют sp -гибридизацию. Две
p-связи, образованные перекрыванием негибридных р -орбиталей ато- мов углерода (по две от каждого из атомов), лежат в двух взаимно пер- пендикулярных плоскостях (рис. 2.5).
 |
Рис. 2.5. Расположение s- и двух p-связей в молекуле ацетилена
В табл. 2.1 приведены основные характеристики связей между ато- мами углерода.
Таблица 2.1 Основные характеристики связей между атомами углерода
| Связь | Тип гибридизации | Длина (нм) | Энергия (кДж/моль) |
| C–C | sp 3 | 0,154 | 347 |
| C=C | sp 2 | 0,134 | 606 |
| C≡C | sp | 0,120 | 828 |
Теоретические основы органической химии
|
| Поделиться: |
