Опорный конспект к теме «спирты»

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: R-OH - о дноатомные; R - - - (OH)_n  - многоатомные (алканолы, диолы, триолы)

 

 Классифицируют по положению ОН - группы: первичные (ОН у первичного углерода), вторичные, третичные).

Изомерия:     положения ОН группы                              Физические свойства: наличие водородных связейà высокие t^o кипения

                      углеродной цепи                                                                                                                                   с увеличением числа ОН групп ↑

                                                                                                                                                                                     вязкость

Химические свойства: кислотные – наличие полярной группы ОН (реагенты Na, K, NaOH);

                                       основные - наличие НЭП: O-H (реагенты –кислоты);

 

                                       реакции нуклеофильного замещения δ+ δ-                      _{-       -         -}

                                                                                                        R à OH (реагенты НCl, PCl₃, PCl₅)

            

                                                          

                                                            спирты – нуклеофильные реагенты: наличие н\ф центра R-O ^- ; требуется активизация (+ Na, К) (реагенты:R-Hal, 

                                                                                                                                                                                                                   к-ты –этерификация)

                                       спирты – нуклеофилы и электрофилы: межмолекулярная дегидратация à простые эфиры;

 

                                       спирты – восстановители: à альдегиды à кислоты (окислители: О₂, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.);

                                       реакции замещения по радикалу

АНАЛОГИИ и СРАВНЕНИЯ  для одноатомных и многоатомных спитров (физ. св-ва –смотри выше)

ГЛАВНОЕ!!! кислотность многоатомных спиртов выше (взаимное влияние групп) à проявляются реакции не только с NaOH, но и с

                                                                                                                                                             Cu(OH)₂ в щелочной среде – качественная

                                                                                                                                                              реакция отличия – комплексное соединение

 

Применение в медицине: антисептик, растворитель.

 

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ФЕНОЛЫ»

 

ФЕНОЛЫ – производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько водородов замещены на гидроксогруппу (-ОН).

Бывают одноатомные (одна – ОН), двухатомные (две – ОН), трехатомные (три – ОН).

 

НОМЕНКЛАТУРА: заместитель + фенол                                               ИЗОМЕРИЯ: монозамещенные могут существовать в виде з-х              

                                                                                                                     структурных изомеров – орто-, мета-, пара-.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: в большинстве случаев это твердые кристаллические вещества, очень плохо растворимы в Н₂О. Обладают сильным характерным запахом.

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1. РЕАКЦИИ по ОН - группе                                                                                                        2. РЕАКЦИИ по ароматическому кольцу

- кислотные свойства (+ Na, NaOH; феноксиды – слабые кислоты, + Н₂СО₃)                     - электрофильное замещение

-нуклеофильное замещение                                                                                                                   - бромирование

- взаимодействие с галогеноалканами → простые эфиры                                                             - нитрование         см. тему «Аромати

- взаимодействие с галоенангидридами → сложные эфиры                                                          - сульфирование              ческие УВ» 

                                                                                                                                                                - алкилирование

 

3. ОКИСЛЕНИЕ. Окисляются легко, кислородом воздуха (сравни с бензолом?).

ФЕНОЛ → п-ХИНОН → ядро разрушается.

Двухатомные фенолы окисляются еще легче: РЕЗОРЦИН → м-ХИНОН→ п –ХИНОН

                                                                          ПИРОКАТЕХИН → о-ХИНОН → п-ХИНОН             сравни – какой из фенолов окисляется

                                                                          ГИДРОХИНОН → п -ХИНОН                                                       быстрей?