Карбоновые кислоты. Сложные эфиры

Краткая характеристика

Систематические названия карбоновых кислот образуют от родоначального углеводорода с добавлением окончания –овая (-диовая) и слова «кислота». Очень часто используются тривиальные и рациональные названия.

Химическая активность карбоновых кислот определяется, в основном, свойствами карбоксильной группы. Способность к диссоциации зависит от характера углеводородного радикала и наличия в нем заместителей. За счет карбоксильной группы карбоновые кислоты способны образовывать целый ряд органических соединений: соли, ангидриды, галогенангидриды, амиды кислот, сложные эфиры. Ряд кислот, а также их производные, используются для получения полимерных материалов, синтетических моющих средств. Реакции по углеводородному радикалу протекают за счет замещения атомов водорода в a -положение по отношению к карбоксильной группе.

Систематические названия сложных эфиров составляют из названий радикала и кислоты с заменой в последнем случае окончания –овая на –оат. Зачастую названия строят из названий кислоты, спирта и слова «эфир». Для сложных эфиров характерен гидролиз, который особенно хорошо протекает в кислой или щелочной среде. Щелочной гидролиз называется омылением. Сложные эфиры способны также расщепляться при восстановлении водородом, под действием аммиака. Представители этого класса соединений обладают характерными для многих натуральных продуктов запахами. Сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот используют для получения органических стекол.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1: Дайте названия:

Что образуется при гидролизеивещества 4?

Решение:

3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота, b-метилмасляная кислота, изопропилуксусная кислота);

метилэтаноат (метиловый эфир уксусной кислоты);

2,2-диметилбутановая кислота (a,a-диметил-масляная кислота);

этилбутаноат (этиловый эфир масляной кислоты).

этиловый спирт

масляная кислота

 

5) HOOC-COOH этандиовая (щавелевая)кислота

Задача 2: Заполните схему превращений:

Решение:

нитрил масляной кислоты

метиловый эфир масляной кислоты

масляная кислота

амид масляной кислоты

5.3. Задания для самостоятельной работы

5.3.1. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных кислот состава C₅H₁₀O₂. Дайте им систематические и рациональные названия.

5.3.2. Напишите сокращенные структурные формулы: а) валериановой; б) изопропилуксусной; в) b-этил-g-метилкапроновой; г) адипиновой; д) метакриловой кислот. Дайте им систематические названия.

5.3.3. Назовите соединения:

5.3.4. Предложите различные способы получения 2-метилбутановой кислоты.

5.3.5. Напишите схему образования триглицерида линолевой кислоты (C₁₇H₃₁COOH). Объясните процесс высыхания олифы.

5.3.6. Приведите схемы получения масляной кислоты из соответствующих а) нитрила; б) галогенпроизводного; в) спирта. Каким образом из этой кислоты образуется ее ангидрид?

5.3.7. Напишите уравнения реакций изомасляной кислоты со следующими реагентами: а) 2-пропанол; б) Ca; в) PCl₅ ;г) Cl₂ ;д) NH₃ .

5.3.8. Напишите уравнения реакций действия а) разбавленной серной кислоты на уксуснокислый натрий; б) водорода на нитрил пропионовой кислоты; в) этилового спирта на амид уксусной кислоты; г) ангидрида уксусной кислоты на пропиловый спирт.

5.3.9. Заполните схему превращений:

5.3.10. Хлорметан ввели в реакцию Вюрца, а полученный продукт последовательно подвергли следующим превращениям: монохлорированию, действию KCN, гидролизу, взаимодействию с кальцием, пиролизу полученного вещества. Напишите уравнения реакций, назовите соединения.

5.3.11. Алкен, полученный при дегидратации этанола, ввели в реакцию оксосинтеза и получили кислоту. Каким образом из этой кислоты можно получить ее производные: а) амид; б) хлорангидрид; в) нитрил; г) соль; д) ангидрид; е) сложный эфир?

5.3.12. Каким образом из бензола можно получить адипиновую кислоту, а из последней – гексаметилендиамин? Напишите схему получения полиамида, используемого в производстве найлона.

5.3.13. Предложите пути получения акриловой кислоты: а) из ацетилена; б) окиси этилена; в) аллилового спирта. Как взаимодействует акриловая кислота с галогенводородами? Укажите области применения эфиров акриловой и метакриловой кислот.

гидролиз

5.3.14. Заполните схему превращений: 1,1,1-трихлорпро-пан

 

5.3.15. Как из ацетилена и неорганических веществ можно синтезировать этиловый эфир уксусной кислоты?

5.3.16. Установите структурную формулу соединения C₄H₈O₂, если оно: образует с метиловым спиртом соединение C₅H₁₀O₂; с Ca(OH)₂ дает вещество состава C₈H₁₄O₄Ca, при пиролизе которого образуется дипропилкетон.

5.3.17. Напишите уравнения реакций между: а) 1 молекулой глицерина и 1 молекулой изомасляной кислоты; б) 1 молекулой глицерина и 3 молекулами изомасляной кислоты; в) уксусным ангидридом и пропиловым спиртом; г) уксуснокислым натрием и 2-хлорпропаном.

5.3.18. Закончите уравнения реакций:

5.3.19. Чем отличаются: жидкое мыло от твердого; синтетические моющие средства (СМС) от мыла? В чем преимущество СМС?

5.3.20. Какие сложные эфиры могут иметь один и тот же состав C₄H₈O₂? Напишите формулы изомеров и дайте им названия.