Получение фенолов. Кислотные свойства фенолов.

Фенол - Это производные ароматических углеводородов, у которых гидроксильная группа связана непосредственно бензольным ядром.

Получение:

1. Перегонкой каменноугольной смолы.

2. Синтез из бензола, через промежуточный продукт хлорбензол.

C6H5Cl + 2NaOH →C6H5OH + NaCl

3. Кумольный метод одновременно получаются 2 ценных продукта - фенол и
ацетонC6H6 + CH2=CH-CH3 →C6H5-CH(CH3)2 (кумол)

4. Сплавление солей сульфокислот со щелочами.
Образующийся фенолят натрия разрушают кислотами.
C6H5-SO3K+KOH→C6H5OH + K2SO3

5. Гомологи фенола получают алкилированием фенола. C6H5+CH3Cl→C6H5OCH3+HCl

Кислотные свойства фенола

Фенол – слабая кислота (слабее угольной).

1. Взаимодействие со щелочами

2. Образование простых эфиров

Такая реакция пойдёт лучше, если будут взаимодействовать фенолят и моногалогенпроизводное алкана:

3. Образование сложных эфиров

При взаимодействии фенола с ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры:

 

 

4. Гидрирование

Реакция протекает в аналогичных условиях, что и гидрирование бензола. При этом разрушается ароматическая структура.

5. Реакции электрофильного замещения.

а) Галогенирование

При эквимолярном соотношении реагентов реакции получаются прдукты двух типов орто-бромфенол и пара-бромфенол.

б) Нитрование

В случае нитрования также возможно замещение в орто- и пара-положения. В зависимости от концентрации азотной кислоты могут быть получены следующие продукты:

 

 

Реакция с концентрированной азотной кислотой приведёт к образованию пикриновой кислоты (тринитрофенола):

 

в) Сульфирование В отношении реакции сульфирования следует отметить, что в зависимости от температуры образуются орто- или пара-изомеры фенолсульфокислоты.

 

19. Окисление фенолов, реакция на открытие фенолов.

Реакции окисления.

Фенол окисляется с образованием укрупнённых молекул сложной структуры. Двухатомные фенолы легко окисляются до бензохинонов:

Качественная реакция на фенол.

 При взаимодействии фенола с хлоридом железа III появляется тёмно-фиолетовое окрашивание.

20. Альдегиды и их химические свойства.

Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие в своём составе карбонильную группу. Общая формула: CnH2No

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО ДВОЙНОЙ СВЯЗИ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

 

 

2. ВОССТАНОВЛЕНИЕ (ГИДРИРОВАНИЕ) АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

 

3. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОГО КИСЛОРОДА

a) Замещение на два атома галогена В реакцию вступают как альдегиды, так и кетоны. В качестве галогенирующего агента используется пятихлористый фосфор:

b) Образование оксимов (замещение на остаток гидроксиламина):

c) Образование гидразонов и фенилгидразонов (замещение на остаток гидразина или фенилгидразина):

 

 

d) реакции замещения в радикале

4. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

 Альдегиды легко вступают в реакции окисления до карбоновых кислот.
• Одна из классических реакций окисления альдегидов – реакция серебряного зеркала.
• Также качественной реакцией на обнаружение альдегидной группы является окисление альдегида гидроксидом меди II. При этом образуется карбоновая кислота и оксид меди I, который выпадает в виде оранжевого осадка

5. РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИ

• При альдольной конденсации происходит присоединение одной молекулы карбонильного соединения к другой молекуле, образуется альдегидоспирт (альдоль).
• Например, уксусный альдегид при действии разбавленных растворов щелочей превращается в альдоль:

• При кротоновой конденсации образуется молекула непредельного альдегида. Химическая реакция сопровождается выделением молекулы воды.

 

6. РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

 • Полимеризация — частный случай реакций присоединения — характерна в основном для альдегидов.

1. Линейная полимеризация

2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

 

 

Получение альдегидов.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1. ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ

 Из ацетилена образуется альдегид, из всех других гомологов – только кетоны.

2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ С ГЕМИНАЛЬНЫМ РАСПОЛОЖЕНИЕМ АТОМОВ ГАЛОГЕНА

3. ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

• Спирты окисляются в нормальных условиях до карбонильных соединений – первичные до альдегидов, вторичные до кетонов. В качестве окислителей используют перманганат калия или бихромат калия.

4. ОКСОСНТЕЗ (АЛЬДЕГИДЫ)

• К алкенам возможно присоединение окиси углерода и водорода при нагревании до 150⁰С под давлением в присутствии катализатора с образованием линейного или разветвлённого альдегида: