Анилин- представитель ароматических аминов: химическое строение и свойства, получение и практическое применение.

План ответа:

1. Определение аминов.
2. Анилин представитель ароматических аминов.
3. Структурная формула анилина.
4. Получение.
5. Физические свойства.
6. Химические свойства.
7. Применение.

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородным радикалом.

   Группа NH₂называется аминогруппой.

 

Анилин представитель ароматических аминов.         

  Анилин  (С₆Н₅NH₂) был впервые получен в 1826 году О.Унфердорбеном при нагревании природного синего индиго.

     

 Структурная формула анилина

    

           :NН₂                                                     

          │

                                 

НС                 СН                                                                     

              

                                                                                            

НС                СН                                                                      

            

           СН                                   

 

Получение

   В 1842 году Н.Н.Зинин получил анилин при восстановлении нитробензола.

   Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомный водород, который и взаимодействует с нитробензолом:

        Fe +2HCl→FeCl₂+2H

        C₆H₅―NO₂+6H→ C₆H₅―NH₂+2HOH

Физические свойства

       Анилин – это бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, мало растворимая в воде. Хорошим растворителем для него являются спирты, эфир и бензол. Анилин затвердевает при -6°С и кипит при 174°С. Вседствии окисления на воздухе он быстро темнеет.

 

Химические свойства

        Основные свойства анилина уменьшаются, т.к. электронная пара азота втягивается в ароматическое кольцо (реагирует только с сильными кислотами).

       Ароматическое кольцо за счёт пары электронов азота становится более реакционноспособно.

Химические свойства анилина, обусловленные наличием в молекуле:

I. аминогрупп

1. Реагирует со щелочами с образованием солей

   С₆Н₅NH₂: + НCl→ С₆Н₅NH₃Cl

    Продукт реакции хлоридфениламмония

II. бензольного ядра

1. Реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6 –триброманилина.

 

         :NН₂                                                :NН₂                                                 

          │                                                  │

                                 

НС                 СН                  BrС                      СBr                     

                                +3Br₂ →                                               +3HBr

                                                                                                

НС                      СН                   НС                     СН                       

           

           СН                                              СBr

 

                                                                  2,4,6-триброманилин                                 

 

                                                               

Применение                       

Основная масса анилина используется для производства красителей. При действии на анилин окислителей последовательно образуются вещества различного цвета, например, так называемый чёрный анилин.

       Кроме того, анилин является исходным веществом для синтеза многих лекарств, например сульфаниламидных препаратов.

Некоторые представители аминов:
Фенамин – снимает чувство усталости.
Эфедрин – обладает антиспазматическими свойствами.
Адреналин – гормон надпочечников.
Мескалин – галлюциноген (алкалоид некоторых кактусов).

Все эти амины возбуждают симпатическую нервную систему. 

Часто особенно среди детей анилин и его производные вызывают отравление. Поступает через дыхательные пути, пищеварительный тракт, кожные покровы. Симптомы: синюшная окраска слизистых оболочек губ, ушей, ногтей. Резкая слабость, головокружение, шум в ушах, головная боль, эйфория с двигательным возбуждением, рвота, одышка. При тяжелых отравлениях - нарушение сознания и коматозное состояние. Острая печеночно-почечная недостаточность. Первая помощь: промывание желудка с активированным углем, вазелиновым маслом, солевые слабительные, яичные белки, горячее питье, согревание тела.
При попадании на кожу-обмывание пораженных мест раствором перманганата калия
(1:1000), водой и мылом. Горячий душ и ванна противопоказаны. Обязательна госпитализация.

       Анилин также используют ля производства анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ.