IV. Правило алфавитного порядка.

Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

Строение молекулы метана.

Простейший представитель алканов – метан

Его структурная и электронная формулы:

Однако эти формулы не отражают пространственного строения молекулы.

Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp³ – гибридизации. Это означает, что все 4 гибридные орбитали атома углерода одинаковые по форме и энергии направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тэтраэдра.

 

Изомерия алканов.

Изомерия алканов.

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную. H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

 -------- | ----------- |

     CH3     ¦ CH2—CH2—CH3

                       ---------------------

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту. 1  2   3     4

                                 H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

                                               |            5 |      6     7

                                              CH3       CH2—CH2—CH3

3) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

 

Формула	Название	Число изомеров	Формула	Название	Число изомеров
СН4	Метан	1	С11Н24	Ундекан	159
С2Н6	Этан	1	С12Н26	Додекан	355
С3Н8	Пропан	1	С13Н28	Тридекан	802
С4Н10	Бутан	2	С14Н30	Тетрадекан	1858
С5Н12	Пентан	3	С15Н32	Пентадекан	4347
С6Н14	Гексан	5	С20Н42	Эйкозан	366319
С7Н16	Гептан	9	С25Н52	Пентакозан	36797588
С8Н18	Октан	18	С30Н62	Триаконтан	4111846763
С9Н20	Нонан	35	С40Н82	Тетраконтан	62481801147341
С10Н22	Декан	75	С100Н202	Гектан	около 5,921·10^39

Вопос 2.Физические и химические свойства

Физические свойства

 

Все углеводороды плохо растворяются в воде, легче воды.

    

Температура кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием длины углеродной цепи.

 

Химические свойства

Углеводороды ряда метана (алканы) при обычных условиях не взаимодействуют ни с кислотами, в том числе с концентрированной серной и азотной, ни с щелочами, в том числе при нагревании с расплавленными щелочами, не окисляются даже такими окислителями, как перманганаты и бихроматы в кислой среде и др. Это говорит о том, что связи C-C и C-H достаточно прочные.

Для алканов наиболее характерны реакции замещения, идущие с разрывом связи С-Н.

 

1) Хлорирование.

Наиболее исследован механизм реакции взаимодействия метана с хлором при высокой температуре и при интенсивном освещении.

Реакция хлорирования протекает по цепному радикальному механизму. Теорию цепных реакций разработал академик Н.Н.Семенов (1896 – 1986) и был удостоен Нобелевской премии.

Механизм реакции:

Вначале молекулы хлора под действием квантов света диссоциируют на атомы.

При взаимодействии атомарного хлора с молекулой метана образуются HCl и

радикал CH₃-, который сталкиваясь с молекулой хлора дает CH₃Cl и Cl-.

Через несколько тысяч циклов радикальных реакций происходит обрыв цепи -

радикалы реагируют друг с другом.

 

 

Конечным продуктом взаимодействия хлора с метаном может быть четыреххлористый углерод:

 

2) Горение.

При поджигании (t = 600ºС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды. С_nН_2n+2 + O₂ ––>CO₂ + H₂O + Q

например:   СН₄ + 2O₂ ––>CO₂ + 2H₂O + Q

Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1: 2 (с кислородом) или 1: 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.

С₃Н₈ + 5O₂ ––>3CO₂ + 4H₂O + Q

Горение пропан - бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.

При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.

3) Нитрование.

При действии разбавленной (10%) азотной кислоты на алканы под давлением при температуре 140^o C идет реакция нитрования (реакция Коновалова).

 

CH₃-CH₂-CH₃ + HO-NO₂ → CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ + H₂O

                                                1-нитропропан

4) При температурах 1400 - 1500^o C происходит дегидрирование метана и

образуются этилен и ацетилен:

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

5) Большое практическое значение в химии алканов играют реакции крекинга. При нагревании алканов до температуры более 450⁰ происходит разрыв С-С и С-Н связей и последующие превращения образующихся частиц.

 

 

 

 

6) При каталитическом окислении низших алканов получается смесь

разнообразных кислородосодержащих веществ: спиртов, альдегидов, кислот.

 

2CH₄ +O₂=2CH₃OH

7 ) Реакции изомеризации характерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

 

 

8) Ароматизация:

Следует указать, что метан и его гомологи не взаимодействуют в обычных условиях с кислотами и щелочами, окислителями и восстановителями.