Спирты алифатического ряда. Простые эфиры

Краткая характеристика

По характеру атома углерода, соединенного с группой –ОН, спирты подразделяют на первычные, вторичные и третичные, Систематические названия спиртов образуют по самой длинной углеводородной цепи, содержащей гидроксил с добавлением суффикса –ол (или –диол, -триол и т.д.). Нумеруют цепь с той стороны, к которой ближе группа –ОН.

Используется также радикально-функциональная номенклатура, сохранен ряд тривиальных названий. Спирты весьма реакционноспособные вещества, обладающие амфотерным характером. Они используются для получения самых разнообразных классов соединений – углеводородов, простых и сложных эфиров, галогенпроизводных углеводородов, альдегидов, кетонов и прочих.

Систематические названия простых эфиров образуют, прибавляя к названию углеводорода приставку алкокси-. За основу соединения принимают старший компонент.

1-этоксипропан

По радикально-функциональной номенклатуре простые эфиры называют по радикалам с прибавлением слова эфир (например, метилэтиловый эфир).

Простые эфиры мало реакционноспособны. Расщепляются только под действием отдельных реагентов, в отличие от сложных эфиров не гидролизуется. Присоединяют кислоты, образуя соли оксония.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Дайте названия соединениям:

Какой из спиртов при окислении образует альдегид?

Решение: а) учитывая то, что главной является самая длинная и самая разветвленная цепь, содержащая гидроксил, удобнее переписать формулу следующим образом:

3-метил-2-этил-1-бутанол

Являясь первичным спиртом, при окислении образуется альдегид.

2-этоксипропан

4-метил-2,3-гександиол

2,3-диметил-2-бутанол.

Задача 2. Заполните схему превращений:

(эфир)

(эфир)

Что образуется при окислении вещества D?

Решение:

(эфир)

(эфир)

Вещество D – это вторичный спирт, при его окислении образуется кетон:

3.3. Задания для самостоятельной работы

3.3.1. Дайте названия следующим соединениям:

Какой из приведенных спиртов неустойчив?

3.3.2. Напишите сокращенные структурные формулы соединений: а) 2-метил-3-пентанол; б) 1,2-этандиол; в) 2-метил-3-этил-1-гексанол; г) 3-метил-2,3-пентандиол.

3.3.3. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₄H₁₀O. Дайте им названия.

3.3.4. Предложите способы получения из хлорэтана а) первичного; б) вторичного; в) третичного спирта.

3.3.5. Приведите схемы получения 2-пропанола из: а) 2-хлорпропана; б) пропена; в) пропанона; г) пропина.

3.3.6. Заполните схемы превращений:

(водн)

(водн)

3.3.7. Закончите уравнения реакций:

3.3.8. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации 2-пропанола.

3.3.9. Какова структурная формула соединения C₄H₁₀O, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при окислении образуется кетон?

3.3.10. Какие соединения могут образоваться при окислении а) 1-бутанола; б) 2-бутанола; в) 2-метил-2-бутанола?

3.3.11. С какими из перечисленных веществ будет реагиро-вать 1-пропанол: а) HCl; б) CH₃OH; в) PCl₅; г) NaOH; д); е) Na?

Напишите уравнения соответствующих реакций, дайте систематические названия полученным соединениям. Что образуется при окислении 1-пропанола?

3.3.12. Напишите уравнения реакций получения этиленгликоля из этилена тремя способами. Каким образом раствор этиленгликоля можно отличить от раствора этанола?

(1 моль)

(водн)

3.3.13. Напишите качественную реакцию на конечный продукт превращений:

(спирт.р-р)

3.3.14. Заполните схему превращений:

3.3.15. Назовите по радикально-функциональной и систе-матической номенклатурам следующие соединения:

3.3.16. Предложите способы получения диизопропилового эфира из пропилена. На полученный эфир подействуйте а) металлическим натрием; б) HCl.

3.3. 17. Как различить метоксиметан и изомерный ему этанол?

3.3.18. Объясните различие во взаимодействии пропилового спирта и пропилового эфира со следующими реагентами а) HCl, б) металлический натрий.

3.3.19. Какова структурная формула соединения C₄H₁₀O, которое взаимодействует с металлическим натрием без выделения водорода, а при нагревании с HI образует смесь иодметана и 2-иодпропана?

3.3.20. При нагревании пропилового спирта с конц. H₂SO₄ было выделено 2 соединения. Одно из них обесцвечивало бромную воду и раствор перманганата калия, другое образует соль оксония при взаимодействии с HCl. Что это за соединения?