Опыт 9. Бромирование нафталина

Опыт 9. Бромирование нафталина

Реактивы и материалы: нафталин; бром, раствор в четыреххлористом углероде.

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталина, приливают 4 капли раствора брома и энергично встряхивают содержимое пробирки. Нафталин постепенно растворяется и бромируется на холоду.

Доказательством того, что нафталин бромируется, служит исчезновение окраски брома и выделение пузырьков бромистого водорода, дымящего на воздухе.

В другую пробирку помещают такое же количество нафталина и брома и нагревают содержимое пробирки до кипения. Бромирование нафталина идет значительно быстрее при нагревании.

Химизм процесса:

 

При действии на нафталин хлора или брома получаются α-галогенпроизводные (β-изомеры получают путем диазореакции). Для нафталина характерна повышенная реакционная способность α -положения в реакциях замещения.

Опыт 10. Нитрование нафталина

Реактивы и материалы: нафталин; азотная кислота (d = 1,4 г/см³).Оборудование: водяная баня; стеклянная палочка.

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталина и приливают 5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в слабо кипящей водяной бане 1-2 мин.

Горячий раствор выливают в пробирку с холодной водой. Нитронафталин опускается на дно в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

Химизм процесса:

Нитрование нафталина идет значительно легче, чем в ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированную азотную кислоту. При нитровании нафталина получается а-нитронафталин. Более энергичное нитрование приводит к образованию 1,5-и 1,8-динитронафталинов.

β-Нитронафталин получается диазотированием α-нафтилам ина в азотнокислом растворе в присутствии оксида меди (I) Сu₂O (обмен диазогруппы на NO₂).