Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Из галогенопроизводных углеводородов.
1) Дегидрогалогенирование галогеналканов. При действии спиртовых растворов щелочей на моногалогенопроизводное отщепляется молекула галогеноводорода по правилу Зайцева. Реакция региоселективна, т.к. 1-бутена образуется незначительное количество. При этом реакция является не стереоспецифичной, поскольку образуется смесь геометрических изомеров. 2) Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов. Гидрирование диеновых и ацетиленовых углеводородов. Данная реакция региоспецифична (образуется только один изомер, 2-бутен), однако при этом не стереоспецифична. Строение алкенов С точки зрения теории химической связи и теории гибридизации атомы углерода при двойной связи находятся в sp2-гибридном состоянии и образуют по 3σ- и одну π-связь. σ-Связи располагаются в одной плоскости по углом 120° (тригональная конфигурация). π-Связь образована путём бокового перекрывания p-орбиталей в плоскости, перпендиклярной плоскости образования σ-связей, что исключает свободное вращение вокруг C-C-связей и приводит к появлению геометрической изомерии. Характеристики двойной связи
Физические свойства Алкены C2-C4 – газы, C5-C18 – жидкости, далее твёрдые вещества, нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в бензоле, эфире, хлороформе.
Химические свойства алкенов Для алкенов в первую очередь характерны реакции присоединения, протекающие с разрывом π-связи (реакции ионного присоединения и реакции радикального присоединения). Также возможны реакции радикального замещения атома водорода и реакции окисления. Наиболее разнообразными и важными реакциями являются: 1. Реакции электрофильного присоединения – Ad E. Общая схема реакций электрофильного присоединения: 1) Присоединение брома (Br2) Реакция бромирования протекает легко. Обесцвечивание раствора брома является качественной на двойную связь. О механизме реакции судят по следующим экспериментальным данным:
а) Реакция ускоряется в полярных растворителях, способных ионизировать связь, т.е. реакция ионная, протекает ступенчато. б) В присутствии солей NaCl или LiCl или в присутствии воды образуются смешанные продукты: в) Реакция имеет второй порядок по реагентам, т.е. скорость реакции выражается уравнением: V=k[CH2=CH2][Br2] и трактуется, как бимолекулярный, т.е. в медленной стадии реакции участвует субстрат и реагент. г) Реакция стереоспецифичная и протекает, как транс-присоединение (анти-присоединение), что согласуется со следующим механизмом: На первой стадии механизма образуется π-комплекс, представляющий собой донорно-акцепторный комплекс (ДАК), где π-орбиталь субстрата частично перекрывается с d -орбиталью брома. Затем этот π-комплекс превращается в циклический бромониевый ион (образуется только при бромироввании), который атакуется анионом брома с противоположенной стороны относительно присоединившегося электрофильного атома брома, в результате чего образуется рацемическая модификация. Однако в случае циклогексена образуется только один пространственный изомер – транс-изомер, который может существовать в виде пары энантиомеров: Стереоспецифичная реакция привела к одному геометрическому изомеру, но получился рацемат, т.к. исходное соединение оптически неактивно. Аналогичная ситуация в случае замещённых алкенов, из которых может образоваться соединение с двумя хиральными центрами: 2) Присоединение хлора (Cl 2) Хлор высоко электроотрицательный и малополяризуемая молекула в реакциях электрофильного присоединения, не образует циклического иона, а образуется открытый карбокатион, который неустойчив и реакция приводит к образованию хлоралкена. Активность галогенов убывает в ряду: F2>Cl2>Br2>I2 Практическое значение имеет реакция бромирования.
|
|||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-12-15; просмотров: 49; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.138.113.188 (0.005 с.) |