Опорный конспект по теме «фенолокислоты»

Фенолокислоты – ароматические гидроксикислоты, у которых гидроксигруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом.

ИЗОМЕРИЯ – структурная (положение –СООН и –ОН групп) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: белые кристаллические

                                                                                                           порошки, плохо растворимые в холодной воде, хорошо

                                                                                                           в горячей воде и органических растворителях (спирт).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

 

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА – взаимодействие с NaOH, NaHCO₃.

 

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (нуклеофильное замещение):

- этерификация, взаимодействие со спиртами (ОБРАЗОВАНИЕ МЕТИЛСАЛИЦИЛАТА),

                                                         фенолами (ОБРАЗОВАНИЕ ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТА).

 

РЕАКЦИИ ФЕНОЛЬНОЙ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (нуклеофильное замещение):

- взаимодействие с галогенангидридами (ОБРАЗОВАНИЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ),

-декарбоксилирование (реакция при нагревании, образование фенолов).

 

РЕАКЦИИ ПО АРОМАТИЧЕСКОМУ КОЛЬЦУ (электрофильное замещение):

- галогенирование,

- нитрование,                                                      ДЛЯ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

- алкилирование,                                               ОРИЕНТАЦИЯ СОГЛАСОВАННАЯ

- сульфирование,

 

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА САЛИЦИЛОВУЮ КИСЛОТУ: с раствором хлорида железа (III) – появляется сине-фиолетовое окрашивание.

 

                                 АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА НЕ ДАЕТ ТАКОЙ ЭФФЕКТ РЕАКЦИИ.

                                                                                                                

ПРИМЕНИЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ: салициловая кислота, салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, галловая кислота.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ. ГЛЮКОЗА»

УГЛЕВОДЫ – группа природных веществ, состоящие из атомов С, Н и О, причем отношение последних атомов как в воде. Общая формула углеводов С_п(Н₂О)_м.

КЛАССИФИКАЦИЯ

 

Моносахариды                              дисахариды                                             полисахариды

                        глюкоза                                                   сахароза                                                               целлюлоза (клетчатка)

                        галактоза                                                 лактоза                                                                 крахмал

                        фруктоза                                                 мальтоза

                        манноза                                         

                                                     О                                                               ПОДВЕРГАЮТСЯ ГИДРОЛИЗУ

ФОРМУЛА ГЛЮКОЗЫ       //        

СН₂ – СН – СН – С(ОН) – СН – С

I     I    I   I         I     \

ОН ОН ОН Н       ОН   Н           - белый кристаллический порошок, сладкий на вкус, хорошо растворяется в воде.

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ:

РЕАКЦИИ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ                                                                                   РЕАКЦИИ ПО СПИРТОВОЙ ГРУППЕ

    

окисление – глюкоза – восстановитель                                                               - взаимодействие с Сu(ОН)₂ – многоатомный спирт

- бромной водой                                                                                                      - образование простых эфиров   

- реактивом Толленса (см. тему АЛЬДЕГИДЫ)                                                 - образование сложных эфиров (см. тему СПИРТЫ)

- реактивом Фелинга

РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ

- спиртовое

- молочнокислое

- маслянокислое

- лимоннокислое

НА ХОЛОДЕ В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧЕЙ:

глюкоза                                           манноза

                                                                                                                                            ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ: для инъекции

                                                                                                                                             в составе плазмозамещающих, кровоостанавливающих,  

                 фруктоза                                                                                                       противошоковых жидкостей, для парэнтерального        

                                                                                                                                             питания, как коррегирующее вкус лекарств,

                                                                                                                                             наполнитель порошков.       

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ»

 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и другие атомы – азот, кислород, сера.

 

СН - СН                           СН  – СН                                СН – СН                       СН – СН                     СН – N

 //        \\                          //         \\                       //       \\                      //       \\                     //       \\

СН      СН                    СН         СН                 СН        СН               СН      N                СН      СН

\        /                           \                 /                       \         /                      \         /                     \       /

   О                                           S                                      N                                   N                                  N

                                                                                                    I                                     I                                   I

                                                                                                   H                                    H                                 H      

Фуран                                 тиофен                                  пиррол                            пиразол                    имидазол

       

      Взаимопревращаются по циклу Юрьева                                          кислотные свойства

                          (Т*, А1₂О₃)                                                                    (+Nа, NаН,NаОН)

            реагенты - Н₂О, Н₂S, NН₃                                                                                                           основные свойства

                                                                                                                                                                      (+НС1, НВг)

          π –избыточные системы                                          

 

ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:

 - галогенирования

- ацилирования (+(СН₃ – СО)₂О)                                                фуран, тиофен, пиррол → замещение во 2 положении

- нитрования (+ СН₃ – СООNО₂)

- сульфирования (+ R – SО₃Н)                                                     пиразол и имидазол → замещение в 4 положении

 

 

фуран и пиррол - ацидофобны (боязнь кислоты) с кислотами не взаимодействуют в реакциях электрофильного замещения.

 

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

Фуран → тетрагидрофуран

Пиррол → пирролин → пирролидин

Пиразол → пиразолин → пиразолидин

ПРИМЕНЕНИЕ: производные фурана – ФУРАЦИЛИН, производные тиофена – в составе ИХТИОЛА – противовоспалительное, местнообезболивающее – наружно при заболеваниях кожи; производные пиррола – ЦИАНОКОБАЛАМИН (вит.В₁₂), производные пиразола – АНТИПИРИН, МЕТАМИЗОЛ, БУТАДИОН, производные имидазола – ПИЛОКАРПИН, ДИБАЗОЛ, производные тиазола – НОРСУЛЬФАЗОЛ, ФТАЛАЗОЛ.