А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская



Мы поможем в написании ваших работ!


Мы поможем в написании ваших работ!



Мы поможем в написании ваших работ!


ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская



А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская

 

 

Сборник задач

По органической химии

 

 

Рекомендовано научно-методическим советом университета

в качестве учебного пособия

 

 

Ярославль

Издательский дом ЯГТУ

2017


УДК 547

ББК 24.23

   Б54

 

 

Бетнев, А.Ф.

Б54  Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская. – Ярославль: Издат. дом ЯГТУ, 2017. – 211 с.

ISBN 978-5-9914-0593-5

 

 

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для студентов химических специальностей факультета заочной формы обучения.

 

 

Рецензенты:

кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова; Е.Е. Розаева, кандидат химических наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­

 

ISBN 978-5-9914-0593-5

© Ярославский государственный технический университет, 2017


Указания к выполнению конТрольных работ

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции.

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

 

Тип реакции

Реагент

Радикал R Электрофил Е Нуклеофил N
Присоединение А АR AE AN
Замещение S SR SE SN
Элиминирование Е      

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 - CH3 ® CH3 - CBr2 - CBr2 - CH3 .

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения                             2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения                2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена,        2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и                       (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества,


которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.

Номера заданий студент выбирает по таблицам 2, 3, 4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.

Алканы

Алкены

Алкадиены

1 2 3 4 5 6 7 8
1 1 46 91 136 181 226 271 316
2 2 47 92 137 182 227 272 317
3 3 48 93 138 183 228 273 318
4 4 49 94 139 184 229 274 319
5 5 50 95 140 185 230 275 320
6 6 51 96 141 186 231 276 321
7 7 52 97 142 187 232 277 322
8 8 53 98 143 188 233 278 323
9 9 54 99 144 189 234 279 324
10 10 55 100 145 190 235 280 325
11 11 56 101 146 191 236 281 326
12 12 57 102 147 192 237 282 327
13 13 58 103 148 193 238 283 328
14 14 59 104 149 194 239 284 329
15 15 60 105 150 195 240 285 330
16 16 61 106 151 196 241 286 331
17 17 62 107 152 197 242 287 332
18 18 63 108 153 198 243 288 333
19 19 64 109 154 199 244 289 334
20 20 65 110 155 200 245 290 335
21 21 66 111 156 201 246 291 336
22 22 67 112 157 202 247 292 337
23 23 68 113 158 203 248 293 338
24 24 69 114 159 204 249 294 339
25 25 70 115 160 205 250 295 340
26 26 71 116 161 206 251 296 341
27 27 72 117 162 207 252 297 342
28 28 73 118 163 208 253 298 343
29 29 74 119 164 209 254 299 344
30 30 75 120 165 210 255 300 345
31 31 76 121 166 211 256 301 346
32 32 77 122 167 212 257 302 347
33 33 78 123 168 213 258 303 348
34 34 79 124 169 214 259 304 349
35 35 80 125 170 215 260 305 350
36 36 81 126 171 216 261 306 351
37 37 82 127 172 217 262 307 352
38 38 83 128 173 218 263 308 353
39 39 84 129 174 219 264 309 354
40 40 85 130 175 220 265 310 355
41 41 86 131 176 221 266 311 356
42 42 87 132 177 222 267 312 357
43 43 88 133 178 223 268 313 358
44 44 89 134 179 224 269 314 359
45 45 90 135 180 225 270 315 360

Таблица 3 -Контрольная работа № 2

варианта

Алкины

Арены

1 2 3 4 5 6 7 8
1 361 406 451 496 541 586 631 676
2 362 407 452 497 542 587 632 677
3 363 408 453 498 543 588 633 678
4 364 409 454 499 544 589 634 679
5 365 410 455 500 545 590 635 680
6 366 411 456 501 546 591 636 681
7 367 412 457 502 547 592 637 682
8 368 413 458 503 548 593 638 683
9 369 414 459 504 549 594 639 684
10 370 415 460 505 550 595 640 685
11 371 416 461 506 551 596 641 686
12 372 417 462 507 552 597 642 687
13 373 418 463 508 553 598 643 688
14 374 419 464 509 554 599 644 689
15 375 420 465 510 555 600 645 690
16 376 421 466 511 556 601 646 691
17 377 422 467 512 557 602 647 692
18 378 423 468 513 558 603 648 693
19 379 424 469 514 559 604 649 694
20 380 425 470 515 560 605 650 695
21 381 426 471 516 561 606 651 696
22 382 427 472 517 562 607 652 697
23 383 428 473 518 563 608 653 698
24 384 429 474 519 564 609 654 699
25 385 430 475 520 565 610 655 700
26 386 431 476 521 566 611 656 701
27 387 432 477 522 567 612 657 702
28 388 433 478 523 568 613 658 703
29 389 434 479 524 569 614 659 704
30 390 435 480 525 570 615 660 705
31 391 436 481 526 571 616 661 706
32 392 437 482 527 572 617 662 707
33 393 438 483 528 573 618 663 708
34 394 439 484 529 574 619 664 709
35 395 440 485 530 575 620 665 710
36 396 441 486 531 576 621 666 711
37 397 442 487 532 577 622 667 712
38 398 443 488 533 578 623 668 713
39 399 444 489 534 579 624 669 714
40 400 445 490 535 580 625 670 715
41 401 446 491 536 581 626 671 716
42 402 447 492 537 582 627 672 717
43 403 448 493 538 583 628 673 718
44 404 449 494 539 584 629 674 719
45 405 450 495 540 585 630 675 720

 

Таблица 4 - Контрольная работа № 3

 

№ варианта

Галогеналканы

Галоген - арены

Спирты

Фенолы, эфиры
1 2 3 4 5 6 7 8
1 721 766 811 856 901 946 991 1036
2 722 767 812 857 902 947 992 1037
3 723 768 813 858 903 948 993 1038
4 724 769 814 859 904 949 994 1039
5 725 770 815 860 905 950 995 1040
6 726 771 816 861 906 951 996 1041
7 727 772 817 862 907 952 997 1042
8 728 773 818 863 908 953 998 1043
9 729 774 819 864 909 954 999 1044
10 730 775 820 865 910 955 1000 1045
11 731 776 821 866 911 956 1001 1046
12 732 777 822 867 912 957 1002 1047
13 733 778 823 868 913 958 1003 1048
14 734 779 824 869 914 959 1004 1049
15 735 780 825 870 915 960 1005 1050
16 736 781 826 871 916 961 1006 1051
17 737 782 827 872 917 962 1007 1052
18 738 783 828 873 918 963 1008 1053
19 739 784 829 874 919 964 1009 1054
20 740 785 830 875 920 965 1010 1055
21 741 786 831 876 921 966 1011 1056
22 742 787 832 877 922 967 1012 1057
23 743 788 833 878 923 968 1013 1058
24 744 789 834 879 924 969 1014 1059
25 745 790 835 880 925 970 1015 1060
26 746 791 836 881 926 971 1016 1061
27 747 792 837 882 927 972 1017 1062
28 748 793 838 883 928 973 1018 1063
29 749 794 839 884 929 974 1019 1064
30 750 795 840 885 930 975 1020 1065
31 751 796 841 886 931 976 1021 1066
32 752 797 842 887 932 977 1022 1067
33 753 798 843 888 933 978 1023 1068
34 754 799 844 889 934 979 1024 1069
35 755 800 845 890 935 980 1025 1070
36 756 801 846 891 936 981 1026 1071
37 757 802 847 892 937 982 1027 1072
38 758 803 848 893 938 983 1028 1073
39 759 804 849 894 939 984 1029 1074
40 760 805 850 895 940 985 1030 1075
41 761 806 851 896 941 986 1031 1076
42 762 807 852 897 942 987 1032 1077
43 763 808 853 898 943 988 1033 1078
44 764 809 854 899 944 989 1034 1079
45 765 810 855 900 945 990 1035 1080

 

Таблица 5 - Контрольная работа № 4

 

№ варианта

Карбонильные соединения

Карбоновые, сульфоновые

Кислоты

Амины

1 2 3 4 5 6 7 8
1 1081 1126 1171 1216 1261 1306 1351 1396
2 1082 1127 1172 1241 1262 1307 1352 1397
3 1083 1128 1173 1217 1263 1308 1353 1398
4 1084 1129 1174 1242 1264 1309 1354 1399
5 1085 1130 1175 1218 1265 1310 1355 1400
6 1086 1131 1176 1243 1266 1311 1356 1401
7 1087 1132 1177 1219 1267 1312 1357 1402
8 1088 1133 1178 1244 1268 1313 1358 1403
9 1089 1134 1179 1220 1269 1314 1359 1404
10 1090 1135 1180 1245 1270 1315 1360 1405
11 1091 1136 1181 1221 1271 1316 1361 1406
12 1092 1137 1182 1246 1272 1317 1362 1407
13 1093 1138 1183 1222 1273 1318 1363 1408
14 1094 1139 1184 1247 1274 1319 1364 1409
15 1095 1140 1185 1223 1275 1320 1365 1410
16 1096 1141 1186 1248 1276 1321 1366 1411
17 1097 1142 1187 1224 1277 1322 1367 1412
18 1098 1143 1188 1249 1278 1323 1368 1413
19 1099 1144 1189 1225 1279 1324 1369 1414
20 1100 1145 1190 1250 1280 1325 1370 1415
21 1101 1146 1191 1226 1281 1326 1371 1416
22 1102 1147 1192 1251 1282 1327 1372 1417
23 1103 1148 1193 1227 1283 1328 1373 1418
24 1104 1149 1194 1252 1284 1329 1374 1419
25 1105 1150 1195 1228 1285 1330 1375 1420
26 1106 1151 1196 1253 1286 1331 1376 1421
27 1107 1152 1197 1229 1287 1332 1377 1422
28 1108 1153 1198 1254 1288 1333 1378 1423
29 1109 1154 1199 1230 1289 1334 1379 1424
30 1110 1155 1200 1255 1290 1335 1380 1425
31 1111 1156 1201 1231 1291 1336 1381 1426
32 1112 1157 1202 1256 1292 1337 1382 1427
33 1113 1158 1203 1232 1293 1338 1383 1428
34 1114 1159 1204 1257 1294 1339 1384 1429
35 1115 1160 1205 1233 1295 1340 1385 1430
36 1116 1161 1206 1258 1296 1341 1386 1431
37 1117 1162 1207 1234 1297 1342 1387 1432
38 1118 1163 1208 1259 1298 1343 1388 1433
39 1119 1164 1209 1235 1299 1344 1389 1434
40 1120 1165 1210 1260 1300 1345 1390 1435
41 1121 1166 1211 1236 1301 1346 1391 1436
42 1122 1167 1212 1237 1302 1347 1392 1437
43 1123 1168 1213 1238 1303 1348 1393 1438
44 1124 1169 1214 1239 1304 1349 1394 1439
45 1125 1170 1215 1240 1305 1350 1395 1440

 

 


Алканы

Алкены

Озонолиз. Полимеризация

136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

137. Проведите озонолиз 3-метил-2-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

138. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

139. Проведите озонолиз изобутилена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

140. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

141. Проведите озонолиз 2-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

142. В результате озонолиза C4H8 был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

143. Проведите озонолиз 2,3-диметил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

144. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены ацетон и ацетальдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

145. Проведите озонолиз 2-метил-2-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

146. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

147. Проведите озонолиз 1-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

148. При озонолизе соединения C6H12 были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

149. Проведите озонолиз 2,3,4-триметил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

150. При озонолизе соединения C6H12 были получены              2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

151. Проведите озонолиз 2,3-диметил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

152. При озонолизе соединения C6H12 были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

153. Проведите озонолиз 3-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

154. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

155. Проведите озонолиз 2-метил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

156. Два изомерных соединения состава C6H13Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:

Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

157. Проведите озонолиз 2-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

158. При озонолизе соединения состава C6H12 были получены уксусный альдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

159. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

160. При озонолизе соединения состава C7H14  были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

161. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

162. При озонолизе соединения состава C7H14  были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

163. Проведите озонолиз 2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

164. При озонолизе соединения состава C7H14  были получены ацетон и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

165. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

166. При озонолизе соединения C8H16 образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

167. При озонолизе соединения C8H16 образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

168. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

169. Установите строение соединения состава C8H16, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:

Напишите уравнение реакции его полимеризации.

170. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:

Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

171. В результате озонолиза соединения состава С6Н12 были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

172. Установите строение соединения состава C7H14, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH3CH2COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

173. При озонолизе соединения C6H12 был получен ацетон (CH3)2CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

174. При озонолизе соединения C8H16 и последующем гидролизе озонида образуются муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

175. При озонолизе соединения состава C7H14  были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

176. При озонолизе соединения C6H12 был получен пропионовый альдегид CH32СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

177. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуются уксусный и масляный альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

178. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуются муравьиный и валериановый альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

179. При озонолизе соединения C7H14 и последующем гидролизе озонида образуются ацетон и масляный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

180. При озонолизе соединения C8H16 был получен бутанон CH32СOСН3. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

Алкадиены

Реакция Дильса-Альдера

271. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

272. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=СН–СН=СН2 и СН3–СО–СН=СН–С6Н5

273. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

274. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и СН3–СО–СН=СН–С6Н5.

275. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

276. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и СН2=СН–СООС2Н5

277. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

278. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и СН2=СН–СНО

279. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

280. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=СН-СН=СН2 и СН3-О-СО-СН=СН-С6Н5.

281. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

282. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и СН3–СН=СН–СНО

283. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

284. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=СН–СН=СН2 и СН3–СН=СН–СООН

285. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение?

286. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и НООС–СН=СН–СООН.

287. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

288. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и СН3–СН=СН–СООСН3

289. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

290. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН–СН=СН2 и СН3ООС–СН=СН–СООСН3

291. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

292. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и Н3С–СН=СН–СООН.

293. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

294. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и С6Н5–СН=СН–СООСН3

295. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

296. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и С2Н5ООС–СН=СН–СООС2Н5

297. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

298. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН2=СН–СН=СН2 и СН2=СН–СООСН3

299. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:



Читайте также:





Последнее изменение этой страницы: 2021-04-05; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 34.204.180.223 (0.034 с.)