Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Опорный конспект к теме «ацетиленовые углеводороды. Алкины»
АЛКИНЫ – непредельные углеводороды, содержащие тройную связь (С ≡ С). Общая формула СпН2п-2. НОМЕНКЛАТУРА: аналогично алкенам, замена ен → ин (иногда используют рациональную на основе ацетилена). Например, СН3 – СН – С ≡ СН I СН3 3- метилбутин – 1. ИЗОМЕРИЯ: структурная (углеродного скелета и положения тройной связи), СРАВНИ с алкенами - нет пространственной изомерии. СТРОЕНИЕ: sр – гибридизация, угол между валентными орбиталями 180*. Группа - С ≡ С – имеет линейное строение (σ – связь). Перпендикулярно этой плоскости две взаимноперпендикулярных π – связи образуют компактное облако, => в некоторых реакциях присоединения С ≡ С мало реакционноспосонна (реакции идут в 2 стадии). ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: 1. реакции электрофильного присоединения + Вг2 - галогенирование СН ≡ СН + Вг2 → СНВг = СНВг --------à СН(Вг)2 – СН(Вг)2 (качественная реакция на тройную связь – обесцвечивание + Н2 бромной воды) - гидрирование СН ≡ СН + Н2 → СН2 = СН2 -----à СН3 – СН3 +НВг - гидрогалогенирование СН ≡ СН + НВг → СН2 = СНВг ---------à СН3 – СН(Вг)2 О Н2SО4, Нg2+ // - гидратация (реакция Кучерова): СН ≡ СН + Н2О ----------- → {СН2 = СН – ОН} → СН3 – С \ Н (гомологи ацетилена гидратируются по правилу Марковникова и дают после изомеризации кетоны).
2. окисление - реакция с КмпО4 в нейтральной или слабощелочной среде 3С2Н2 + 8КмпО4 + 4Н2О → 3 Н2С2О4 + 8МпО2 + 8КОН (качественная реакция – обесцвечивание раствора КмпО4) - реакция с окислителями в кислой среде R1 – C ≡ C – R2 + O → R1 – COOH + R2 – COOH (смесь карбоновых кислот)
3. кислотные свойства (отличие от алкенов) R – C ≡ CH + NaH→ R – C ≡ CNa + H2 HC ≡ CH + Ag2O → AgC ≡ CАg↓ + H2O (качественная реакция на концевую тройную связь - С≡ СН) 4. полимеризации -циклическая полимеризация – тримеризация (600*С) → бензол - линейная полимеризация – димеризация (80*С) → винилацетилен. ПРИМЕНЕНИЕ: ацетилен и гомологи ацетилена используются для синтеза многих химических продуктов: пластмасс, каучука, уксусной кислоты. ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ» АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – органические соединения, в состав которых входит одно или несколько бензольных ядер, критерии ароматичности (правило Хьюккеля) - единая π – электронная система, - плоский σ-скелет, - число обобщенных р- электронов равно 4п+2 (п-число циклов, п=0,1,2,3…),=6,10,14… НОМЕНКЛАТУРА: название заместителя+ бензол ИЗОМЕРИЯ: положение заместителей (орто-, мета-, пара-). СТРОЕНИЕ: sр2 – гибридизация, каждый атом С образует 3σ – связи, валентный угол 120*, плоская молекула. 6 р – электронов образуют единую π – электронную систему. Ароматическая система характеризуются высокой устойчивостью, => характерны реакции электрофильного замещения. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
1. реакции электрофильного замещения. - алкилирование (в присутствии безводной соли: А1С13, FеС13 и т.д.) -нитрование (в присутствии концентрированной Н2SО4) -сульфирование (условия - Т = 25*С, SО3) -галогенирование (в присутствии безводной соли А1С13, FеС13 и т.д.)
2. реакции окисления. Арены устойчивы к окислению. - в жестких условиях (О2, V2О5, Т = 450*) → малеиновый ангидрид - в обычных условиях окисление боковой цепи (КМпО4, Н2SО4) → бензойная кислота, СО2 и Н2О.
3. реакции присоединения - гидрирование (восстановление) (в присутствии металлических катализаторов Ni, Pt, Pd при Т = 300*С) → циклогексан - галогенирование (в отсутствие катализатора, без доступа воздуха, Т = 20*) → гексахлорциклогексан
4. реакция боковой цепи – свободнорадикальное замещение (аналогично алканам) ПРАВИЛА ЗАМЕЩЕНИЯ В ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ (На1-, R-, NH2-, OH-) (-COH, –COOH, - SO3H, -NO2) способствуют протеканию реакции электрофильного замещения, усложняют протекане реакции электрофильного замещения, вновь вводимый заместитель направляется в орто - и пара -положения вновь вводимый заместитель направляется в мета -положение (образуется два изомерных соединений) (образуется одно соединение)
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 60; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.14.142.115 (0.007 с.) |