Предельные карбоновые кислоты

    Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это производные предельных углеводородов, содержащие в молекуле карбоксильную группу

–СООН.

· Общая формула: С_nН_2n+1 – СООН, где n≥0.

·

· Молярная масса: М = 14n+46.

· Характерное окончание в названиях по номенклатуре ИЮПАК «овая» кислота, атом углерода карбоксильной группы всегда является первым в углеродной цепи.

· Особенности строения молекул:

* атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации;

* связь С = О предствалена одной σ- и одной π-связью.

· Основные виды изомерии (табл. 2): структурная (изомерия углеродного скелета, межклассовая со сложными эфирами), пространственная (оптическая).

· Остатки карбоновых кислот, полученные путём отнятия у кислоты группы ОН, называются ацилами.

· Общая формула ацилов: С_nН_2n+1 – СО –, где n≥0.

· Примеры ацилов: НСО – формил; СН₃СО – ацетил; С₂Н₅СО – пропионил.

· Характерны реакции замещения водорода в карбоксильной группе (кислотные свойства), протонирование, замещения водорода при α-углеродном атоме, окисление и восстановление (муравьиная кислота), замещение (S_N -механизм) группы ОН в карбоксильной группе (образование функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов).

· Названия некоторых солей предельных карбоновых килот представлены в табл. 7.

Таблица 7. Некоторые соли предельных карбоновых кислот

Формула кислоты	Название кислоты по номенклатуре ИЮПАК/ по тривиальной номенклатуре	Кислотный остаток кислоты	Название по номенклатуре ИЮПАК / по тривиальной номенклатуре
НСООН	Метановая кислота/ муравьиная кислота	НСОО –	Метаноат/ формиат
СН3СООН	Этановая кислота/ уксусная кислота	СН3СОО –	Этаноат/ ацетат
СН3СН2СООН	Пропановая кислота/ пропионовая кислота	СН3СН2СОО –	Пропаноат/ пропионат
СН3СН2СН2СООН	Бутановая кислота/ масляная кислота	СН3СН2СН2СОО –	Бутаноат/ бутират
СН3СН2СН2СН2СООН	Пентановая кислота/ валерьяновая кислота	СН3СН2СН2СН2СОО –	Пентаноат/ валерат

Сложные эфиры, жиры

    Сложные эфиры – это продукты взаимодействия (реакция этерификации) карбоновых кислот (неорганических кислот) со спиртами (одноатомными и многоатомными) в кислой среде.

· Общая формула сложных эфиров RСООR′ (R – атом водорода или радикал, R′ – радикал).

·

· Основные виды изомерии: структурная (изомерия углеродного скелета в R и R′, межклассовая с карбоновыми кислотами с тем же числом атомов углерода).

· Номенклатура: название состоит из названия радикала R′ и кислотного остатка.

· Сложные эфиры, образованные глицерином и карбоновыми кислотами, – это триглицериды.

· Триглицериды, образованные карбоновыми кислотами нормального строения с числом атомов углерода от 8 до 24, – это жиры.

· Выделяют животные жиры (жиры, содержащие преимущественно остатки насыщенных кислот: стеариновой С₁₇Н₃₅СООН, пальмитиновой С₁₅Н₃₁СООН, миристиновой С₁₃Н₂₇СООН) и растительные жиры (жиры, содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот: олеиновой С₁₇Н₃₃СООН, линоленовой С₁₇Н₂₉СООН, линолевой С₁₇Н₃₁СООН).

· Характерны реакции: гидролиза (в кислой и щелочной среде), аммонолиза, алкоголиза (переэтерификации).

 

Задания для самостоятельной работы

71.  Напишите структурные формулы изомерных карбоновых кислот с общей формулой С₅Н₁₀О₂ и назовите их по систематической номенклатуре.

72.  Как, исходя из карбида кальция, получить уксусную кислоту?

73.  Напишите уравнения реакций между: а) пропионовой кислотой и оксидом кальция; б) масляной кислотой и метиловым спиртом;
в) муравьинойкислотой и магнием.

74.  Какими химическими и физическими методами можно различить уксусную и муравьиную кислоту?

75. Каково строение кислоты состава С₅Н₁₀О₂, если известно, что хлор в реакцию с этой кислотой не вступает?

76.  Напишите структурные формулы изомерных сложных эфиров с общей формулой С₄Н₈О₄ и назовите их.

77. Имея этиловый спирт и необходимые неорганические вещества, получите этилацетат.

78. Рассмотрите механизм реакции этерификации, приводящей к образованию: а) метилового эфира уксусной кислоты; б) этилового эфира муравьиной кислоты.

79. Осуществите цепочку превращений, назовите все вещества по систематической номенклатуре:

1,2-дихлорпропан ─^+Zn→ А ─^+HCl→ Б ─^{+KOH(вод.)}→ B ─^{+СН3СООН, Н+}→ Г

80. Имея пропионовую кислоту и неорганические вещества, получите: хлорангидрид, ангидрид и амид пропионовой кислоты.

81. Карбоновую кислоту, полученную при окислении 2 моль этаналя, растворили в 100 г воды. Какова массовая доля карбоновой кислоты в этом растворе?

82. Приведите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромной водой. Охарактеризуйте олеиновую кислоту с позиции всех признаков классификации карбоновых кислот.

83. Составьте схему щелочного гидролиза тристеарина.

 

Лабораторная работа № 3