Опыт 4. Окисление гомологов бензола

Опыт 3. Свойства бензола

Реактивы и материалы: бензол, х.ч.; этиловый спирт; диэтиловый эфир; бромная вода; перманганат калия, 0,1 н. раствор; серная кислота, 2 н. раствор. Оборудование: фарфоровая чашка.

1. Растворимость бензола в различных растворителях.

В три пробирки помещают по одной капле бензола. В одну пробирку добавляют 3 капли воды, в другую – 3 капли спирта, в третью – 3 капли эфира. Содержимое пробирок тщательно взбалтывают. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в пробирках со спиртом и эфиром получается однородный раствор. Следовательно, бензол в воде практически нерастворим и хорошо растворяется в органических растворителях.

2. Горение бензола.(Опыт проводят в вытяжном шкафу!)

В фарфоровую чашечку помещают одну каплю бензола и поджигают. Бензол горит ярким коптящим пламенем.

    С₆Н₆ + 7,5О₂ → 6СО₂ + 3Н₂О

 

3. Действие бромной воды на бензол. Впробирку помещают 3 капли бромной воды и 2 капли бензола. Содержимое пробирки энергично взбалтывают и дают отстояться. Нижний слой (бромная вода) обесцвечивается, а верхний слой (бензол) окрашивается в коричневато-желтый цвет. Бром легче растворяется в бензоле, чем в воде, и поэтому переходит в верхний бензольный слой. Присоединение брома в этих условиях не происходит.

4. Действие перманганата калия. В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия икаплю раствора серной кислоты. К полученному раствору добавляют каплю бензола и встряхивают содержимое пробирки.

Розовый раствор при этом не обесцвечивается. Для этого опыта бензол предварительно очищают от примесей, охлаждая его до +5°С. При этом, бензол затвердевает, а примеси остаются жидкими илегко отделяются. Перекристаллизацию бензола делают два-три раза.

Одним из важнейших свойств бензола является его устойчивость к действию окислителей. Наиболее резкое отличие ароматических углеводородов от ненасыщенных углеводородов жирного ряда – отношение к окислителям.

Реактивы и материалы: толуол; перманганат калия, 0,1 н. раствор; серная кислота, 2 н раствор.

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и 1 каплю раствора серной кислоты. Затем добавляют каплю толуола и энергично встряхивают в течение 1-2 мин.

Розовая окраска постепенно исчезает, и раствор обесцвечивается. Химизм процесса:

С₆Н₅-СН₃ + 3[O] → C₆H₅-COOH + H₂O

Гомологи бензола окисляются значительно легче бензола. Но у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ядром углеводородные радикалы. Как бы ни была сложна боковая цепь, она при действии сильных окислителей разрушается, за исключением атома углерода, ближайшего к ядру.

Атом углерода, соединенный с ароматическим ядром, окисляется в карбоксильную группу. По основности полученных кислот судят о структуре гомологов бензола.