Тема: Методи добування та властивості ненасичених вуглеводнів

Мета роботи: Вивчення методів добування та хімічних властивостей алкенів.

Тривалість виконання: 4 год.

Теоретична частина

 

Алкени містять подвійний зв’язок, що складається із s- та p-зв’язків. Присутність у алкенах p-зв’язку зумовлює їх високу реакційну здатність у реакціях приєднання та окиснення. Реакції приєднання в залежності від умов можуть відбуватися за іонним та радикальним механізмами. Алкени легко окиснюються різними окисниками з утворенням різних продуктів окиснення: оксидів, гліколей, альдегідів та кетонів, карбонових кислот, ненасичених спиртів. Важливою реакцією алкенів є полімеризація, на основі якої отримують високомолекулярні сполуки. Алкени в лабораторії добувають дегідрогалогенуванням галогенопохідних та дегідратацією спиртів (реакції відщеплення). [1, с.229-253].

 

Експериментальна частина

Дослід 1. Добування етилену.

У пробірці готують 5-6 мл суміші, що складається з однієї частини етилового спирту та трьох частин концентрованої сірчаної кислоти, кидають шматочки невипаленої порцеляни (центри кипіння). Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюють під невеликим

Рис.3

.нахилом у штативі та обережно нагрівають (рис.3)   Спостереження:   Рівняння реакції:

Дослід 2. Взаємодія етилену з бромною водою

Газ, який виділяється в досліді 1, пропускають в окрему пробірку з бромною водою.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

Дослід 3. Взаємодія етилену з розчином перманганату калію

Газ, який виділяється в досліді 1, пропускають в окрему пробірку з 0,5 %-им розчином перманганату калію.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 4. Відношення рідких ненасичених вуглеводнів до бромної води

До 2-3 мл бромної води додають 2 мл рідкого ненасиченого вуглево-дню, суміш енергійно струшують.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 5. Відношення рідких ненасичених вуглеводнів до розчину перманганату калію

До 1-2 мл розчину перманганату калію додають 1 мл рідкого ненаси-ченого вуглеводню, суміш енергійно струшують.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 6. Горіння етилену

Етилен із газометра збирають у циліндр. Зібраний етилен запалюють.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 7. Полімеризація стирену

У суху пробірку наливають 3-5 мл стирену (стиролу) і додають кілька кристаликів пероксиду бензоїлу, або 0,5 мл сірчаної кислоти. Нагрівають пробірку на водяній бані протягом 30-40 хвилин.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 8. Деполімеризація полістирену

Пробірку з полістиреном закривають пробкою з газовідвідною труб-кою, і закріплюють у штативі (рис.4). Кінець газовідвідної трубки опуска-ють у суху пробірку, яку охолоджують в бані з холодною водою.

Рис.4.

Пробірку з полістиреном нагрівають доки в охолоджуваній пробірці збереться достатня кількість рідини – стирену. Отриманий сти-рен ділять на дві частини. До однієї частини додають бромну воду, а до іншої – водний розчин перманганату калію.

Спостереження:

 

Рівняння реакцій:

 

Висновок:

 

Техніка безпеки

 

1. Досліди проводити у захисних окулярах у витяжній шафі, опустивши захисне скло.

2. При попаданні сірчаної кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води і нейтралізувати 1%-им розчином гідрокарбонату натрію.

3. З бромною водою працювати тільки у витяжній шафі. При попаданні бромної води на шкіру обробити уражене місце розчином аміаку. Після проведення досліду суміш з пробірки вилити у спеціальний посуд, що знаходиться у витяжній шафі.

4. З пероксидом бензоїлу працювати в окулярах, у витяжній шафі. Речовину не пере-грівати, можливий розклад з вибухом. Суміш стирену та пероксиду бензоїлу нагрі-вати на водяній бані.

5. Дослід 6 виконує лаборант.

 

Контрольні запитання та завдання

 

1. Наведіть якісні реакції на подвійний зв’язок.

2 Наведіть методи добування етиленових вуглеводнів (на прикладі 2-бутену).

3. За яким правилом відбуваються реакції приєднання до несиметричних етиленових вуглеводнів (наприклад, до 2-метилпропену)?

4. Визначте структуру алкену, якщо при озонілізі він утворює ацетон та 2-метил-пропаналь?

5. Дайте визначення реакцій полімеризації.

6. Наведіть радикальний механізм реакцій полімеризації пропілену, стирену.

Лабораторна робота №4

 

Тема: Добування та хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів

Мета роботи: Вивчити методи добування та хімічні властивості алкінів (на прикладі ацетилену).

Тривалість виконання: 4 год.

 

Теоретична частина

 

Алкіни містять потрійний зв’язок, який складається із одного σ- та двох p- зв’язків, що зумовлює їхню високу реакційну здатність. Для алкінів характерні реакції відновлення, окиснення, електрофільного та нуклеофільного приєднання. Атоми гідрогену біля карбону потрійного зв’язку легко заміщуються на метал (ацетилен є прикладом С-Н кислоти). Пояснюється це збільшенням електронегативності атома карбону в стані гібридизації sp. Алкіни в лабораторних умовах отримують із дигало-генопохідних або алкілуванням ацетилену. Ацетилен добувають із карбіду кальцію. [1, 268-280].

 

Експериментальна частина

 

Дослід 1. Добування ацетилену з карбіду кальцію

Збирають прилад (рис.5), що складається з колби, насадки Вюрца і крапельної лійки. Відвідну трубку насадки Вюрца з’єднують з промивною склянкою.

Рис.5

В колбу поміщають 10-15 г карбіду кальцію, а в крапельну лійку – воду. Поступово додають воду з крапельної лійки у колбу.   Спостереження:     Рівняння реакції:     Газ, який виділяється, пропускають в окремі пробірки з бромною водою та 0,5%-им розчином перманганату калію (досл. 2 та 3).

Дослід 2. Приєднання брому до ацетилену

В пробірку наливають бромну воду і пропускають ацетилен, отрима-ний в досліді 1.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 3. Окиснення ацетилену

Через розчин перманганату калію пропускають ацетилен, отриманий в досліді 1.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 4. Утворення ацетиленіду срібла

У пробірці готують 3-4 мл амонійного розчину гідроксиду срібла, додаючи по краплях розчин аміаку до 1 %-го розчину нітрату срібла. Через одержаний розчин пропускають ацетилен. Утворюється сірий осад ацети-леніду срібла. Його відфільтровують та висушують при нагріванні. Обережно! У сухому вигляді ацетиленід срібла вибухає від удару, при нагріванні.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 5. Утворення ацетиленіду міді