Опыт 12. Восстановление антрахинона

 

Поместив в пробирку несколько кристалликов антрахинона и 2-3 мл разбавленного раствора щелочи, нагревают смесь до кипения; видимых изменений при этом не наблюдается. После добавления порошка цинка или алюминия (немного) продолжают нагревание еще 1-2 мин., затем смесь охлаждают.

По окончании выделения пузырьков водорода обнаруживается ярко-красное окрашивание жидкости, при встряхивании раствор обесцвечивается. Нагреванием смеси с новой порцией порошка металла можно вновь вызвать покраснение раствора и снова обесцветить его встряхиванием.

 

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ:

1. Сравните поведение бензола и его гомологов в реакциях бромирования, окисления и нитрования. Охарактеризуйте активность бензола в этих реакциях.

2. Приведите формулы изомерных ароматических углеводородов состава C₉H₁₂. Дайте им названия.

3. Напишите схемы реакций бензола с:

а) хлором (в присутствии FeCl₃);

б) хлором на свету при нагревании;

в) азотной кислотой в присутствии серной кислоты;

г) концентрированной серной кислотой.

4. В каком из изомерных ксилолов метильные группы проявляют согласованную ориентацию на реакции электрофильного замещения.

5. Какое строение имеют ароматические углеводороды состава C₉H₁₂, если при их окислении образуются:

а) бензойная кислота;

б) терефталевая кислота.

6. Сравните подвижность галогена в хлорэтане, хлорбензоле и хлористом бензиле. Предложите способы получения каждого из этих соединений, исходя из метана.

4.5. Лабораторная работа № 5.

Спирты

 

Этот класс соединений характеризуется наличием одной или нескольких функциональных групп – ОН. Количество гидроксильных групп определяет атомность спиртов. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксильная группа, определяют и характер спирта. Многие свойства спиртов определяются гидроксильной функциональной группой, в которой могут поляризоваться как связь водорода с кислородом, так и связь кислорода с углеводородным радикалом. Однако, кислотные свойства спиртов очень слабо выражены, даже в меньшей степени, чем у воды. При взаимодействии с сильными кислотами спирты проявляют основные свойства и образуют соли оксония. Свойства спиртов также зависят и от характера углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа. Это определяет различную реакционную способность первичных, вторичных и третичных спиртов. Снижение активности водорода при переходе от первичного к третичному спирту объясняется уменьшением полярности связи О-Н вследствие увеличения электронодонорных свойств алкильных радикалов в сравнении с атомом водорода.

Многоатомные спирты по свойствам близки к одноатомным, однако, в сравнении с последними обладают более выраженными кислотными свойствами. Поэтому, в отличие от одноатомных растворяют гидроксиды тяжелых металлов. Многоатомные спирты находят большое применение в синтезе высокомолекулярных соединений, медицине, технике и др.

Материалы: этиловый, пропиловый, изопропиловый и трет-бутиловый спирты; глицерин, реактив Лукаса; вода, подкрашенная перманганатом калия; бутиловый, изоамиловый спирты; медный купорос (CuSO₄∙5H₂O); поташ (K₂CO₃) (или гипосульфит калия); металлический натрий; раствор фенолфталеина; концентрированная серная кислота; КМnO₄; 5 %-ный раствор бихромат калия (K₂Cr₂O₇); 25 %-ный раствор разбавленной серной кислоты; концентрированная соляная кислота; 2 %-ный раствор сульфата меди; 10 %-ный раствор гидроксида натрия; нитрит натрия; гидросульфат калия или натрия.