Опыт 10. Качественная реакция на многоатомные спирты

глицерин глицерат меди (II)

В этой реакции проявляются кислотные свойства глицерина, а также основные (образование координационных связей).

В пробирку наливают 3-4 капли 2 %-ного раствора сульфата меди и 2-3 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку голубого цвета приливают несколько капель глицерина и смесь перемешивают. Осадок растворяется и появляется васильковое окрашивание раствора от образующегося комплексного соединения - глицерата меди (II).

Опыт 11. Дегидратация глицерина

Отнятие воды от молекулы глицерина ведет к одновременному образованию ряда веществ; одним из них является непредельный альдегид – акролеин, образующийся по схеме:

К нескольким каплям глицерина в сухой пробирке добавляют около 1 г гидросульфата калия (или натрия)*; смесь встряхивают и осторожно нагревают. Образование акролеина (пропеналя) обнаруживается по появлению характерного, очень едкого запаха.

* При отсутствии гидросульфата его готовят непосред-ственно во время опыта, смешивая в сухой пробирке 0,5-0,6 г сульфата калия (или натрия) и 5-6 капель концентрированной серной кислоты.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ:

1. Приведите структурные формулы изомерных спиртов с молекулярной формулой С₄Н₁₀О. Назовите их по систематической номенклатуре.

2. Какой спирт можно получить при восстановлении метилэтилкетона.

3. Приведите уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации 2-бутанола.

4. Каким образом из трет-бутилового спирта можно получить: а) галогеналкил; б) алкоголят; в) сложный эфир?

5. Что образуется при окислении: а) 1-пропанола; б) 2-пропанола; в) 2-метил-2-бутанола?

6. Напишите качественные реакции на глицерин.

 

 

4.6. Лабораторная работа № 6.

Альдегиды и кетоны

 

Альдегиды и кетоны являются производными углеводородов, содержащими в своем составе карбонильную группу C=O. В отличие от кетонов, в альдегидах карбонильный углерод связан с одним атомом водорода. Это предопределяет их более высокую реакционную способность. Большинство реакций присоединения протекают за счет двойной связи карбонильной группы, которая поляризована. Реакции нуклеофильного присоединения начинаются с атаки нуклеофильным реагентом (Nu^-) атома углерода и завершаются последующим присоединением электрофильного реагента (чаще всего протона Н⁺):

 

δ+ δ ^_

 

 

Альдегиды и кетоны по разному относятся к действию окислителей. Первые окисляются очень легко с образованием карбоновых кислот, кетоны окисляются значительно труднее с разрывом углеродной цепи около карбонильной группы.

Карбонильная группа по индукционному механизму или механизму сопряжения вызывает смещение электронных плотностей соседних с ней простых или двойных связей, что обуславливает подвижность атомов водорода в α -положении к карбонильной группе.

δ + δ - или δ + δ - δ + δ -

 

 

Ряд реакций (с галогенидами фосфора (V), гидразином, гидроксиламином и др.) приводит к замещению кислорода карбонильной группы другими атомами.

Материалы: 40 %-ный раствор формальдегида; метиловый красный; 10 %-ный раствор гидроксида натрия; 1 %-ный раствор нитрата серебра; 5 %-ный раствор аммиака; растворы Фелинга-1 (раствор сульфата меди) и Фелинга-2 (щелочной раствор сегнетовой соли); 1 %-ный раствор формальдегида; фуксинсернистая кислота; солянокислый гидроксиламин; безводный карбонат натрия; ацетон; гидросульфит натрия.