Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

Дисахариды относятся к олигосахаридам и составляют довольно обширную группу сахаров. Молекула дисахарида состоит из двух остатков моносахаров, связанных между собой гликозидной связью. Гликозидная связь по своей сути подобна простой эфирной и также образуется с участием двух гидроксильных групп.

То есть, образуется кислородный мостик, который возникает с участием двух гидроксильных групп – по одной от каждого мономера. Обратим внимание на то, что их этих двух гидроксилов, как минимум, один должен быть полуацетальным. Второй гидроксил может быть как полуациетальным, так и обычным спиртовым.  

Это очень важный факт. Дело в том, что в водных растворах дисахаридов, так же, как и моносахаров, проявляется способность к цикло-цепной таутомерии. Если полуацетальный гидроксил свободен – значит, этот мономер может существовать как в виде открытой цепи, так и в виде цикла:    

 

Восстанавливающие дисахариды содержат один свободный полуацетальный гидроксил, за счёт чего один мономер может переходить в цепную форму. Вступают в качественные реакции на альдегидную группу.

Не восстанавливающие дисахариды не содержат свободных полуацетальных гидроксилов; оба мономера существуют только в циклической форме. В качественные реакции на альдегидную группу не вступают.

 

 

45.Полисахариды. Схема строения крахмала и клетчатки.

Полисахариды – полимерные молекулы, состоящие из множеств циклических моносахаридов, соединённых гликозидными связями.

Полисахариды делят на:  Гомополисахариды (все мономеры одинаковые)

 Гетерополисахариды (мономеры могут быть разные)

К гомополисахаридам относят крахмал, гликоген, инулин, целлюлозу.

К гетерополисахаридам – гликозаминогликаны, гемицеллюлоза.

КРАХМАЛ - (C6H10O5)n. Крахмал состоит из полисахаридов двух типов – амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%). Амилоза – это полисахарид линейного строения. Состоит из остатков αглюкопиранозы, которые соединяются между собой α-1,4-гликозидными связями. Цепь амилозы включает 200- 1000 остатков α-глюкопиранозы. Звенья α-глюкозы закручивают макромолекулу в спираль. Амилоза растворяется в воде и является растворимой фракцией крахмала. Амилопектин – состоит из тех же мономеров, но помимо α-1,4-гликозидных вязей содержит ещё и α-1,6-гликозидные связи, за счет которых молекула имеет разветвлённое строение. Точки ветвления встречаются через каждые 20-30 мономеров.

КЛЕТЧАТКА (ЦЕЛЛЮЛОЗА). Макромолекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из большого числа остатков β–глюкопиранозы, связанных β-1,4-гликозидными связями. целлюлоза образует множество межмолекулярных водородных связей (между гидроксильными группами). За счёт такой фиксации молекулы укладываются в пучки (100-200 целлюлозных цепей). Пучки, в свою очередь, сплетаются и группируются в микроволокна. Всё  это делает целлюлозу чрезвычайно прочным материалом.