Комплект оценочных средств для 2 семестра

ОС – 7.5.

Контрольная работа «УГЛЕВОДОРОДЫ»

КР№2. Б. 1.

Гексадиен-1,5 ^{2 HBr} > А     ^{KOH ,спирт} >В   ^{С H 2= CHCl} >С ^{Br 2} >D

КР №2. Б. 2.

Гексадиен-1.5  ^2H2O,H+ >А ^{H2SO4, to} >В  ^CH2=CHCN >С ^HBr >D

КР №2. Б. 3.

Гексан ^{t ,Ni (-4H2)} >A ^{CH3Cl, AlCl3} >B ^{KMnO4, H+} >C ^{Cl2, FeCl3} >D

КР №2. Б. 4.

Бутанол-1 ^H2SO4,to >A ^Br2 >B ^{NaOH, EtOH} >C ^{H2O, Hg2 +}>D

КР №2. Б. 5.

Этан ^{Cl2, УФ} > A ^Na >B   ^{Br2, to, УФ} >C ^{NaOH, EtOH} >D ^Br2 >E.

КР№2. Б. 6.

Исходя из карбида кальция, получите орто - бромбензойную кислоту.

КР№2. Б. 7.

Исходя из карбида кальция, получите мета- бромбензойную кислоту.

КР №2. Б. 8.

Бутандиол-1,4 ^H2SO4,to >A ^{2 Н Br} >B ^{NaOH, EtOH} >C ^{H2O, Hg2 +}>D

КР №2. Б. 9.

Этан   ^{Cl2, УФ} >A    ^Na >B  ^{Br2, to, УФ} >C ^{NaOH, EtOH} >D ^{КМ n О 4, Н 2 О} >E

КР №2. Б. 10.

Бутанол-2 ^H2SO4,t >A     ^Br2 >B   ^{NaOH, EtOH} >C ^{H2O, Hg2 +}>D

КР №2. Б. 11.

Пропан ^{Cl2, УФ} >A  ^Na >B  ^{Br2, to, УФ} >C ^{NaOH, EtOH} >D   ^Br2 >E

КР№2. Б. 12.

Исходя из карбида кальция, получите ортохлорбензойную кислоту.

КР№2. Б. 13.

Исходя из карбида кальция, получите метахлорбензойную кислоту.

КР№2. Б. 14.

Пентандиол-1,4 ^{H 2 SO 4, t} >A  ^{2Н Br} >B ^{NaOH , EtOH} >C   ^{H 2 O , Hg 2 +}>D

КР№2. Б. 15.

Бутан ^{Br 2,УФ, t} >A   ^Na >B   ^{Br 2, to , УФ} >C   ^{NaOH , EtOH} >D ^{КМ n О4,Н2О} >E

КР№2. Б. 16.

1,4-дибромбутан ^{NaOH , EtOH} > A. Напишите схемы реакций вещества А с I₂, HI, H₂, полимеризации.  

КР№2. Б. 17.

1,4-дибромбутан   ^Na >B   ^{Br 2, t} >C ^{NaOH , EtOH} > D ^{КМ n О4,Н2О} >E.

КР№2. Б. 18.

1,4-дибромбутан   ^Na >B    ^{Н Br , t} >C ^{NaOH , EtOH} > D ^{КМ n О4,Н2О} >E.

КР№2. Б. 19.

Пропан ^{Br 2,УФ, t} >A ^{NaOH , EtOH} >B ^{Br 2} > C ^{NaOH , EtOH} > D ^{Ag ( NH 3)2 OH} >E.

КР№2. Б. 20.

1,3-дибромпропан ^{Zn , t} >A ^{H Br , t} >B ^{NaOH , EtOH} >C ^{Br 2} > E ^{NaOH , EtOH} > D ^{Ag ( NH 3)2 OH} >F.

КР№2. Б. 21.

Бутан ^{Br 2,УФ, t} >A ^{NaOH , EtOH} >B ^{Br 2} > C ^{NaOH , EtOH} > D ^{Ag ( NH 3)2 OH} >E.

КР№2. Б. 22.

Бутен-1 ^{Н Br} >A ^{NaOH , EtOH} >B ^{Br 2} > C ^{NaOH , EtOH} > D ^{Ag ( NH 3)2 OH} >E.

КР№2. Б. 23.

2-Метилбутен-2 ^{Н Br} >A ^{NaOH , EtOH} >B ^{Br 2} > C ^{NaOH , EtOH} > D ^{Ag ( NH 3)2 OH} >E.

КР№2. Б. 24.

2-Метилбутен-1 ^{Н Br} >A ^{NaOH , EtOH} >B ^{Br 2} > C ^{NaOH , EtOH} > D ^{полимеризация} >E.

КР№2. Б. 25.

1,3-дибромбутан ^{Zn , t} >A ^{H Br , t} >B ^{NaOH , EtOH} >C ^{Br 2} > E ^{NaOH , EtOH} > D ^{Ag ( NH 3)2 OH} >F.

 

ОС – 7.6.

Контрольная работа «Спирты. Фенолы».

КР №3. Б. 1.

Получите любым способом 2,4-диметилгексанол-3. Напишите уравнений реакций его: а) с бромоводородом; б) с уксусной кислотой в присутствии соляной кислоты; в) с концентрированной серной кислотой при 150^о С; г) реакцию получения спирта.

КР №3. Б. 2.

Продукт дегидратации бутанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия. Одна часть, полученного диола, обработана уксусным ангидридом, другая часть - гидроксидом меди(2), третья часть диола обработана бромистым водородом. Напишите уравнения всех реакций.

КР №3. Б. 3.

Из ацетилена получите фенол. Напишите уравнения реакций его: а) с раствором щёлочи; б) с хлорангидридом уксусной кислоты; в) с соляной кислотой.

КР №3. Б. 4.

Из фенола получите пара- гидроксиметилфенол. Напишите уравнений реакций его: а) с гидроксидом калия; б) с соляной кислотой; в) с дихроматом калия в кислой среде; г) с уксусной кислотой (Н⁺).

КР №3. Б. 5.

Из соответствующего алкена получите пентанол-2. напишите уравнения реакций его: а) с бромоводородной кислотой; б) с серной кислотой при нагревании; в) с бензойной кислотой в кислой среде; г) с дихроматом калия.

КР №3. Б. 6.

Получите глицерин из пропена и напишите уравнения реакций его: а) с азотной кислотой (избыток); б) с гидроксидом меди(2); в) с масляной кислотой (избыток).

КР №3. Б. 7.

Получите диизопропиловый эфир из пропена (двумя способами). Напишите уравнения реакций его: а) с соляной кислотой; б) с иодоводородной кислотй при нагревании.

КР №3. Б 8.

1-хлорбутан ^{NaOH , H 2 O} >A   ^{H 2 SO 4, to} > алкен    ^{H 2 O , H +} >B ^{CH 3 COOH , H +} > C. В  ^{Н Cl конц.} >D.

КР №3. Б. 9.

Пропанол-1 ^{Al 2 O 3, to} > A ^{KMnO 4, H 2 O} > B ^{Cu ( OH )2} >C   ^{HCl , H 2 O} >D   ^{HCOOH , H +} >E

КР №3. Б. 10.

Бутин-2   ^{H 2 O , Hg 2+, H +} >A    ^{H 2, Ni} >B    ^{Al 2 O 3, to} >C   ^{KMnO 4, H 2 O} >D   ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} >E.

КР №3. Б. 11.

Получите из соответствующего алкена 2,4-диметилпентанол-3. Напишите уравнений реакций спирта: а) с бромоводородом; б) с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты; в) с концентрированной серной кислотой при нагревании; г) реакцию получения спирта.

КР №3. Б. 12.

Продукт дегидратации 3 - метилгексанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия. Одна часть, полученного диола, обработана уксусным ангидридом; другая часть - гидроксидом меди(2); третья часть диола обработана бромистым водородом. Напишите уравнения всех реакций.

КР №3. Б. 13.

Из соответствующего галогеналкана получите пентанол-2. напишите уравнения реакций его: а) с хлороводородной кислотой; б) с гидроксидом алюминия при нагревании; в) с пропановой кислотой в кислой среде; г) с дихроматом калия.

КР №3. Б. 14.

Получите глицерин из пропена и напишите уравнения реакций его: а) с избытком бутановой кислоты; б) с гидроксидом меди(2); в) с серной кислотой (при 20^оС).

КР №3. Б. 15.

Из фенола и формальдегида получите пара-гидроксиметилфенол. Напишите уравнений реакций его: а) с гидроксидом калия; б) с НВr (конц.); в) с перманганатом калия в кислой среде; г) с уксусным ангидридом.

КР №3. Б. 16.

Пентин-1     ^{H 2 O , Hg 2+, H +} >A    ^{H 2, Ni} >B    ^{Al 2 O 3, to} >C   ^{KMnO 4, H 2 O} >D  ^{СН3СООН, H +} > E

КР №3. Б 17.

1-хлор – 3 - метилпентан ^{NaOH , H 2 O} > A   ^{Al 2 O 3, to} > B    ^{H 2 O , H +} > C ^{CH 3 COOH , H +} > D. A  ^{Н Cl конц .}>E

КР №3. Б. 18.

Бутанол-2 ^{Al 2 O 3, to} >A   ^{KMnO 4, H 2 O} > B ^{Cu ( OH )2} > C   ^{HCl , H 2 O} >D ^{С6 H 5 COOH , H +} >E

КР №3. Б. 19.

Получите следующие соединения из фенола: а) 2,4,6 – трибромфенол; б) о – нитрофенол; в) фенолят калия; г) анизол (метилфениловый эфир); д) фенилацетат. Укажите все реагенты и условия реакций.

КР №3. Б. 20.

Разделите смесь 4-изопропилциклогексанола и п -изопропилфенола, используя только эфир (в котором оба соединения растворимы), воду (в которой оба соединения нерастворимы), гидроксид натрия и соляную кислоту. (Соли растворимы в воде и нерастворимы в эфире).

КР №3. Б. 21.

Получите из бутанола-1 бутанол-2. Напишите реакции бутанола-2: а) с уксусной кислотой; б) с калием; в) с гидроксидом калия; г) с серной кислотой (конц.) при 20^о С, при 150^о С.

КР №3. Б. 22.

Получите из бутанола-1 бутандиол-2,3. Напишите реакции бутандиола-1,2: а) с уксусной кислотой; б) с кальцием; в) с гидроксидом меди.

КР №3. Б. 23.

Получите из бутаналя бутандиол-2,3. Напишите реакции бутандиола-2,3: а) с пропановой кислотой; б) с азотной кислотой; в) с гидроксидом меди.

КР №3. Б. 24.

1-хлор – 2,3 - диметилпентан ^{NaOH , H 2 O} > A   ^{Al 2 O 3, to} > B    ^{H 2 O , H +} > C ^{C 6 H 5 COOH , H +} > D. A  ^{Н Br (конц .)}>E

КР №3. Б. 25.

4 - метилпентин-1     ^{H 2 O , Hg 2+, H +} >A    ^{H 2, Ni} >B    ^{Al 2 O 3, to} >C   ^{KMnO 4, H 2 O} >D  ^{СН3СООН, H +} > E

КР №3. Б. 26.

Из фенола и формальдегида получите орто- гидроксиметилфенол. Напишите уравнений реакций его: а) с гидроксидом калия; б) с НВr (конц.); в) с дихроматом калия в кислой среде; г) с хлорангидридом уксусной кислоты.

КР №3. Б. 27.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

п – этилфенол, п – метиланизол (п – метилметилфениловый эфир), п – метилбензиловый спирт.

КР №3. Б. 28.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

фенол, о – ксилол, этанол.

КР №3. Б. 29.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

н – бутиловый спирт, н – октан, октен – 1.

 

ОС – 1.4

Комплект задач «Альдегиды. Кетоны»

КР №4. Б. 1.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-бромпропан ^{несколько стадий} > оксим ацетона

КР №4. Б. 2.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-хлорбутан ^{несколько стадий} > циангидрин бутанона

КР №4. Б. 3.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

пропанол-1 ^{несколько стадий} > фенилгидразон ацетона

КР №4. Б. 4.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

бутанол-1 ^{несколько стадий} > ацеталь бутанона и этанола

КР №4. Б. 5.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

этаналь ^{несколько стадий} > гидросульфитное производное пропанона

КР №4. Б. 6.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-бромпропан ^{несколько стадий} > бутановая кислота

КР №4. Б. 7.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

бензол ^{несколько стадий} > бензальдегид ^HCN > А

КР №4. Б. 8.

ацетилен ^{H 2 O , Hg 2+, H +} > A    ^{CH 3 CH 2 MgCl} > B   ^HCl > C   ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > D ^{NH 2- NH 2} > E

КР №4. Б. 9.

толуол   ^{Br 2, t} A ^{NaOH , H 2 O} > B ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > C ^{CH 3 MgCl} > D   ^HCl >E ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > F > ^HCN > G  

КР №4, Б. 10.

CH₃-CO-CH₃  ^H2,Ni > A  ^HBr > B ^Mg > C ^H2CO > D ^HBr > E ^Cu,t > F ^Cu(OH)2,t > G

КР №4. Б. 11.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-хлорбутан ^{несколько стадий} > фенилгидразон бутанона

КР №4. Б. 12.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-хлор-4 - метилпентан ^{несколько стадий} > циангидрин 4- метилпентанона - 2

КР №4. Б. 13.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

пропанол-1 ^{несколько стадий} > циангидрин ацетона

КР №4. Б. 14.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

пентанол-1 ^{несколько стадий} > этилацеталь пентанона – 2.

КР №4. Б. 15.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

Пропаналь ^{несколько стадий} > гидросульфитное производное бутанона.

КР №4. Б. 16.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-бромпропан ^{несколько стадий} > бутаналь ^______> бутановая кислота

КР №4. Б. 17.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

Толуол  ^{несколько стадий} > бензальдегид ^{CH 3 MgCl} > А   ^HCl > В ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > С ^HCN > D

КР №4. Б. 18.

этин ^{H 2 O , Hg 2+, H +} > A    ^{CH 3 CH 2 MgCl} > B   ^HCl > C   ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > D ^{NH 2- NH 2} >E

КР №4. Б. 19.

этилбензол   ^{Br 2, to} > A ^{NaOH , H 2 O} > B ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > C ^{CH 3 MgCl} > D   ^HCl > E ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > F ^HCN > G

КР №4, Б. 20.

пропаналь   ^{H 2, Ni} >A   ^HBr >B   ^Mg >C ^{H 2 CO} >D   ^HBr >E ^{Cu , t} >F ^{Cu ( OH )2, t} >G

КР №4. Б. 21.

 пропин ^{H 2 O , Hg 2+, H +} > A    ^{CH 3 CH 2 MgCl} > B   ^HCl > C   ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > D ^{NH 2- NH 2} >E

КР №4. Б. 22.

бутин ^H2O,Hg2+,H+ > A . Написать реакции вещества А с а) HCN; b)NH₂OH; c)А   ^{CH 3 MgCl} > B   ^HCl > C   ^{K 2 Cr 2 O 7, H +} > D ^{2 CH 3ОН} >E

КР №4. Б. 23.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

а) бутаналь и бутанон; б) пентанон – 2 и пентанол – 2; в) фенилацетальдегид и бензиловый спирт.

КР №4. Б. 24.

Получите 3-метилпентаналь дегидрированием соответствующего спирта. Напишите схемы реакций этого альдегида со следующими реагентами: а) этиловым спиртом (хлороводород), б) бромной водой, в) циановодородом, г) гидразином.

 

ОС.- 1.5.

Комплект задач «Углеводы»

КР №5. Б. 1.

Напишите структурные формулы продуктов реакции галактозы со следующими реагентами:

а) c гидроксиламином, б) c бромной водой, в) c уксусным ангидридом, г) c метиловым спиртом.

КР №5. Б. 2.

Напишите структурные формулы продуктов реакции α- галактозы со следующими реагентами:

а) c фенилгидразином, б) c водородом (Ni), в) c синильной кислотой, в) c йодистым метилом.

КР №5. Б. 3.

Напишите уравнения реакций превращения глюкозы в следующие соединения: а) этил –α-D -глюкозид, б) D–маннозу, г) гекса-О-ацетил-D-сорбит (две стадии).

КР №5. Б. 4.

Напишите уравнения реакций превращения глюкозы в следующие соединения: а) этил- 2,3,4,6-тетра -O-этил-α-D-глюкозид, б) D-фруктозу, в) фенилгидразон глюкозы, в) глюконовую кислоту.

КР №5. Б. 5.

Сахарозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с избытком фенилгидразина, б) с синильной кислотой.

КР №5. Б. 6.

Лактозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с гидразином, б) с гидроксидом меди (2+) при нагревании.

КР №5. Б. 7.

Сахарозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с этанолом (НСl), б) с этилхлоридом.

КР №5. Б. 8.

Сахарозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с гидроксидом аммиаката серебра, б) с ангидридом уксусной кислоты.

КР №5. Б. 9.

Напишите структурные формулы продуктов реакции мальтозы со следующими реагентами:

а) с фенилгидразином (избыток), б) с водородом (Ni), в) с синильной кислотой, в) с йодистым метилом.

КР №5. Б. 10.

Напишите структурные формулы продуктов реакции лактозы со следующими реагентами:

а) с гидроксиламином, б) с бромной водой, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом.

КР №5. Б. 11.

Напишите структурные формулы продуктов реакции рибозы со следующими реагентами:

а) с гидразином, б) с бромной водой, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 12.

Напишите структурные формулы продуктов реакции дезоксирибозы со следующими реагентами:

а) с фенилгидразином, б) с водородом (Ni), в) с синильной кислотой, в) с йодистым метилом.

КР №5. Б. 13.

Напишите структурные формулы продуктов реакции рибозы со следующими реагентами:

а) с метиловым спиртом (HCl); затем с диметилсульфатом; затем с водной щёлочью; затем с бромной водой; затем с метиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 14.

Напишите структурные формулы продуктов реакции дезоксирибозы со следующими реагентами:

а) с гидроксидом аммиаката серебра; затем с пропанолом – 2 (Н⁺), б) с ангидридом уксусной кислоты; затем гидролиз, в) с фенилгидразином.

КР №5. Б. 15.

Целлюлозу подвергните гидролизу. Для полученного соединения напишите схемы реакций: а) с гидроксидом аммиаката серебра, б) с ангидридом уксусной кислоты; в) с синильной кислотой, в) с йодистым метилом.

КР №5. Б. 1 6.

Напишите структурные формулы продуктов реакции целлобиозы со следующими реагентами:

а) с гидроксиламином, б) с бромной водой, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом, д) с раствором соляной кислоты.

КР №5. Б. 1 7.

Напишите схемы образования 6-фосфата α-D-глюкопиранозы и 1,6-дифосфата β-D-фруктофуранозы. Обладают ли эти вещества явлением мутаротации? Ответ обосновать.

КР №5. Б. 1 8.

Напишите схемы образования гликозидов α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы с пропанолом-2, с анилином, с этанолом. Обладают ли эти вещества явлением мутаротации? Ответ обосновать.

КР №5. Б. 19.

Напишите структурные формулы продуктов реакции фруктозы со следующими реагентами:

а) с гидразином, б) с НСN, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 2 0.

Напишите структурные формулы продуктов реакции фруктозы со следующими реагентами:

а) c избытком фенилгидразина, б) с раствором NаОН, в) с йодистым этилом, г) этиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 2 1.

Напишите цепь реакций следующих превращений:

Мальтоза ^{бромная вода} А ^{метилиодид} Б ^{гидролиз (кисл.)} В + Г ^{бромная вода} Д + Е

КР №5. Б. 2 2.

Напишите цепь реакций следующих превращений:

лактоза ^{бромная вода} А ^{этилиодид} Б ^{гидролиз (кисл.)} В + Г ^{синильная кислота} Д + Е

КР №5. Б. 2 3.

Напишите цепь реакций следующих превращений:

Целлобиоза ^{метанол} А ^{метилиодид} Б ^{гидролиз (кисл.)} В+ Г ^{бромная вода} Д + Е

КР №5. Б. 2 4.

Напишите цепь реакций следующих превращений:

сахароза ^{кислота азотная} А ^{этилиодид} Б ^{гидролиз (кисл.)} В + Г ^{синильная кислота} Д + Е

КР №5. Б. 2 5.

Напишите цепь реакций следующих превращений:

рибоза ^этанол А ^{этилиодид} Б ^{гидролиз (кисл.)} В. В ^{синильная кислота} Г. В ^{бромная вода} Д.

КР №5. Б. 2 6.

Напишите цепь реакций следующих превращений:

дезоксирибоза ^{метанол} А ^{метилиодид} Б ^{гидролиз (кисл.)} В. В ^{фенилгидразин} Г. В ^{гидроксид меди (2+)} Д.

 

ОС -1.6.

Комплект задач «Кислоты. Производные карбоновых кислот»

КР№6. Б. 1.

Получите из этилена диэтиловый эфир янтарной кислоты и аммониевую соль янтарной кислоты.

КР№6. Б. 2.

Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловый эфир акриловой кислоты. Напишите схему полимеризации этих соединений.

КР№6. Б. 3.

Из толула получите бензойную кислоту. Укажите, с какими из следующих реагентов будет реагировать бензойная кислота, напишите уравнения реакций: а) КОН, б) СаО, в) медь, г) аммиак, д) продукт(г) +нагревание, е) пропиловый спирт, Н⁺.

КР№6. Б. 4.

Из 1- хлорбутана получите пентановую кислоту. Укажите, с какими из следующих реагентов будет реагировать н-пентановая кислота, напишите уравнения реакций: а) КНСО₃, б) цинк, в) медь, г) аммиак, д) PCl₅, е) изопропиловый спирт, Н⁺.

КР№6. Б. 5.

Укажите, каким из следующих реагентов можно отличить салициловую кислоту от бензойной: а) гидрокарбонатом калия, б) гидроксидом натрия, в) хлоридом железа (3+), г) пропанолом-1. Напишите схемы реакций бензойной кислоты с указанными реагентами.

КР№6. Б. 6.

Из пропена получите метилпропановую кислоту. Получите её хлорангидрид, изопропиловый эфир, метиламид, кальциевую соль.

КР№6. Б. 7.

Из неорганических веществ получите уксусную кислоту. Напишите её реакции с содой, цинком, бутанолом-2 в кислой среде, этиламином на холоде и при нагревании.

КР№6. Б. 8.

Получите из бензола бензойную кислоту. Напишите её реакции: хлорирования, сульфирования, взаимодействия с пропанолом-1, с гидрокарбонатом калия, с гидроксидом кальция.

КР№6. Б. 9.

Из бензола получите терефталевую (пара- бензолдикарбоновую) кислоту. Напишите её реакции с этанолом, с гидроксидом натрия, кальцием. Получите полиэтилентерефталат.

КР№6. Б. 10.

Получите адипиновую кислоту из 1,4-дихлорбутана. Напишите её реакции с пентахлоридом фосфора, гидрокарбонатом натрия, пропанолом-2. Получите найлон-6,6.

КР№6. Б. 11.

СН₂ = СН₂ ^{бром. вода} А ^{2КС N} B ^{H 2 O}  C ^{2 NaHCO 3} D. C ^{PCl 5} E ^{пропанол – 2 (НС l )}   F

КР№6. Б. 12.

СН₂ = СН₂   ^HBr А ^{КС N} B ^{H 2 O}  C ^{SOCl 2} D      ^{пропанол – 1 (НС l )} E. C ^Zn  F.

КР№6. Б. 13.

CH₃СН = СН₂   ^HCl А ^{КС N} B ^{H 2 O}  C ^{SOCl 2} D     ^{пропанол – 2 (НС l )} E. C ^Zn   F.

КР№6. Б. 14.

CH₃СН = СН₂   ^HCl А ^Mg B ^{CO 2}  C ^HCl D     ^{EtOH(НС l )} E. C ^{EtNH 2}   F.

КР№6. Б. 15.

Из неорганических веществ получите муравьиную кислоту. Напишите её реакции с гидрокарбонатом калия, с бромной водой, с бутанолом-2 в кислой среде, с метиламином на холоде и при нагревании.

КР№6. Б. 16.

Напишите цепь следующих превращений: этанол -- уксусный альдегид ^__ уксусная кислота ^__ хлорангидрид уксусной кислоты --    ангидрид уксусной кислоты -- изопропиловый эфир уксусной кислоты -- амид уксусной кислоты.

КР№6. Б. 17.

Из бензола получите хлорангидрид безойной кислоты. Напишите его реакции с аммиаком, с пропиловым спиртом, с бензоатом натрия.

КР№6. Б. 18.

Из ацетилена получите хлорангидрид уксусной кислоты. Напишите его реакции с метиламином, с этиловым спиртом, с изопропиловым спиртом, с ацетатом натрия.

КР№6. Б. 19.

Напишите цепь следующих превращений:

Пропан ^{хлорирование, УФ} А ^{КС N} B ^{HOH ( H +)} C ^{PCl 5} Д ^{этиламин} Е. B ^{К OH} Ж. B ^{пропанол – 2 (НС l )} З.

КР№6. Б. 20.

Получите янтарную кислоту из 1,4-дихлорбутана. Напишите её реакции с SOCl₂, с гидрокарбонатом калия, с бутанолом-2. Получите ангидрид янтарной кислоты.

КР№6. Б. 21.

СН₂ = СН₂ ^{бромоводород} А ^{КС N} B ^{H 2 O}  C   ^{NaHCO 3} D. C ^{PCl 5} E ^{пропанол – 2 (НС l )}   F.

КР№6. Б. 22.

СН₂ = СН₂   ^HBr А ^Mg B ^{CO 2}  C ^HBr D      ^{пропанол – 1 (НС l )} E. D ^Mg  F.

КР№6. Б. 23.

CH₃CH₂ СН = СН₂   ^HCl А ^{КС N} B ^{H 2 O}  C ^{EtNH 2} D     ^t E. C ^Ca   F.

КР№6. Б. 24.

CH₃СН₂СН₂OH   ^HCl А ^Mg B ^{CO 2}  C ^HCl D     ^KOH E. D ^{пропанол – 1 ( HCl )}   F.

КР№6. Б. 25.

Получите триолеат из глицерина и олеиновой кислоты. Какие вещества образуются при реакции триолеата с каждым из следующих регентов: а) Н₂(Ni); b) NaOH (t^o); c) Br₂?

КР№6. Б. 26.

Получите трилинолеат из глицерина и линолевой кислоты. Какие вещества образуются при реакции трилинолеата с каждым из следующих регентов: а) Н₂(Ni); b) КOH (t^o); c) Br₂?

КР№6. Б. 27.

Из толуола получите фенилуксусную кислоту. Напишите схемы реакций, при помощи которых её можно превратить в следующие соединения: а) фенилацетат калия, б) этил фенилацетат, в) фенилацетилхлорид, г) фенилацетамид.

 

ОС – 7.7.

Контрольная работа «Амины».

КР№7. Б. 1.

Расположите в порядке возрастания основных свойств следующие соединения: а) аммиак, б) анилин, в) дипропиламин, г) пропиламин. Ответ объясните.

КР№7. Б. 2.

Напишите уравнения реакций пропановой кислоты и хлорангидрида пропановой кислоты со следующими соединениями: а) метиламин, б) диметиламин, в) триметиламин.

КР№7. Б. 3.

Из этена и неорганических реактивов получите следующие соединения: а) этиламин, б) пропиламин, в) этилпропиламин, г) этилендиамин.

КР№7. Б. 4.

50 г раствора анилина и фенола в бензоле последовательно обработаны водной щёлочью и соляной кислотой. После удаления осадка масса раствора уменьшилась на 4,7 и 9,3 г соответственно. Каков количественный состав исходного раствора? Напишите уравнения реакций.

КР№7. Б. 5.

Через 15 г раствора анилина и фенола пропустили сухой хлороводород при этом выпало 1,3 г осадка. На нейтрализацию такого же количества раствора щёлочью потребовалось 6,7 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (пл. 1,2 г/см³). Каков количественный состав исходного раствора?

КР№7. Б. 6.

Расположите в ряд по уменьшению основности следующие амины: а) 4-метиланилин, б) N-метиланилин, в) 2,4-динитроанилин, г) 4-нитроанилин. Ответ обоснуйте.

КР№7. Б. 7.

Получите соединение F:

CH₂=CH₂ ^HCl A ^KCN B ^[H] C ^{CH 3 Cl} D ^{CH 3 COCl} E ^{NaOH , H 2 O} F.

КР№7. Б. 8.

Получите соединение B:

CH₃-CH₂-CH₃ ^{Br2, t, UF} A ^{NH3, t} B.

Для соединения B напишите реакции: с HNO₂, c C₂H₅Cl, c (CH₃CO)₂O.

КР№7. Б. 9.

Получите соединение C:

ацетилен ^{_Сакт., ____}A ^{HNO3, H2SO4} B ^Fe+HCl C.

Для соединения C напишите реакции: с Br₂ (H₂O), c HCl, c NaNO₂+HCl, c CH₃COCl.

КР№7. Б. 10.

Получите соединение F:

CH₃-CH₂-NH₂ ^HNO2 A ^PCl3 B ^KCN C^{[ H]} D ^(CH3COOH  E ^t F.

КР№7. Б. 11.

Получите соединение F:

СН₃CH=CH₂  ^HCl A  ^KCN B ^[H] C ^CH3Cl D ^CH3COCl E ^{NaOH, H2O} F.

КР№7. Б. 12.

Получите соединение B:

CH₃- CH₂- CH₂ - CH₃ ^{Br2, t, UF} A ^{NH3, t} B.

Для соединения B напишите реакции: с HCl, c C₂H₅I, c (CH₃CO)Cl.

КР№7. Б. 13.

Получите соединение C:

ацетилен - С акт., - A Cl2, FeCl3  B NH3,Cu, t C.

Для соединения C напишите реакции: с CH3Br, c HCl, c NaNO2+HCl, c CH3COCl.

КР№7. Б. 14.

Получите соединение F:

CH3-CH2-NH2 HNO2 A PCl3 B KCN C H2O, H D (CH3)2NH E t F.

КР№7. Б. 15.

Из 1,4-дибромбутана получите гексаметилендиамин. Напишите реакции гексаметилендиами на: с 1 молем CH3COCl, c 1молем CH3Cl, c избытком HNO2, с дихлорангидридом адипиновой кислоты (реакция поликонденсации).

КР№7. Б. 16.

Какой аминоспирт находится в составе ацетилхолина, лецитина? Как можно получить этот спирт из этиленоксида?

КР№7. Б. 17.

Какой аминоспирт находится в составе ацетилхолина, лецитина? Как можно получить этот спирт из этиленхлоргидрина?

КР№7. Б. 18.

Из 1,4-дибромбутана получите тетраметилендиамин. Напишите реакции тетраметилендиами на: с 1 молем (CH3CO)2О, c 1молем CH3СН2 Cl, c избытком HNO2, с дихлорангидридом янтарной кислоты (реакция поликонденсации).

КР№7. Б. 19.

Получите соединение C:

ацетилен ^{_ Сакт., t___}A  ^{нитрующая смесь}      B ^{HCl , Fe} C.

Для соединения C напишите реакции: с Br₂(H₂O), c HCl, c NaNO₂+HCl, c (CH₃CO)₂O.

КР№7. Б. 20.

Получите соединение E:

(CH₃)₂CH CH₃ ^{Br2, t, UF} A ^{NH3, t} B ^{1 СН 3Cl} C ^(CH3CO)Cl D ^HCl E

Для соединения C напишите реакцию c C₂H₅I.

КР№7. Б. 21.

Получите соединение E:

CH₃CH₂ CH₃ ^{Br2, t, UF} A ^{NH3, t} B ^{1 СН 3Cl} C ^{1 СН 3Cl} D ^{1 СН 3Cl} E

Для соединения C напишите реакцию c уксусной кислотой.

КР№7. Б. 22.

Получите соединение D:

NH₃ ^C2H5I A ^C2H5I B ^C2H5I C ^C2H5I D

Для соединения C напишите реакции: c пропановой кислотой, с (CH₃CO)₂O.

КР№7. Б. 23.

Как вы думаете, будет ли анилин легче или труднее реагировать с бромом в растворе бромистого водорода? Объясните свой выбор.

КР№7. Б. 24.

Опишите подробно, каким образом вы осуществите разделение смеси трёх нерастворимых в воде жидкостей: анилина, н – бутилбензола, н – валериановой кислоты.

КР№7. Б. 25.

Используя любые реагенты, укажите, как можно получить из толуола (С₆Н₅СН₃): а) бензиламин (С₆Н₅СН₂NH₂)и б) пара – аминотолуол (СН₃С₆Н₄NH₂).

КР№7. Б. 26.

Опишите, каким образом вы осуществите разделение смеси: триэтиламин и н -гептан. 

КР№7. Б. 27.

Опишите, каким образом вы осуществите разделение смеси: анилин и анизол.

КР№7. Б. 28.

Опишите, каким образом вы осуществите разделение смеси: н-пентановая кислота, трипропиламин, циклогексан.

КР№7. Б. 29.

Большинство аминов нерастворимо в воде, но растворимо в водных растворах кислот. Почему? Большинство фенолов нерастворимо в воде, но растворимо в водных растворах оснований. Почему? И амины, и фенолы растворимы в эфире. Как можно разделить смесь анилина и фенола в эфире, используя только кислоту, основание и эфир?

КР№7. Б. 30.

Через 15 г раствора анилина и фенола пропустили сухой хлороводород при этом выпало 1,3 г осадка. На нейтрализацию такого же количества раствора щёлочью потребовалось 6,7 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (пл. 1,2 г/см³). Каков количественный состав исходного раствора?

КР№7. Б. 31.

50 г раствора анилина и фенола в бензоле последовательно обработаны водной щёлочью и соляной кислотой. После удаления осадка масса раствора уменьшилась на 4,7 и 9,3 г соответственно. Каков количественный состав исходного раствора? Напишите уравнения реакций.

 

 

ОС – 1.7

Комплект задач по теме «Аминокислоты»

КР№8. Б. 1.

Напишите реакции глицина со следующими соединениями: а) с водным раствором щёлочи, б) с водным раствором соляной кислоты, в) с уксусным ангидридом, г) с метанолом в кислой среде, д) с азотистой кислотой.

КР№8. Б. 2.

Напишите реакции 2 – аминопропановой кислоты со следующими соединениями: а) с водным раствором КОН, б) с водным раствором НСl, в) с (СН₃СО)₂О, г) с этанолом в кислой среде, д) с HNO₂.

КР№8. Б. 3.

Напишите реакции изолейцина со следующими соединениями: а) с водным раствором NaОН, б) с водным раствором НBr, в) с СН₃СОСl, г) с 1 - пропанолом в кислой среде, д) с CH₃I.

КР№8. Б. 4.

Напишите реакции глицина со следующими реагентами: а) с водным раствором гидроксида кальция, б) с хлорангидридом уксусной кислоты, в) с уксусным кислотой, г) с пропанолом-2 в кислой среде, д) с метилхлоридом.

КР№8. Б. 5.

Напишите реакции аспарагиновой кислоты со следующими соединениями: а) с водным раствором КОН, б) с водным раствором НСl, в) с (СН₃СО)₂О, г) с этанолом в кислой среде, д) с HNO₂.

КР№8. Б. 6.

Напишите реакции лизина со следующими соединениями: а) с водным раствором NaОН, б) с водным раствором НBr, в) с СН₃СОСl, г) с 1 - пропанолом в кислой среде, д) с CH₃I.

КР№8. Б. 7.

Напишите реакции валина со следующими соединениями: а) с водным раствором щёлочи, б) с водным раствором соляной кислоты, в) с уксусным ангидридом, г) с метанолом в кисл