Метилтестостерон метилтестостерона ацетат

(температура плавления 173 – 176 ^о С)

 

Реакции окисления

Спирты окисляются до альдегидов при добавлении окислителей (калия дихромата, калия гексацианоферрата (III), реактива Фреде, иода).

Спирт этиловый окисляется иодом в щелочной среде при нагревании до трийодацетальдегида, который разрушается до йодоформа и соли кислоты муравьиной (первичные спирты):

 

Иодоформ (желтый осадок)

Суммарное уравнение реакции:

 

 

 

6.3. Реакции образования комплексных соединений

(многоатомные спирты)

 

Многоатомные спирты (глицерин и др.) образуют с раствором меди сульфатом в щелочной среде комплексные соединения синего цвета:

 

Глицерин осадок голубого интенсивно-синяя окраска раствора

Цвета

 

Идентификация фенольного гидроксила

Реакция с железа (III) хлоридом

Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с железа (III) хлоридом, окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (двухатомные: резорцин), зеленый (пирокатехин) или красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов С₆Н₅ОFе²⁺, С₆Н₅ОFе⁺ и др.

 

 

7.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)

а). Реакция с хлорамином.

При взаимодействии фенолов с хлорамином и аммиаком образуется индофенол, окрашенный в различные цвета: сине-зеленый (фенол), буровато-желтый (резорцин), красно-бурый (ПАС-натрия) и др.

б). Нитрозореакция Либермана. Окрашенный продукт (красный, зеленый, красно-коричневый) образуют фенолы, у которых в орто- и пара-положениях нет заместителей.

Реакции конденсации с альдегидам.

Фенолы в присутствии кислоты серной концентрированной конденсируются с альдегидами с образованием бесцветного вещества. Затем кислота серная концентрированная дегидратирует продукт конденсации с образованием вещества хиноидной структуры. Появляется красное окрашивание.

 

 

Сочетание с солями диазония

 

Фенолы в щелочной и аммиачной среде взаимодействуют с солями диазония с образованием азокрасителя (красное окрашивание):

Азокраситель (красное окрашивание)

 

Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой

Реакции основаны на способности фенолов бромироваться и нитроваться за счет замещения подвижного атома водорода в орто- и пара-положениях. Бромпроизводные выпадают в осадок белого цвета, а нитропроизводные окрашены в желтый цвет.

Резорцин белый осадок

Желтое окрашивание

 

Идентификация альдегидной группы

Окислительно- восстановительные реакции

Альдегиды легко окисляются до кислот и их солей (если реакции протекают в щелочной среде). Если в качестве окислителей используются комплексные соли тяжелых металлов (Ag, Cu, Hg), то в результате реакции выпадает осадок металла (серебра, ртути) или оксида металла (оксид меди (I)).

а). реакция с аммиачным раствором нитрата серебра:

Методика: К 2 мл раствора серебра нитрата прибавляют 10-12 капель раствора аммиака и 2-3 капли раствора вещества (раствор формальдегида, хлоралгидрата, гексаметилентетрамина, глюкозы), нагревают на водяной бане с температурой 50 – 60^оС; выделяется металлическое серебро в виде зеркала или серого осадка.

 

б). реакция с реактивом Фелинга:

Красный осадок

 

в ). реакция с реактивом Несслера:

Черный осадок

Реакции конденсации

а). Альдегиды в среде кислоты серной концентрированной конденсируются с фенолами (см. методику 5.5.3), образуются окрашенные хиноны. Ниже приводится уравнение химической реакции с хромотроповой кислотой (реактив на альдегиды). Появляется фиолетовое окрашивание:

 

 

 

б). Кроме фенолов с альдегидами конденсируются первичные ароматические амины (образуются основания Шиффа) и гидразины (в виде осадка или окрашенного продукта). Тип реакции – нуклеофильное замещение:

 

Идентификация кето-группы.

Кетоны менее реакционноспособны по сравнению с альдегидами, ввиду отсутствия подвижного атома водорода. Поэтому окисление проходит в жестких условиях. Кетоны легко вступают в реакцию конденсации с гидроксиламина гидрохлоридом и гидразинами. Образуются оксимы или гидразоны (осадки или окрашенные соединения).

оксим (белый осадок)

2,4-динитрофенилгидразон (оранжево-красное окрашивание)

Фенилгидразон (желтое окрашивание)

камфора