Биологические функции моносахаридов

§ пластическая – моносахариды и их производные участвуют в построении разнообразных молекул;

§ энергетическая – моносахариды используются в качестве источников энергии в клетке.

Олигосахариды

Наиболее распространенными в природе олигосахаридами являются дисахариды, состоящие из остатков двух молекул моносахаридов.

Связь между остатками моносахаридов осуществляется за счет двух гидроксильных групп – по одной от каждой молекулы.

В зависимости от того, какие гидроксильные группы участвуют в образовании связи между остатками моносахаридов, все дисахариды делят на 2 группы:

· если в образовании связи участвует гликозидный гидроксил одного моносахарида и негликозидный (спиртовой) гидроксил другого моносахарида, то такую связь называют гликозид-гликозной, а образовавшийся дисахарид относят к восстанавливающим дисахаридам (гликозил-гликозы);

· если в образовании дисахарида участвуют гликозидные гидроксилы обоих моносахаридов, то это гликозид-гликозидная связь, а образовавшийся дисахарид относят к невосстанавливающим (гликозил-гликозиды).

К восстанавливающим дисахаридам относят:

а) мальтозу, которая образуется из полисахаридов, и состоит из двух остатков глюкозы, соединенных между собой α-1,4-гликозидной связью.

остаток остаток остаток остаток глюкозы глюкозы галактозы глюкозы β - Мальтоза α -Лактоза

 

б) лактозу, содержащуюся в молоке животных и человека, молекулы которой состоят из остатков галактозы и глюкозы, связанных между собой β-1,4-гликозидной связью.

 

Представителем невосстанавливающих дисахаридов является сахароза – наиболее важный дисахарид, встречающийся в растительном мире. Сахароза состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, связанных α, β-1,2-гликозидной связью:

 

Сахароза не проявляет восстанавливающих свойств, так как в молекуле отсутствует гликозидный гидроксил, циклические формы оказываются зафиксированными и ни одна из них не может таутомерно переходить в открытую форму.

 

Полисахариды

Полисахариды (или несахароподобные сложные углеводы) представляют собой биополимеры, мономерами которых служат моносахариды.

Если в составе полисахарида содержатся остатки моносахарида одного вида, его называют гомополисахаридом, если разных – гетерополисахаридом.

К физиологически важным гомополисахаридам относят крахмал и гликоген.

К числу важнейших гетерополисахаридов – гиалуроновую кислоту, хондроитинсульфат и гепарин.

Крахмал – гомополисахарид, состоящий из остатков α-D-глюкозы. Он является одним из наиболее распространенных запасных полисахаридов растений. Крахмал накапливается в семенах, клубнях (40-78%) и других частях растений (10-25%). Крахмал состоит из двух фракций, отличающихся строением и свойствами: амилозы (15-25%) и амилопектина (75-85%).

Амилоза построена из остатков глюкозы, связанных кислородными «мостиками» (гликозидными связями) между первым атомом углерода одного остатка и четвертым углеродным атомом другого:

Амилоза

При этом глюкозные остатки образуют неразветвленную цепь, которая скручивается в пространстве в спираль, но в целом молекула имеет нитевидную форму.

Спиральная конформация молекулы амилозы

Амилопектин имеет разветвленное строение за счет связи между шестым атомом углерода одного остатка и первым углеродным атомом другого:

Гликоген – резервное питательное вещество организма человека и животных. Иначе его называют «животным крахмалом». В организме человека он накапливается в печени (около 20%) и в мышцах (около 2%). Гликоген по структуре близок к амилопектину, но степень его разветвления больше, чем у амилопектина, поэтому молекула гликогена более компактна. Кроме того, молекулы гликогена неоднородны, и часть их находится в соединении с белками.

 

Целлюлоза – встречается в растительном мире в качестве структурного компонента клеточной стенки. Молекулы целлюлозы состоят из остатков β-глюкозы, связанных между собой β-1,4-гликозидными связями.

Структура целлюлозы хорошо отвечает ее биологической задаче. Отдельные молекулы целлюлозы связаны между собой водородными связями, что способствует образованию волокнистой и очень прочной структуры. В клеточных стенках растений волокна плотно упакованы в слои, которые дополнительно стабилизированы другими соединениями полисахаридной природы.

Целлюлоза не имеет питательной ценности для высших животных и человека, так как пищеварительные секреты слюны и ферменты желудочно-кишечного тракта не способны расщеплять 1,4-гликозидные связи до глюкозы.

 

Гиалуроновая кислота – гетерополисахарид, имеющий важное значение для высших организмов. В соединительной ткани - это основной компонент внеклеточного желатинообразного вещества, заполняющего межклеточное пространство ткани. Она содержится в синовиальной жидкости суставов, стекловидном теле и пуповине новорожденных.

Гиалуроновая кислота – это линейный полисахарид, образованный дисахаридными повторяющимися звеньями, состоящими из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, соединенных β-1,3-гликозидной связью. Повторяющиеся дисахаридные звенья связаны между собой β-1,4-гликозидной связью.

Повторяющееся дисахаридное

Звено

гиалуроновая кислота

 

Хондроитинсульфат – составная часть костной ткани, хрящей, сухожилий, роговицы глаз, сердечных клапанов и других тканей. Повторяющееся дисахаридное звено в хондроитинсульфате состоит из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозаминсульфата, звенья соединены друг с другом β-1,3- и β-1,4-гликозидными связями:

Гепарин – гетерополисахарид, препятствующий свертыванию крови у животных и человека. Он содержится в крови, печени, легких, селезенке, щитовидной железе и других тканях и органах.

Молекула гепарина из глюкуроновой кислоты и α-глюкозамина в виде двойного сульфопроизводного, соединенных между собой α-1,4-гликозидными связями: