Механизм электрофильного присоединения

91. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС1₄). Приведите механизмы реакций.

92. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с бромоводородом (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

93. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

94. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 1-бутена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

95. Сравните механизм взаимодействия 3-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствие пероксида, б) в присутствии ROOR.

96. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

97. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия изобутилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

98. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,4-диметил-1-пентеном (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

99. Изобутилен поглощается 63%-ной, пропилен - 80%-ной, этилен - 96% -ной серной кислотой. Рассмотрите механизм реакций, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

100. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается 80%-ной H₂SO₄, а другой - 63%-ной H₂SO₄). Рассмотрите механизм, укажите какой алкен является более реакционноспособным и поглощается менее концентрированной кислотой, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

101. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

102. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

103. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия                 3,4-диметил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

104. Сравните механизм взаимодействия 1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствие пероксида, б) в присутствии ROOR.

105. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен<пропилен<изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствие пероксида.

106. Объясните результаты приведенной реакции:

107. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия хлороводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

108. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3-метил-1-бутена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

109. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-пентеном (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

110. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 5-метил-3-этил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

111. Сравните механизм взаимодействия 2-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствие пероксида, б) в присутствии ROOR.

112. Какой алкен из каждой пары наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: а) 1-пентен или 2-метил-1-бутен,        б) 2-бутен или изобутилен? Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение.

113. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-бутеном (образуются два продукта, учтите возможность перегрупировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

114. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия              3,4,4-триметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

115. Сравните механизм взаимодействия изобутилена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствие пероксида, б) в присутствии ROOR.

116. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлористым водородом. Рассмотрите механизм реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

117. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксидов? Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?

118. Какое соединение образуется при взаимодействии изобутилена с HBr в присутствии пероксидов? Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?

119. Гидратация продукта А приводит к продуктам Б и В, но не к Г:

Рассмотрите механизм, объясните, почему это происходит, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

120. Какой алкен наиболее активен в каждой паре в реакции присоединения серной кислоты: 1) этилен и пропилен, 2) пропилен и изобутилен? Рассмотрите механизм, дайте объяснения.

121. Легкость, с которой присоединяются галогенводороды к алкенам, зависит от кислотности галогенводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогенводородов с изобутиленом и объясните этот факт.

122. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме:

Рассмотрите механизм, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

123. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений: C₆H₅CH=CH₂, 1-метил-1-циклогексен? Укажите условия реакции, рассмотрите механизм.

124. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснения.

125. Предскажите главные продукты присоединения в следующих реакциях:

1) 1,4-диметил-1-циклогексен + серная кислота;

2) пропилен + йодистый водород. Дайте объяснения.

126. Напишите уравнения двух конкурирующих реакций изобутилена с НВr (в темноте, 20 ^оС). Приведите механизм, по какому пути взаимодействие протекает быстрее и почему? Дайте современную трактовку правила Марковникова.

127. Продуктом бромирования пропена в присутствии ионов С1^- является 1-бром-2-хлорпропан, но не 2-бром-1-хлорпропан. Объясните это наблюдение.

128. Объясните результат приведенного взаимодействия:

129. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия                 3,5,5-триметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуются два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

130. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

131. Напишите уравнение реакций взаимодействия пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 ^оС,      б) в газовой фазе при температуре 500 ^оС. Приведите механизмы реакций, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

132. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия, но с бромом и водным раствором хлористого натрия этилен реагирует с образованием следующих продуктов: 1,2-дибромэтан,   1-бром-2-хлорэтан и этиленбромгидрин CH₂Br-CH₂OH. Объясните эти факты.

133. Сравните механизм взаимодействия 4-метил-1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствие пероксида, б) в присутствии ROOR.

134. Этилен с бромом и водным раствором нитрита натрия образует следующие продукты:

Рассмотрите механизм, дайте объяснение, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

135. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия                3,3-диметил-1-пентена с бромоводородом, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

Озонолиз. Полимеризация

136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

137. Проведите озонолиз 3-метил-2-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

138. При озонолизе соединения состава C₅H₁₀ были получены формальдегид и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

139. Проведите озонолиз изобутилена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

140. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

141. Проведите озонолиз 2-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

142. В результате озонолиза C₄H₈ был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

143. Проведите озонолиз 2,3-диметил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

144. При озонолизе соединения состава C₅H₁₀ были получены ацетон и ацетальдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

145. Проведите озонолиз 2-метил-2-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

146. При озонолизе соединения состава C₅H₁₀ были получены формальдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

147. Проведите озонолиз 1-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

148. При озонолизе соединения C₆H₁₂ были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

149. Проведите озонолиз 2,3,4-триметил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

150. При озонолизе соединения C₆H₁₂ были получены              2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

151. Проведите озонолиз 2,3-диметил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

152. При озонолизе соединения C₆H₁₂ были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

153. Проведите озонолиз 3-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

154. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

155. Проведите озонолиз 2-метил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

156. Два изомерных соединения состава C₆H₁₃Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:

Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

157. Проведите озонолиз 2-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

158. При озонолизе соединения состава C₆H₁₂ были получены уксусный альдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

159. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

160. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄  были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

161. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

162. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄  были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

163. Проведите озонолиз 2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

164. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄  были получены ацетон и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

165. При озонолизе соединения C₆H₁₂ образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

166. При озонолизе соединения C₈H₁₆ образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

167. При озонолизе соединения C₈H₁₆ образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

168. При озонолизе соединения C₆H₁₂ образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

169. Установите строение соединения состава C₈H₁₆, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:

Напишите уравнение реакции его полимеризации.

170. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:

Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

171. В результате озонолиза соединения состава С₆Н₁₂ были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

172. Установите строение соединения состава C₇H₁₄, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH₃CH₂COCH₃ и пропионовый альдегид CH₃CH₂CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

173. При озонолизе соединения C₆H₁₂ был получен ацетон (CH₃)₂CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

174. При озонолизе соединения C₈H₁₆ и последующем гидролизе озонида образуются муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

175. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄  были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

176. При озонолизе соединения C₆H₁₂ был получен пропионовый альдегид CH₃CН₂СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

177. При озонолизе соединения C₆H₁₂ и последующем гидролизе озонида образуются уксусный и масляный альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

178. При озонолизе соединения C₆H₁₂ и последующем гидролизе озонида образуются муравьиный и валериановый альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

179. При озонолизе соединения C₇H₁₄ и последующем гидролизе озонида образуются ацетон и масляный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

180. При озонолизе соединения C₈H₁₆ был получен бутанон CH₃CН₂СOСН₃. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.