Тема 12. 2. Обезвреживание продуктов катаболизма аминокислот в кишечнике

Аминокислоты, не всосавшиеся в клетки кишечника, используются микрофлорой толстой кишки. Ферменты микроорганизмов расщепляют аминокислоты и превращают их в амины, фенолы, индол, скатол, сероводород и другие, токсичные для организма соединения. Этот процесс называют гниением белков в кишечнике. В основе его лежат реакции декарбоксилирования и дезаминирования аминокислот. Продукты гниения частично всасываются в нижних отделах тонкой кишки и с током крови поступают в печень и другие ткани, где могут оказывать токсическое действие.

1. Образование и обезвреживание и-крезола и фенола. Под действием ферментов бактерий из аминокислоты тирозина могут образовываться фенол или крезол путем отщепления боковых цепей (рис. 12.3).

Часть этих соединений попадает в кровоток и по воротной вене поступает в печень, где подвергаются конъюгации двух видов:

• с сульфатом в составе (ФАФС),

• с глюкуроновой кислотой в составе УДФ-глюкуроната.

Реакции конъюгации фенола и крезола с ФАФС катализирует фермент сульфотрансфераза (рис. 12.4).

Рис. 12.3. Катаболизм тирозина под действием бактерий:

Е - бактериальные ферменты

Рис. 12.4. Конъюгация фенола и крезола с ФАФС:

Е - сульфотрансфераза

Конъюгация фенола и крезола с глюкуроновой кислотой происходит при участии фермента УДФ-глюкуронилтрансферазы. Продукты конъюгации - фенолглюкуронат и крезолглюкуронат хорошо растворимы в воде и выводятся с мочой. Повышение количества конъюгатов глюкуроновой кислоты с фенолом и крезолом в моче обнаруживается при усилении гниения белков в кишечнике.

2. Образование и обезвреживание индола и скатола. В кишечнике из аминокислоты триптофан микроорганизмы образуют индол и скатол. Бактерии отщепляют карбоксильную и α-амино-группу триптофана, оставляя нетронутым гетероциклический радикал. Индол образуется в результате отщепления бактериями боковой цепи с образованием серина или аланина

(рис. 12.5).

Рис. 12.5. Катаболизм триптофана под действием бактерий:

Е - бактериальные ферменты

Скатол и индол обладают гидрофобными свойствами и обезвреживаются в печени в два этапа:

- сначала в результате микросомального окисления они приобретают гидроксильную группу, индол превращается в индоксил;

- затем индоксил вступает в реакцию конъюгации с ФАФС, образуя индоксилсерную кислоту, калиевая соль которой получила название животного индикана. Анализ последнего в моче использовали для оценки детоксикационной функции печени (рис. 12.6).

Рис. 12.6. Участие сульфотрансферазы в обезвреживании индола:

Е - сульфотрансфераза