По предмету «органическая химия»

УТВЕРЖДАЮ

Зав.научно-методическим отделом

Н.Б.Шайгородская

«_____»_____________20___г.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Практического занятия №7

По предмету «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

(отделения «Фармация», 2 курс)

 

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ».

 

 

 

Г. Ульяновск

Уч. год.

 

Пояснительная записка

Методическая разработка практического занятия по теме: «Карбоновые кислоты» составлена в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта СПО по специальности «Фармация».

В методической разработке практического занятия даны обоснования развивающего обучения, способствующие формированию у студента общих и профессиональных компетенций.

На практическом занятии используются приемы, средства и методы обучения, активизирующие мыслительную деятельность, воспитывающие у студентов устойчивый познавательный интерес, а также умение осмысливать и применять имеющиеся знания в различной практической деятельности.

При изучении темы используются элементы беседы, самостоятельной работы, постановка конкретной ситуационной задачи, самостоятельное выполнение практических работ.

Методическая разработка практического занятия включает в себя:

-методическую разработку для преподавателя;

-методическую разработку для самоподготовки студентов к практическому занятию;

-методическую разработку практического занятия для студентов;

-дидактический материал по данной теме.

 

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ПРАКТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ

ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ

 

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

 

В соответствии с требованиями ФГОС:

Студент должен знать:

-теорию строения А.М.Бутлерова;

-строение и реакционные способности органических соединений;

-способы получения органических соединений.

 

Студент должен уметь:

-доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической природы, в

том числе лекарственных;

-составлять формулы органических соединений и давать им названия;

-идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные по физико-химическим

свойствам;

-классифицировать органические вещества по кислотно-основным свойствам.

 

ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:

 

1.Дидактические:

- формирование умений, закрепление знаний по темам: «Карбоновые кислоты»;

- контроль и коррекция знаний по номенклатуре, строению и реакционной способности данного

класса соединений;

- способствовать формированию элементов профессиональных компетенций в области органической

химии;

- ПК.1.6.соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники;

безопасности и противопожарной безопасности;

- ПК.2.1.изготавливать лекарственные формы по рецептам и требованиям учреждений здравоохранения;

-ПК 2.3.владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

2. Развивающие:

- участвовать в формировании общих компетенций будущего специалиста; - развивать способностьорганизовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество (ОК2).

3. Воспитательные:

- воспитывать бережное отношение к химическим реактивам;

- воспитывать интерес к будущей профессии;

- воспитывать аккуратность, внимательность и тщательность в выполнении работы;

- воспитывать толерантность, уважать социальные, культурные, религиозные различия.

Место проведения: лаборатория химии

Тип занятия: формирование умений

Вид занятия: практическое занятие

Методы обучения: инструктаж и самостоятельная работа, репродуктивный, частично-поисковый с элементами исследования.

Методы контроля знаний: - индивидуальный письменный опрос;

- фронтальный устный опрос.

 

Оснащение занятия:

1.Карточки дидактического материала.

2.Пособие: «Номенклатура органических соединений».

3.Методические указания к практическому занятию.

4.Оборудование и реактивы в соответствии с картотекой практических занятий.

 

Продолжительность занятия: 180 мин

 

Межпредметные связи

Обеспечивающие дисциплины	Обеспечиваемые дисциплины и МДК
1.Общая и неорганическая химия. Строение атома. Классы неорганических соединений.	1. МДК Изготовления лекарственных форм. 2.МДК Контроль качества лекарственных средств. 3.МДК Отпуск лекарственных препаратов и товаров аптечного ассортимента. 4.МДК Лекарствоведение. (физические и химические свойства карбоновых кислоты и их функциональных производных, действие их на организм, качественные реакции на муравьиную, уксусную, бензойную, щавелевую кислоты)

Внутрипредметные связи.

Обеспечивающие темы

Обеспечиваемые темы

 

1.Углеводороды.   2.Галогенопроизводные.   3.Спирты.   4.Альдегиды.

1. Сложные эфиры.   2.Гетерофункциональные кислоты.

Используемая литература:

Для студентов: конспект лекций,

Н.А. Тюкавкина «Органическая химия» Москва, Медицина, 2010г.

А.М.Пустовалова, И.Е.Никанорова «Органическая химия» Ростов-на-Дону 2005г.

Для преподавателей:

Н.А. Тюкавкина «Органическая химия» Москва, Медицина, 2010г.

А.М.Пустовалова, И.Е.Никанорова «Органическая химия» Ростов-на-Дону 2005г.

 

Интернет-источники:

1. www.xumuk.ru

2. Цифровые образовательные ресурсы

Хронокарта занятия.

 

 

1.Организационный момент -1минута

 

2. Знакомство с темой, целью, планом урока -2минуты

 

3. Мотивация учебной деятельности -5минуты

 

4. Актуализация опорных знаний. Контроль знаний -20минут

 

5. Инструктаж студентов по проведению самостоятельной работы -5минут

 

6. Выполнение практической работы -120минут

 

7.Контроль и коррекция знаний -10минут

 

7.Проверка дневников -15минут

 

8.Подведение итогов занятия -1минута

 

9. Сообщение домашнего задания -1минута

 

 

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ К ПРАКТИЧЕСКОМУ ЗАНЯТИЮ

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ».

В соответствии с требованиями ФГОС:

 

Студент должен знать:

-теорию строения А.М.Бутлерова;

-строение и реакционные способности органических соединений;

-способы получения органических соединений.

 

Студент должен уметь:

-доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической

природы, в том числе лекарственных;

-составлять формулы органических соединений и давать им названия;

-идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные по физико-химическим свойствам;

-классифицировать органические вещества по кислотно - основным свойствам.

 

ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:

-закрепить, расширить знания, о строении, физико-химическим свойствам карбоновых кислот;

-закрепить знания по номенклатуре и изомерии;

-закрепить умения составлять формулы карбоновых кислот и давать им названия;

-сформировать умения доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической природы, в том числе лекарственных;

-формировать общие и профессиональные компетенции, необходимые будущему специалисту.

ЗАДАНИЕ НА САМОПОДГОТОВКУ:

1.Классификация карбоновых кислот.

2.Номенклатура.

3.Способы получения монокарбоновых и дикарбоновых кислот.

4.Строение карбоксильной группы.

5.Химические свойства. Кислотность, реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов по одной и двум карбоксильным группам.

6.Специфические реакции дикарбоновых кислот.

7.Функциональные производные карбоновых кислот. Сложные эфиры. Номенклатура.

8.Способы получения. Химические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз.

9.Амиды кислот. Номенклатура.

10.Получение.

11.Кислотный и щелочной гидролиз.

12.Мочевина.

 

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА СТУДЕНТА ПРИ ПОДГОТОВКЕ К ЗАНЯТИЮ

1. Работа с конспектами, учебной литературой.

2. Повторение лекции: «Углеводороды. Спирты. Фенолы. Альдегиды».

 

НА ЗАНЯТИИ СТУДЕНТЫ ДОЛЖНЫ ВЫПОЛНИТЬ:

1.Ответить на вопросы входного контроля знаний.

2.Выполнить упражнения по номенклатуре, способам получения, химическим свойствам карбоновых кислот, амидов кислот, сложных эфиров.

3.Выполнить опыты:

а) реакцию образования сложных эфиров;

б) реакцию окисления щавелевой кислоты;

в) реакцию гидролиза мочевины;

г) качественные реакции на щавелевую кислоту;

д) реакцию образования биурета.

е) идентификацию муравьиной кислоты по реакции окисления.

ё) цветные реакции карбоновые кислоты с хлоридом железа (III).

ж)экспериментальную задачу на распознование карбоновых кислот.

4. Ответить на вопросы выходного контроля.

 

ПОСЛЕ ЗАНЯТИИЯ СТУДЕНТЫ ДОЛЖНЫ УМЕТЬ:

1.Давать названия карбоновых кислот, амидов кислот, сложных эфиров по номенклатуре ИЮПАК

2.Уметь выполнять реакции образования сложных эфиров, реакцию окисления щавелевой кислоты, реакцию гидролиза мочевины, качественные реакции на щавелевую кислоту; муравьиную кислоту; реакцию образования биурета. Цветные реакции на карбоновые кислоты с хлоридом железа (III).Знать значение данных реакций.

 

 

ЛИТЕРАТУРА:

1.Конспект лекций.

2.Н.А.Тюкавкина «Органическая химия» 2010., стр. 227-233, 236-251.

 

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ПРАКТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ II КУРСА

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ».

Время: 180 минут.

В соответствии с требованиями ФГОС:

Студент должен знать:

-теорию строения А.М.Бутлерова;

-строение и реакционные способности органических соединений;

-способы получения органических соединений.

 

Студент должен уметь:

-доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической

природы, в том числе лекарственных;

-составлять формулы органических соединений и давать им названия;

-идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные по физико-химическим свойствам;

-классифицировать органические вещества по кислотно - основным свойствам.

ЦЕЛИ:

-закрепить, расширить знания, о строении, физико-химическим свойствам карбоновых кислот;

-закрепить знания по номенклатуре и изомерии;

-закрепить умения составлять формулы карбоновых кислот и давать им названия;

-сформировать умения доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической природы, в том числе лекарственных;

-формировать общие и профессиональные компетенции, необходимые будущему специалисту.

Этапы занятия

Организационный момент.

2. Контроль знаний.

Самостоятельная работа под руководством преподавателя.

Контроль и коррекция знаний

Проверка дневников.

Подведение итогов.

7. Домашнее задание.

ОПЫТ №1. Образование сложных эфиров.

Для получения сложного эфира к кислоте прибавляют равный объем концентрированной серной кислоты, несколько капель этилового спирта и слегка нагревают. Образуются сложные эфиры, имеющие характерный запах. Проделайте эту реакцию на уксусную кислоту. Напишите уравнение реакции. Опишите какой запах ощущается.

ОПЫТ №4. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

В пробирку поместите 1 лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4-5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите ее на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю 5 % раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок. Кристаллы оксалата кальция имеют характерную октаэдрическую форму, что хорошо видно под микроскопом. К раствору, оставшемуся в пробирке, добавляйте по каплям 5 % раствор хлорида кальция до появления осадка оксалата кальция. Осадок разделите на 2 пробирки. В 1-ую пробирку прилейте 5-10 капель 10 % раствора хлороводородной кислоты, во 2-ую - 5-10 капель уксусной кислоты. В 1-ой пробирке осадок растворяется; во 2-ой - не растворяется.

 

ВОПРОСЫ:

1.Напишите схему реакции образования оксалата кальция.

2.Почему оксалат кальция растворяется в хлороводородной кислоте, но не растворяется в уксусной?

 

ОПЫТ №6. Гидролиз мочевины.

В пробирку поместите 1 лопаточку мочевины. Держа пробирку строго вертикально, добавьте 5-6 капель баритовой воды так, чтобы капли попали только на дно пробирки. В отверстии пробирки закрепите неплотно вставленной пробкой красной лакмусовой бумаги. Пробирку осторожно нагревайте до тех пор, пока лакмусовая бумага не посинеет, а в пробирке не появится белый осадок.

 

ВОПРОСЫ:

1.Напишите схему реакции гидролиза мочевины.

2.Какой продукт гидролиза мочевины определяется с помощью лакмусовой бумаги?

 

ПРИЛОЖЕНИЕ № 1

ПИСЬМЕННЫЙ ОПРОС №1

Вариант 1

1. Назовите следующие соединения: СООН

О О

А. H₃C - CН -CH₂ – C Б. H₃C – CH – C В.

ОН ОН

C₂H₅ CH₃ CH₃

 

2. Записать формулы:

а) 2, - метил – 2-этилпропандиовая кислота.

б) глутаровая кислота.

 

3. Напишите уравнения химических реакций:

а) качественной реакции на щавелевую кислоту.

б)декарбоксилирования малоновой кислоты.

в) взаимодействия муравьиной кислоты с Ва(ОН)₂

г) образования сложного эфира – метилпропаноата.

 

Вариант 2

1. Назовите следующие соединения: СООН

О

А. H₃C - CН - CH – C Б. H₃C – CH – CН - СООН В. CH₃

ОН

CH₃ CH₃ C₂H₅ C₂H₅ CH₃

 

2. Записать формулы:

а) 2,3,4 - триметилпентандиовая.

б) малоновая кислота.

 

3. Напишите уравнения химических реакций:

а) окисления щавелевой кислоты.

б) образования циклического ангидрида глутаровой кислоты.

в) получения сложного уксусно-этилового эфира

г) получения амида масляной кислоты.

 

ПРИЛОЖЕНИЕ№3

 

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Карбоновые кислоты имеют формулу:

а) O

R – C – H

б) O

R – C – OR

в) O

R – C – OH

г) R – C – R

 

O

2. Данная кислота HOOC – C(CH₃)₂ – CH(СH₃) – CH₃ имеет название по заместительной

номенклатуре ИЮПАК:

а) 2, 3, 3 - триметилбутановая

б) 2, 2, 3 - триметилмасляная

в) 2, 2, 3 - триметилбутановая

г)2, 3, 3 – триметилмасляная.

 

3. Валериановая кислота имеет формулу:

а) CH₃ – CООH

б) C₃H₇ – CООH

в) C₆H₅ – CООН

г) C₄H₉ – CООH

 

 

4. Выберите пару гомологов:

а) H – COOH и HOOC – COOH

б) H – COOH и CH₃ – COOH

в) H – COOH и C₆H₅ – COOH

г) C₆H₅ – COOH и HOOC – COOH

 

5. Выберите пару изомеров:

O

а) CH₃ – CH(CH₃) – CH(CH₃) – COOH и C₄H₉ – C– OCH₃

б) CH₃ – CH(CH₃) – C(CH₃)₂ – CН₂ – СOOH и C₆H₁₃ – COОH

в) C₃H₇CООН и CH₃ – CH – CH₂ – COOH

 

CH₃

O

г) CH₃ – CH₂ – С – C₂H₅ и C₃H₇ – C – H

О

6. Самая сильная кислота в данном ряду:

а) CH₃ – COOH

б) C₄H₉ – COOH

в) C₃H₇ – COOH

г) H – COOH

 

7. Карбоновые кислоты можно получить всеми способами кроме:

а) окислением альдегидов

б) гидролизом сложных эфиров

в) восстановлением кетонов

г) гидролизом нитрилов

 

8. Качественной реакцией на муравьиную кислоту является:

t°, к. H₂SO₄

а) HCООH + C₂H₅ОН НCOOC₂H₅ + H₂О

t°

б) HCООH + 2[Ag(NH₃)₂]OН CO₂ + Н₂O + 2Ag↓ + 4NH₃↑ + H₂О

в) HCООH + [O] CO₂ + Н₂O

г) HCООH + NaOH HCOONa + Н₂O

 

9. Качественной реакцией на уксусную кислоту является:

а) реакция образования уксусно-этилового эфира

б) реакция взаимодействия с FeCI₃

в) реакция взаимодействия с CaCI₂

г) реакция "серебряного зеркала"

 

10. Качественной реакцией на бензойную кислоту является реакция взаимодействия с:

а) FeCI₃

б) CuSO₄

в) [Ag(NH₃)₂]OН

г) CaCI₂

 

11. Cоли уксусной кислоты называются:

а) формиаты

б) ацетаты

в) бензоаты

г) оксалаты

 

12. Cоли щавелевой кислоты называются:

а) оксалаты

б) формиаты

в) ацетаты

г) бензоаты

 

13. Янтарная кислота имеет формулу:

а) HOOC – CООH

б) HOOC – CH₂ – CООH

в) HOOC – (CH₂)₂ – CООH

г) HOOC – (CH₂)₃ – CООH

 

14. Данная кислота по номенклатуре ИЮПАК имеет название HOOC – CООH:

а) этандикарбоновая

б) этандиовая

в) дикарбоновая

г) щавелевая

 

15. Качественной реакцией на щавелевую кислоту является реакция взаимодействия с:

а) FeCI₃

б) CaCI₂

в) AgNО₃

г) КОН

 

16. Для получения барбитуратов применяется:

а) малоновая кислота

б) щавелевая кислота

в) уксусная кислота

г) янтарная кислота

 

17. Циклический ангидрид образует:

а) щавелевая кислота

б) уксусная кислота

в) малоновая кислота

г) янтарная кислота

 

18. В медицине как отхаркивающее средство используется:

а) бензоат натрия

б) ацетат натрия

в) формиат калия

г) оксалат аммония

 

19. В состав лекарственного препарата валидола входит:

а) бензойная кислота

б) валериановая кислота

в) изовалериановая кислота

г) масляная кислота

 

20. Уксусная кислота применяется:

а) как консервант

б) в синтезе искусственных волокон

в) в синтезе лекарственных препаратов

г) все перечисленное верно

 

ПРИЛОЖЕНИЕ№2

ФРОНТАЛЬНЫЙ ОПРОС

1.Какие соединения называются карбоновыми кислотами?

2.Расскажите о классификации карбоновых кислот?

 

3.Как даются названия кислотам по номенклатуре ИЮПАК?

 

4.Какие реакции характерны для карбоновых кислот?

 

5.В чём отличия в свойствах одноосновных и двухосновных карбоновых кислот?

 

6.Какие реакции используются в фарманализе для определения подлинности муравьиной, уксусной, бензойной, щавелевой кислот?

 

7.Какие карбоновые кислоты и их функциональные производные применяются в медицине?

 

Лист регистрации изменений

№ изменения	Номера листов (страниц)	Всего листов (страниц) в документе	Вход. № сопроводительного документа и дата	Подпись ответственного за внесение	Дата
Измененных	Новых	Аннулиро-ванных

 

УТВЕРЖДАЮ

Зав.научно-методическим отделом

Н.Б.Шайгородская

«_____»_____________20___г.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Практического занятия №7

по предмету «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

(отделения «Фармация», 2 курс)

 

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ».

 

 

 

Г. Ульяновск

Уч. год.

 

Пояснительная записка

Методическая разработка практического занятия по теме: «Карбоновые кислоты» составлена в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта СПО по специальности «Фармация».

В методической разработке практического занятия даны обоснования развивающего обучения, способствующие формированию у студента общих и профессиональных компетенций.

На практическом занятии используются приемы, средства и методы обучения, активизирующие мыслительную деятельность, воспитывающие у студентов устойчивый познавательный интерес, а также умение осмысливать и применять имеющиеся знания в различной практической деятельности.

При изучении темы используются элементы беседы, самостоятельной работы, постановка конкретной ситуационной задачи, самостоятельное выполнение практических работ.

Методическая разработка практического занятия включает в себя:

-методическую разработку для преподавателя;

-методическую разработку для самоподготовки студентов к практическому занятию;

-методическую разработку практического занятия для студентов;

-дидактический материал по данной теме.