Номенклатура альдегідів і кетонів

 

Систематичні назви альдегідів складають за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -аль. Нумерацію ланцюга починають з карбонільного атома Карбону.

Тривіальні назви складають від тривіальних назв тих кислот, на які альдегіди перетворюються в результаті окиснення.

Систематичні назви кетонів нескладної будови утворюють від назв радикалів (у порядку збільшення) з додаванням слова «кетон» (радикально-функціональна). Наприклад:

CH3 - CO - CH3 — диметилкетон (ацетон);

CH3CH2CH2 - CO - CH3 — метилпропілкетон.

У більш загальному випадку назва кетону складається за назвою відповідного вуглеводню й суфікса -он; нумерацію ланцюга починають з кінця ланцюга, що знаходиться найближче до карбонільної групи (замісна номенклатура IUPAC). Наприклад:

CH3 - CO - CH3 — пропанон (ацетон);

CH3CH2CH2 - CO - CH3 — 2-пентанон;

CH2 = CH - CH2 - CO - CH3 — 4-пентен-2-он.

Ізомерія альдегідів і кетонів

Для альдегідів і кетонів характерною є структурна ізомерія.

Ізомерія альдегідів:

• ізомерія карбонового скелета, починаючи із C4:

 

 

• міжкласова ізомерія з кетонами, починаючи із C3:

 

 

• із циклічними оксидами, починаючи із C2:

 

 

• з ненасиченими спиртами й етерами, починаючи із C3:

 

 

Класифікація альдегідів

аліфатичні
аліциклічні
ароматичні

 

47.Методи одержання аліфатичних оксосполук.

 

 

48.Хімічні властивості аліфатичних альдегідів і кетонів.

Хімічні властивості альдегідів

Хімічні властивості альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи. Полярність карбонільного зв’язку робить легким приєднання полярних реагентів. Також для альдегідів характерні реакції приєднання за рахунок розриву π-зв’язку.

 

49.Ненасичені альдегіди і кетони: загальна характеристика, окремі представники.

Ненасичені альдегіди і кетони, залежно від взаємного розташування подвійний і карбонільної груп в молекулі, можуть бути поділені на три групи: з сполученими (CH = CH2-COCH3 - метілвінілкетон, бутен-1-3-он; CH2 = CHCHO - акролеїн, пропеналь), кумулірованними (кетени CH2 = C = O) і ізольованими (CH2 = CHCH2CH2CH2COCH3) зв'язками.

Найважливішими представниками ненасичених альдегідів є акролеїн CH2 = CH-CHO і кротоновий альдегід CH3-CH = CH-CHO.

Акролеї́н або акри́ловий альдегі́д (від лат. acer, acris — «гострий» і oleum — «олія», рос. акролеин, англ. acrolein, нім. Akrolein, Propenal) — С₃Н₄О або СН₂=СНСНО, органічна сполука з їдким запахом, найпростіший ненасичений альдегід, що має дуже високу реакційну здатність завдяки наявності альдегідної групи і подвійного зв'язку. Це безбарвна летка рідина з жовтуватим відтінком, неприємним різким їдким запахом пригорілих жирів, дуже отруйна, сильно подразнює слизову оболонкуочей. У повітрі присутня у вигляді парів, які в 1,9 разів важчі за неї і добре розчиняються у воді. Легкозаймиста; добре розчиняється в органічних розчинниках; розчинність у воді 40 г в 100 мл. Акролеїн класифікують як отруйну речовину. При зберіганні він полімеризується в тверду склоподібну масу — діакрил. Для стабілізації акролеїну додають гідрохінон. На повітрі акролеїн окиснюється в пропенову кислоту.

Кротоновий альдегід (англ. Crotonaldehyde) - органічна сполука з формулою CH3CH = CHCHO. Відноситься до ненасичених альдегідів. Цис-кротоновий альдегід нестійкий і легко переходить в транс-ізомер.

Кротоновий альдегід являє собою безбарвну рідина з різким запахом. Розчиняється в етанолі, діетиловому ефірі, ацетоні, бензолі.

 

50. Ароматичні альдегіди ікетони:загальнахарактеристика,окремі представники.

Аромати́чні альдегі́ди і кето́ни — сполуки, що містять альдегідну -СH=О або карбонільну групу >С=О в молекулі з одним як мінімум ароматичним ядром. Вони бувають чисто ароматичними або аліфатично ароматичними.

Назви альдегідів за систематичною номенклатурою IUPAC утворюють з назви аренового залишку Ar і закінчення карбальдегід. Для С₆Н₅-СОН переважно застосовують напівтривіальну назву бензальдегід поряд з бензолкарбальдегідом, або бензенкарбальдегідом. Широко використовують тривіальні назви ароматичних альдегідів від назв відповідних кислот, в які вони переходять при окисненні. Назви ароматичних кетонів за систематичною номенклатурою утворюються від назв вуглеводнів, у структурі яких розміщенні арильні залишки, і закінчення -он. Для радикально-функціональної номенклатури назви складаються з назв вуглеводневих груп, перелічених за алфавітом та закінчення -кетон.

 

51.Сульфуровмісні органічні сполуки:загальна характеристика і класифікація сполук.

Деякі сульфуровмісні органічні сполуки можна розглядати як похідні від тіокарбонових кислот. Із усіх можливих тіокарбонових кислот у вільному стані лише тритіокарбонова кислота є стійкою.

Найбільш поширеними сульфуровмісними сполуками як похідними від розглянутих тіокарбонових кислот є тіоли (меркаптани (mercaptans), сульфіди, дисульфіди, тіосечовини, тіоаміди, ксантогенати, дитіокарбамати та тіурами. Деякі найбільш характерні реакції сульфуровмісних органічних сполук наведені нижче.

31. Правила орієнтації при електрофільному заміщенні у бензеновому ядрі

У молекулі бензену всі атоми Карбону рівноцінні, тому реакції заміщення, які проходять за участю будь-якого з них, призводять до утворення одного продукту.

Якщо ж у молекулі бензену з’являється замісник, то він визначає місце вступу другого замісника в бензенове ядро (орієнтуюча дія замісника). Цей вплив відбувається через перерозподіл електронної густини в молекулі бензену.

За впливом на напрям реакції заміщення, усі замісники, або орієнтанти, поділяють на дві групи:

1) замісники першого роду, або орто- і пара-орієнтанти, спрямовують наступний замісник в орто- та пара- положення. Це – орієнтанти насиченого типу. До них відносять електронодонорні замісники, що збільшують електронну густину в бензеновому ядрі. Вони, як правило, прискорюють реакції заміщення (винятком є галогени – F, Cl, Br та I, які дезактивують бензенове ядро). Наприклад: Alk, OH, NH₂, Hal та ін.

2) замісники другого роду, або мета-орієнтанти, спрямовують наступний замісник в мета- положення. Вони – орієнтанти ненасиченого типу. Це – електроноакцепторні замісники, що дезактивують бензенове ядро, зменшуючи у ньому електронну густину і тим самим зменшують швидкість реакцій заміщення. Наприклад: NO₂, CHO, COOH та ін.

 

34.Аліфатичні галогенопохідні: методи одержання та хім.. властивості.
Реакції нуклеофільного заміщення
Атоми галогенів досить рухливі і можуть заміщатися під дією різноманітних нуклеофілів, що використовується для синтезу різноманітних похідних: