Лабораторный практикум по органической химии

Лабораторный практикум по органической химии

(часть 1)

Учебно-практическое пособие

Ростов-на-Дону 2012

 

УДК 547

 

 

Составители: доктор техн. наук, доц. И.Ю. Жукова,

канд. хим. наук, доц. И.С. Кашпаров

канд. хим. наук, доц. И.Н. Тягливая

 

 

Лабораторный практикум по органической химии (часть 1). Учебно-практическое пособие. — Ростов н/Д: Издательский центр ДГТУ, 2012. — 61 с.

 

 

Учебно-практическое пособие предназначено для студентов направления 240100 Химическая технология в рамках курса «Органическая химия». При составлении лабораторного практикума авторы опирались на изучение теоретического курса, который сопровождается выполнением лабораторных работ, что позволяет на практике изучить характерные общие свойства и реакции органических соединений, индивидуальные особенности отдельных веществ.

 

 

Печатается по решению методической комиссии факультета
«Нефтегазопромышленный»

 

 

Рецензент кандидат технических наук, доц. И.Б. Ильчибаева

 

© Издательский центр ДГТУ, 2012

СОДЕРЖАНИЕ

 

	Введение
1.	Указания к подготовке и выполнению лабораторных работ
2.	Правила техники безопасности в лаборатории органической химии
3.	Методы очистки органических соединений
4.	Методики лабораторных работ:
	4.1	Лабораторная работа № 1. Качественный анализ органических соединений
	4.2	Лабораторная работа № 2. Предельные углеводороды и непредельные ряда этилена и ацетилена
	4.3	Лабораторная работа № 3. Галогенпроизводные углеводородов
	4.4	Лабораторная работа № 4. Ароматические углеводороды
	4.5	Лабораторная работа № 5. Спирты
	4.6	Лабораторная работа № 6. Альдегиды и кетоны
	4.7	Лабораторная работа № 7. Карбоновые кислоты и их производные
	4.8	Лабораторная работа № 8. Фенолы
Список рекомендуемой литературы

 

Введение

Только на основе органической химии можно решить ряд проблем технологии переработки нефти и газа, получения исходного сырья и вспомогательных веществ для производства композиционных материалов, а также снизить негативные последствия производственной деятельности на окружающую среду.

Лабораторный практикум предусматривает закрепление теоретических знаний по дисциплине «Органическая химия». Для того, чтобы помочь студенту ориентироваться в значительном по объему материале и сконцентрировать внимание на узловых вопросах лабораторные работы предваряются краткой теоретической частью. С целью закрепления изучаемого материала также предлагаются контрольные вопросы. Ряд соединений, свойства которых исследуются в практикуме, получают и выделяют непосредственно в ходе опытов. Это дает возможность предварительно познакомиться с методами синтеза, очисткой и идентификацией органических веществ. Приведенные в практикуме лабораторные работы, охватывают курс, предусмотренный программой для технических вузов.

 

УКАЗАНИЯ К ПОДГОТОВКЕ И ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

 

Перед выполнением лабораторной работы студенты должны изучить соответствующий теоретический материал, усвоить ход выполнения опытов, а затем ответить на предлагаемые контрольные вопросы. При этом следует уделить внимание технике безопасности при работе с конкретными соединениями.

 

МЕТОДИКИ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

4.1. Лабораторная работа № 1.

Опыт 2. Определение азота

При сплавлении с органическим веществом металлический натрий отщепляет от него азот и углерод, образуя цианид натрия, который, реагируя с сульфатом железа (II), дает синюю окраску берлинской лазури.

 

 

 

На дно сухой пробирки помещают немного испытуемого вещества и небольшой кусочек металлического натрия, пробирку осторожно нагревают до обугливания органического вещества. Натрий должен плавиться вместе с веществом. Слегка встряхивают пробирку, чтобы вещество обволокло натрий. Затем нагревают нижний конец пробирки до темно-красного каления, при этом может быть небольшая безопасная вспышка натрия.

Горячую пробирку резко опускают (разбивают) нижним концом в фарфоровую ступку с 7 мл воды. Эту операцию необходимо проводить в защитных очках, т.к. возможна сильная вспышка от оставшегося кусочка натрия. Содержимое ступки тщательно растирают пестиком, переносят смесь вместе с остатками стекла в другую пробирку, нагревают до кипения и отфильтровывают. Фильтрат делят на 3 равные части в чистые пробирки. К первой части фильтрата добавляют несколько кристалликов сульфатом железа (II) и кипятят эту смесь 1 минуту, охлаждают, дают постоять 3-4 минуты и подкисляют 2 н раствором соляной кислоты. Образование осадка берлинской лазури указывают на присутствие азота. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет.

 

Опыт 3. Определение серы

При сплавлении натрий отщепляет от вещества серу с образованием сульфид натрия, который, реагируя с нитратом свинца в щелочной среде, образует сульфид свинца:

 

 

1) К 1 мл раствора нитрата свинца приливают 2 н раствор гидроксида натрия по каплям до растворения первоначально образовавшегося осадка гидроксида свинца и затем добавляют вторую часть фильтрата из предыдущего опыта. Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфида свинца указывает, что исследуемое вещество содержало серу.

 

2) К 1 мл фильтрата (третья часть фильтрата из опыта 2) добавляют 1-2 капли раствора нитропруссида натрия. В присутствии серы смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску. Нитропруссид натрия образует с сульфидом натрия нестойкое комплексное соединение.

 

Опыт 5. Горение алканов

В фарфоровую чашку наливают 1 мл гептана и поджигают его. Почему в отличие от метана гептан горит коптящим пламенем? Вычислите массовую долю углерода в метане и гептане и составьте уравнения их горения.

Опыт 2. Получение йодоформа

1) Из спирта:

 

CH₃CH₂OH + 4I₂ + 3K₂CO₃ ® CHI₃ + HCOOK + 5KI + 2H₂O + 3CO₂

 

В стакан емкостью 150 мл помещают 40 мл воды, 6 г карбоната калия и 10 мл этанола. Реакционную смесь нагревают на водяной бане до 70 ⁰С и при перемешивании небольшими порциями добавляют 8 г растертого в порошок йода (каждую последующую порцию йода всыпают после исчезновения бурой окраски!). Через некоторое время йодоформ выпадает в виде желтых кристаллов, которые отделяются фильтрованием.

 

2) Из ацетона

 

CH₃COCH₃ + 3I₂ ® CI₃ COCH₃ + 3HI

 

CI₃ COCH₃ + NaOH ® CH₃COONa + CHI₃

 

В пробирку наливают 2 мл ацетона и 1 мл воды, затем добавляют 1 мл водного раствора йода и несколько капель раствора щелочи (КОН или NaOH) до исчезновения окраски. Образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом.

 

3) Из уксусного альдегида

 

CH₃CHO + 3I₂ ® CI₃ CHO + 3HI

 

CI₃ CHO + NaOH ® HCOONa + CHI₃

 

В пробирку к 2 мл раствора альдегида и 1 мл воды добавляют 1 мл раствора йода и несколько капель раствора щелочи до исчезновения окраски. Образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом.

Опыт 5. Гидролиз хлороформа

 

CHI₃ + 4NaOH ® HCOONa + 2H₂O + 3NaCl

 

В коническую колбу, объемом 50 мл, помещают 3 мл хлороформа и 10 мл 10 % - ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь нагревают несколько минут до начала кипения хлороформа на асбестовой сетке (осторожно!), после охлаждения переливают в две колбы (колбы должны быть чистыми!).

В одну колбу добавляют 20 % - ной азотной кислоты до кислой реакции и 2-3 мл 1 % - ного раствора нитрата серебра; тотчас образуется обильный осадок хлорида серебра.

В стакан наливают 10 мл 1 % - ного раствора нитрата серебра, а затем концентрированный раствор аммиака до полного растворения гидроксида серебра. Полученный аммиачный раствор гидроксида серебра переливают во вторую колбу со второй частью гидролизата; сразу же выделяется темный осадок металлического серебра вследствие восстановления оксида серебра, образовавшийся муравьиной кислотой.

Напишите уравнения реакции, которые протекают с гидролизатом в двух колбах.

 

Ароматические углеводороды

 

К ароматическим соединениям относятся бензол и вещества (толуол, нафталин), содержащие в своем составе бензольное ядро. Для ароматических углеводородов характерны тенденция реакции электрофильного замещения, например:

1) нитрование

нитробензол

 

2) алкилирование по Фриделю-Крафтсу

 

алкилбензол

Материалы: бензойная кислота; натронная известь (NaOH+CaO), бензол, толуол, ксилол, нафталин, 3 %-ный раствор брома в четыреххлористом углероде, концентрированная серная кислота, раствор перманганата калия, 10 %-ный раствор серной кислоты, концентрированная азотная кислота, хлористый алюминий, хлороформ; антрацен.

 

Спирты

 

Этот класс соединений характеризуется наличием одной или нескольких функциональных групп – ОН. Количество гидроксильных групп определяет атомность спиртов. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксильная группа, определяют и характер спирта. Многие свойства спиртов определяются гидроксильной функциональной группой, в которой могут поляризоваться как связь водорода с кислородом, так и связь кислорода с углеводородным радикалом. Однако, кислотные свойства спиртов очень слабо выражены, даже в меньшей степени, чем у воды. При взаимодействии с сильными кислотами спирты проявляют основные свойства и образуют соли оксония. Свойства спиртов также зависят и от характера углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа. Это определяет различную реакционную способность первичных, вторичных и третичных спиртов. Снижение активности водорода при переходе от первичного к третичному спирту объясняется уменьшением полярности связи О-Н вследствие увеличения электронодонорных свойств алкильных радикалов в сравнении с атомом водорода.

Многоатомные спирты по свойствам близки к одноатомным, однако, в сравнении с последними обладают более выраженными кислотными свойствами. Поэтому, в отличие от одноатомных растворяют гидроксиды тяжелых металлов. Многоатомные спирты находят большое применение в синтезе высокомолекулярных соединений, медицине, технике и др.

Материалы: этиловый, пропиловый, изопропиловый и трет-бутиловый спирты; глицерин, реактив Лукаса; вода, подкрашенная перманганатом калия; бутиловый, изоамиловый спирты; медный купорос (CuSO₄∙5H₂O); поташ (K₂CO₃) (или гипосульфит калия); металлический натрий; раствор фенолфталеина; концентрированная серная кислота; КМnO₄; 5 %-ный раствор бихромат калия (K₂Cr₂O₇); 25 %-ный раствор разбавленной серной кислоты; концентрированная соляная кислота; 2 %-ный раствор сульфата меди; 10 %-ный раствор гидроксида натрия; нитрит натрия; гидросульфат калия или натрия.

Опыт 3. Горение спиртов

В фарфоровые чашки наливают по 10 мл этилового, бутилового и изоамилового спиртов и поджигают их. По мере увеличения молекулярной массы спирты горят более коптящим пламенем. Почему? Напишите уравнения реакций.

 

Опыт 6. Образование и гидролиз алкоголята

В сухую пробирку помещают кусочек чистого (свежесрезанного, очищенного от корочек и отжатого от керосина) металлического натрия величиной с небольшую горошину, затем добавляют обезвоженный этанол (~5-7 мл). Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и охлаждают в стакане с водой, предотвращая выкипание спирта в результате экзотермической реакции. Когда выделение газа станет спокойным, подносят пробирку отверстием газоотводной трубки к пламени горелки: выделяющийся водород дает в смеси с воздухом вспышку с характерным резким звуком.

Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята, и реакция замедляется настолько, что для ее ускорения требуется слегка нагреть пробирку. Если выделение водорода почти прекратится, а натрий полностью не растворится, подогревают смесь до разжижения и удаляют из нее оставшийся кусочек натрия при помощи изогнутой проволочки. Извлеченный натрий помещают в банку для остатков натрия.

Полученный концентрированный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается.

Добавляют в ту же пробирку 5-6 мл воды и испытывают фенолфталеином или универсальной индикаторной бумагой реакцию полученного раствора.

Альдегиды и кетоны

 

Альдегиды и кетоны являются производными углеводородов, содержащими в своем составе карбонильную группу C=O. В отличие от кетонов, в альдегидах карбонильный углерод связан с одним атомом водорода. Это предопределяет их более высокую реакционную способность. Большинство реакций присоединения протекают за счет двойной связи карбонильной группы, которая поляризована. Реакции нуклеофильного присоединения начинаются с атаки нуклеофильным реагентом (Nu^-) атома углерода и завершаются последующим присоединением электрофильного реагента (чаще всего протона Н⁺):

 

δ+ δ ^_

 

 

Альдегиды и кетоны по разному относятся к действию окислителей. Первые окисляются очень легко с образованием карбоновых кислот, кетоны окисляются значительно труднее с разрывом углеродной цепи около карбонильной группы.

Карбонильная группа по индукционному механизму или механизму сопряжения вызывает смещение электронных плотностей соседних с ней простых или двойных связей, что обуславливает подвижность атомов водорода в α -положении к карбонильной группе.

δ + δ - или δ + δ - δ + δ -

 

 

Ряд реакций (с галогенидами фосфора (V), гидразином, гидроксиламином и др.) приводит к замещению кислорода карбонильной группы другими атомами.

Материалы: 40 %-ный раствор формальдегида; метиловый красный; 10 %-ный раствор гидроксида натрия; 1 %-ный раствор нитрата серебра; 5 %-ный раствор аммиака; растворы Фелинга-1 (раствор сульфата меди) и Фелинга-2 (щелочной раствор сегнетовой соли); 1 %-ный раствор формальдегида; фуксинсернистая кислота; солянокислый гидроксиламин; безводный карбонат натрия; ацетон; гидросульфит натрия.

Опыт 3. Гидролиз ацетамида

 

Растворяют 0,5 г ацетамида в 5 мл воды, половину полученного раствора отливают в другую пробирку. К одной части раствора приливают 3 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия, к другой – 3 мл 10 %-ного раствора серной кислоты. Затем нагревают смеси в каждой пробирке до кипения и определяют выделяющиеся вещества по запаху и с помощью индикаторной бумажки.

Опыт 6. Омыление жиров

В широкую пробирку помещают 3 г растительного или животного жира (опыты можно проводить параллельно с разными жирами), 3 мл этанола и 3 мл 40 %-ного раствора гидроксида натрия (спирт вводится для увеличения растворимости жира и ускорения реакции гидролиза). Перемешивают смесь встряхиванием (или при помощи палочки) и нагревают на водяной бане до начала кипения. Смесь быстро становится однородной, через 3-5 минут омыление заканчивается. Для проверки полноты омыления отбирают несколько капель смеси в пробирку, добавляют 5-6 мл горячей дистиллированной воды и нагревают раствор. Если проба растворяется в воде полностью, не выделяя капель жира, омыление можно считать законченным. В противном случае смесь нагревают еще несколько минут.

К полученной густой жидкости добавляют при перемешивании горячий насыщенный раствор поваренной соли. Дают смеси отстояться в водяной бане, затем погружают пробирку почти до краев в стакан с холодной водой на 5-10 минут, при этом слой мыла затвердевает. Полученное мыло извлекают из пробирки палочкой или шпателем.

 

Опыт 7. Свойства мыла

1) к 1 мл 5 %-ного раствора мыла добавляют 0,5 мл 2 %-ного раствора хлорида кальция, хорошо взбалтывают смесь. Выпадает белый творожистый осадок нерастворимого кальциевого мыла.

 

2) к 1 мл 5 %-ного раствора мыла добавляют 5 капель 10 %-ного раствора серной кислоты и слегка подогревают в пламени горелки. Всплывает маслянистый слой свободных жирных кислот.

Фенолы

 

Фенол, его гомологи и производные являются основой для получения самых различный веществ, спектр использования которых простирается от медицины до предприятий текстильной и легкой промышленности. Химические свойства фенолов определяются взаимным влиянием друг на друга фенильного радикала и гидроксильной группы. В сравнении со спиртами фенолы проявляют значительно более ярко выраженные кислотные свойства, хотя как кислоты они слабее угольной и карбоновых кислот. В отличие от бензола фенолы легко вступают в реакции, приводящие к замещению атомов водорода. Под влиянием электрофильных реагентов замещение протекает в орто- и пара-положения по отношению к гидроксилу, т.к. группа – ОН является электродонорным заместителем (заместитель I рода). Достаточно легко протекают реакции конденсации с альдегидами с образованием цепных синтетических смол.

Многоатомные фенолы по своим свойствам близки к одноатомным, особенностью является высокая склонность к окислению. Из двухатомных фенолов получают различные красители, синтетические смолы, лекарственные препараты.

Материалы: фенол; резорцин; пирокатехин; гидрохинон; пирогаллол; 1 %-ный раствор фенола в воде; индикаторная бумага; эмульсия фенола; 2 н раствор гидроксида натрия; бромная вода; α – нафтол; β – нафтол; 0,1 н раствор хлорида железа (III); 2 н раствор HCl; 2 н раствор NH₄OH; насыщенный раствор бромной воды; 2 н раствор гидроксида натрия; 1 %-ный раствор пирокатехина; 1 %-ный раствор резорцина; 1 %-ный раствор гидрохинона; 1 %-ный раствор пирогаллола; 1 %-ный раствор нитрата серебра; 40%-ный раствор формалина; бихромат калия; фталевый ангидрид; концентрированная серная кислота; фенолфталеин; щавелевая кислота; сульфат натрия; йодид калия.

Опыт 3. Бромирование

В пробирку помещают 1 мл раствора фенола, при встряхивании по каплям прибавляют бромную воду. Раствор обесцвечивается и выпадает белый осадок. Напишите уравнение реакции бромирования фенола, с образованием 2,4,6-трибромфенола.

 

Опыт 7. Образование трибромфенола

Поместите в пробирку 3 капли бромной воды и добавьте 1 каплю прозрачной карболовой воды из опыта № 5. Немедленно происходит обесцвечивание бромной воды и выделение белого осадка трибромфенола:

фенол симм -трибромфенол

 

Опыт с фенолом показывает, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном кольце приобретают большую подвижность и очень легко замещаются бромом.

Опыт 17. Образование аурина

 

 

Помещают в сухую пробирку 0,05 г щавелевой кислоты (в порошке) примерно вдвое больше кристаллического фенола. Смешивают оба вещества легким встряхиванием и, смочив смесь 1-2 каплями концентрированной серной кислоты, осторожно нагревают ее в пламени горелки до начала кипения и появления интенсивно желтой окраски.

Охладив пробирку, добавляют к затвердевшему продукту реакции 3-4 мл воды и встряхивают; образуется ярко-желтый раствор. При добавлении разбавленной щелочи желтая окраска жидкости переходит в красную, а при последующем подкислении – снова в желтую.

 

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ:

1. Приведите способы получения фенола из:

а) хлорбензола;

б) бензойной кислоты;

в) хлористого фенилдиазония.

2. В чем причина различной способности к замещению атомов водорода в молекуле бензола и фенола?

3. Сравните свойства бензилового спирта и фенола.

4. Каким образом протекают реакция образования новолачных смол?

5. В чем общность и различие свойств одно- и двухатомных фенолов?

6. Заполните схему превращений:

Бензол

 

Список рекомендуемой литературы

1. Гиттис С.С. Практикум по органической химии / С.С. Гиттис, А.И. Глаз, А.В. Иванов– М.: Высшая школа, 1991. – 303с.

2. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии / А.В. Аверина, А.Я. Снегирева- М.: Высшая школа, 1980. – 184с.

3. Грандберг И.И. Практические и семинарские занятия по органической химии / И.И. Грандберг - М.: Высшая школа, 1987. – 239с.

4. Лабораторные работы по органической химии / под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.А. Петрова - М.: Высшая школа, 1982. – 189с.

5. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии / В.В. Некрасов - М.: Химия, 1975. 328с.

6. Петров А.А. Органическая химия: Учебник для вузов / Под ред. Стадничука М.Д.- 5-е изд.,перераб.и доп. – СПб.: Иван Федоров, 2002- 624с.

7. Рево А.Я. Практикум по органической химии / А.Я. Рево– М.: Высшая школа, 1971. – 208

8. Травень В.Ф. Органическая химия / В.Ф Травень. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2005г.- 1,2 т.

 

 

Составители: ЖУКОВА Ирина Юрьевна,

КАШПАРОВ Игорь Сергеевич,

ТЯГЛИВАЯ Инна Николаевна

 

 

Лабораторный практикум по органической химии (часть 1). Учебно-практическое пособие.

 

Редактор А.А. Литвинова

_________________________________________________________

В печать

Объем усл. п. л. Офсет. Формат 60х84/16.

Бумага тип №3. Заказ № _________. Тираж ____ экз. Цена свободная

_________________________________________________________

Издательский центр ДГТУ

Адрес университета и полиграфического предприятия:

344000, г. Ростов-на-Дону, пл. Гагарина, 1

 

Лабораторный практикум по органической химии

(часть 1)

Учебно-практическое пособие

Ростов-на-Дону 2012

 

УДК 547

 

 

Составители: доктор техн. наук, доц. И.Ю. Жукова,

канд. хим. наук, доц. И.С. Кашпаров

канд. хим. наук, доц. И.Н. Тягливая

 

 

Лабораторный практикум по органической химии (часть 1). Учебно-практическое пособие. — Ростов н/Д: Издательский центр ДГТУ, 2012. — 61 с.

 

 

Учебно-практическое пособие предназначено для студентов направления 240100 Химическая технология в рамках курса «Органическая химия». При составлении лабораторного практикума авторы опирались на изучение теоретического курса, который сопровождается выполнением лабораторных работ, что позволяет на практике изучить характерные общие свойства и реакции органических соединений, индивидуальные особенности отдельных веществ.

 

 

Печатается по решению методической комиссии факультета
«Нефтегазопромышленный»

 

 

Рецензент кандидат технических наук, доц. И.Б. Ильчибаева

 

© Издательский центр ДГТУ, 2012

СОДЕРЖАНИЕ

 

	Введение
1.	Указания к подготовке и выполнению лабораторных работ
2.	Правила техники безопасности в лаборатории органической химии
3.	Методы очистки органических соединений
4.	Методики лабораторных работ:
	4.1	Лабораторная работа № 1. Качественный анализ органических соединений
	4.2	Лабораторная работа № 2. Предельные углеводороды и непредельные ряда этилена и ацетилена
	4.3	Лабораторная работа № 3. Галогенпроизводные углеводородов
	4.4	Лабораторная работа № 4. Ароматические углеводороды
	4.5	Лабораторная работа № 5. Спирты
	4.6	Лабораторная работа № 6. Альдегиды и кетоны
	4.7	Лабораторная работа № 7. Карбоновые кислоты и их производные
	4.8	Лабораторная работа № 8. Фенолы
Список рекомендуемой литературы

 

Введение

Только на основе органической химии можно решить ряд проблем технологии переработки нефти и газа, получения исходного сырья и вспомогательных веществ для производства композиционных материалов, а также снизить негативные последствия производственной деятельности на окружающую среду.

Лабораторный практикум предусматривает закрепление теоретических знаний по дисциплине «Органическая химия». Для того, чтобы помочь студенту ориентироваться в значительном по объему материале и сконцентрировать внимание на узловых вопросах лабораторные работы предваряются краткой теоретической частью. С целью закрепления изучаемого материала также предлагаются контрольные вопросы. Ряд соединений, свойства которых исследуются в практикуме, получают и выделяют непосредственно в ходе опытов. Это дает возможность предварительно познакомиться с методами синтеза, очисткой и идентификацией органических веществ. Приведенные в практикуме лабораторные работы, охватывают курс, предусмотренный программой для технических вузов.

 

УКАЗАНИЯ К ПОДГОТОВКЕ И ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

 

Перед выполнением лабораторной работы студенты должны изучить соответствующий теоретический материал, усвоить ход выполнения опытов, а затем ответить на предлагаемые контрольные вопросы. При этом следует уделить внимание технике безопасности при работе с конкретными соединениями.