Альдегиды и кетоны алифатического ряда

Краткая характеристика

Систематические названия алифатических альдегидов основаны на названии самой длинной углеродной цепи с добавлением суффикса –аль. Нумерация ведется от карбонильного атома углерода. Используются зачастую тривиальные и рациональные названия.

Кетоны по систематической номенклатуре называют, прибавляя суффикс –он (или -дион) к названию родоначального углеводорода. Допускаются радикально-функциональные, а также некоторые тривиальные названия.

Наличие карбонильной группы обуславливает высокую химическую активность альдегидов и кетонов. По этой группе протекают реакции окисления, присоединения, замещения кислорода. Альдегиды и кетоны могут вступать также в реакции за счет углеводородного радикала, межмолекулярные реакции.

В отличие от кетонов, альдегиды окисляются легко. На этом основан ряд качественных реакций. Окисление кетонов протекает в жестких условиях с разрывом углерод-углеродной цепи.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Приведите названия следующих веществ:

Что образуется при восстановлении вещества 3)?

Решение:

3-метил-2-этилбутаналь

2) Перепишем формулу так, чтобы главная цепь была на одной строке:

3-метилпентаналь

бутанон (метилэтилкетон)

5,5-диметил-3-гексанон

При восстановлении кетоны образуют вторичные спирты:

 

Задача 2. Определите строение соединения состава C₃H₆O если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя оксим, пентахлоридом фосфора, образуя геминальное дигалогенпроизводное, однако в реакцию с гидроксидом меди не вступает.

Решение: Первые две реакции указывают на то, что неизвестное вещество является либо альдегидом, либо кетоном. Однако альдегиды окисляются гидроксидом меди (II). Значит C₃H₆O - кетон. Его структурная формула:.

оксим ацетона

2,2-дихлорпропан

 

4.3. Задания для самостоятельной работы

4.3.1. Напишите формулы и назовите по систематической номенклатуре: а) диэтилкетон; б) метилизобутилкетон; в) ацетон; г) этилуксусный альдегид; д) акролеин.

4.3.2. Приведите формулы изомерных карбонильных соединений состава C₅H₁₀O. Назовите их.

4.3.3. Дайте систематические названия:

4.3.4. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава C₄H₈O. Назовите их по рациональной, радикально-функциональной и систематической номенклатурам. Приведите, если возможно, тривиальные названия.

4.3.5. Что образуется в результате следующих реакций:

пиролиз

4.3.7. Приведите схемы получения указанных веществ из соответствующих карбонильных соединений:

К каким классам относятся вещества?

4.3.8. Для каких из приведенных альдегидов возможны реакции альдольной и кротоновой конденсации: а) уксусный; б) диметилуксусный; в) триметилуксусный? Приведите со-ответствующие схемы реакций.

4.3.9. Заполните схему превращений:

(спирт.р-р)

4.3.10. Закончите уравнения реакций:

4.3.11. Составьте схемы взаимодействия пропионового альдегида с веществами: а) фенилгидразином; б) синильной кислотой; в) атомарным водородом; г) этилмагнийбромидом; д) гидросульфитом натрия.

4.3.12. Закончите приведенные ниже схемы последовательных превращений и укажите условия протекания реакций:

4.3.13. Сравнить химические свойства ацетона и изомерного пропионового альдегида.

4.3.14. Определите строение соединения состава C₃H₆O, если известно, что при нагревании его с аммиачным раствором оксида серебра образуется металлическое серебро, а при каталитическом гидрировании это соединение присоединяет водород с образованием спирта. Напишите уравнения соответствующих реакций. Как это вещество будет взаимо-действовать с: а) HCl; б) NaHSO₃?

4.3.15. Пропилен ввели в реакцию оксосинтеза. Какие альгиды при этом получены? Что образуется а) при окислении; б) восстановлении этих альгидов?

гидролиз

4.3.16. Осуществите следующие превращения:

(в)

4.3.17. Каким образом из 1-бромпропана получить пропаналь, а из последнего – оксинитрил масляной кислоты?

4.3.18. Что образуется при: а) галогенировании пропионового альдегида; б) гидрогалогенировании акролеина; в) действии пентахлорида фосфора на ацетон?

4.3.19. Какие из четырех изомерных спиртов C₄H₉OН можно получить восстановлением соответствующих карбонильных соединений?