Основные водорастворимые витамины 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Основные водорастворимые витамины



Витамины группы В. К этой группе витаминов относится большой класс различных по своей природе, строению и биологическому воздействию витаминов. С точки зрения химии, между ними нет ничего общего. Они могут быть кислотами, солями, амидами, фосфатами, сульфидами и гидроксилами, водорастворимыми и малорастворимыми. Пожалуй, что их может объединять в одну группу, так это наличие азота в виде амина, амида или амидозола [77, 80, 88, 267, 246, 247].

К витаминам группы В относят около 20 различных соединений. Мы остановимся лишь на тех, которые содержатся в исследуемых нами объектах.

 

Витамин В1 (тиамин). Антиневритный витамин. Витамин В1 (тиамин) занимает особое место в истории учения о витаминах. Это был первый кристаллический витамин, полученный в лаборатории польским ученым Казимиром Функом в 1912 г [80, 88, 267, 246, 247].

Витамин В1 является хлористоводородной солью 4-метил 5-β оксиэтил N- (2’-метил – 4’, амино 5’ –метил пиримидил) тиозолий хлорида, следующей структурной формулы:

Так как витамин В1 наряду с азотом, содержит в молекуле атом серы, ему и было дано название тиамин (от греческого muo – сера).

Тиамин представляет собой аморфное, бесцветное, сильно гигроскопическое вещество со слабым запахом, напоминающим дрожжи или орехи, горького вкуса, обладает диморфизмом, с температурой плавления одной формы 244° С и второй 252° С (с разложением).

Растворим в воде (1 г в 1 мл), в безводном спирте (0,3 в 100 мл), в глицерине (4,5 в 100 мл). Нерастворим в эфире, хлороформе, бензоле, ацетоне. Слабо растворим в животных жирах и растительных маслах.

Растворы его в кислой среде устойчивы и выдерживают нагревание почти до кипения. В нейтральной и, особенно, щелочной среде, тиамин быстро разрушается.

Витамин В1 является биокатализатором, входя в виде простетической группы в состав ферментов (карбоксилазы), осуществляющих реакции декарбоксилирования пировиноградной кислоты и других α-кетокислот.

При недостатке тиамина в живом организме происходит накопление пировиноградной кислоты – продукта метаболизма углеводов, что нарушает нормальную функцию нервной системы и вызывает заболевание полиневритом.

К основным симптомам недостаточности тиамина относятся: физическая слабость, снижение аппетита, стойкие запоры; расстройство функций нервной системы (онемение пальцев, чувство «ползания мурашек», утрата периферических рефлексов, боль по ходу нервов); нарушения психической деятельности (раздражительность, забывчивость, страх, иногда галлюцинации, снижение интеллекта) [139]. Позже развивается глубокое поражение нервной системы, характеризующееся потерей чувствительности конечностей, развитием параличей, атрофией мышц в результате нарушения их инерции. При отчетной форме, наряду с явлениями полиневрита, отмечаются тахикардия и одышка даже при незначительных нагрузках. Из-за слабости сердечной мышцы развиваются отеки.

Особая чувствительность нервной ткани к недостатку тиамина объясняется тем, что коферментная форма этого витамина абсолютно необходима нервным клеткам для усвоения глюкозы, которая является для них почти единственным источником энергии (большинство других клеток организма может использовать иные энергетические вещества, например, жирные кислоты). Кстати, питание преимущественно углеводной пищей (сладости, белый хлеб) приводит к повышенной потребности в тиамине [139].

Помимо важного значения, которое витамин В1 имеет для функций нервной системы, он принимает участие в регулировании водного обмена и связан с функцией кроветворения.

Тиамин синтезируется, в основном, растениями и накапливается, как правило, в зародышевой его части. Из животных только жвачные могут синтезировать его под действием микрофлоры желудка.

Данные о его содержании в различных продуктах приведены в таблице 2.4 [273, 274].

Таблица 2.4

Среднее содержание тиамина в некоторых пищевых продуктах (мг%)

Животные источники тиамина

Растительные источники тиамина

Продукт Содержание Продукт Содержание
Мясо цыплят 0,2 Зародыши злаковые 5,0
Печень говяжья 0,3 Отруби пшеничные 1,0
Почки 0,4 Картофель 0,15
Свинина 0,6 Капуста 0,25
Треска 0,15 Пшеница 0,6

 

Витамин В2 (рибофлавин, витамин У, лактофлавин, овофлавин, урофлавин, гепатофлавин). Растворы этого витамина ярко-желтого цвета, характеризующиеся желто-зеленой флуоресценцией, были получены еще в прошлом столетии, но лишь в 1932 г. препарат был выделен в концентрированном виде, а затем получен в виде оранжевых кристаллов. В настоящее время витамин В2 синтезирован [238, 280].

Основу молекулы рибофлавина составляет изоаллоксазин, в котором сочетаются бензольный, пиразиновый и пиримидиновый циклы. Производное изоаллоксазина, метилированное в положениях 6 и 7, а в положении 9 имеющее остаток пятиатомного спирта – рибита, и есть витамин В2. Его химическое название «рибофлавин» отражает наличие в молекуле остатка рибита и желтый цвет окисленной формы препарата. По строению это 6,7-диметил-9-рибитилизоаллоксазин:

Рибофлавин химически неустойчив, легко разрушается при кипячении и на свету. Под действием света он распадается на рибит и 6,7-диметил-изоаллоксазин, или люмихром. Особенно важна способность рибофлавина легко окисляться и восстанавливаться, что лежит в основе биологического действия этого витамина [80, 267, 246].

Витамин В2 участвует в реакциях расщепления белков и образования ферментов. Рибофлавин входит в состав специфических биокатализаторов, обеспечивающих нормальное протекание в организме окислительно-восстановительных процессов, что и помогает превращать углеводы, жиры и белки в энергию. Его поэтому еще называют «Витамин – двигатель жизни».

Когда требуется много затрат энергии при занятии спортом или физическом труде, то на помощь приходит витамин В2. В кровь его поступает под воздействием щитовидной железы большое количество, что помогает превратить полученную от пищи энергию в мышечную активность.

Следует также отметить, что в определенной степени витамин В2 может способствовать улучшению состояния при стрессовых нагрузках. Рибофлавин способствует выбросу в кровь такого гормона, как адреналин.

Если возникли проблемы с кожей (шелушение, «заеды», трещины), если волосы потеряли блеск и выпадают, если появилась перхоть, если резче обозначились морщины, то это может быть связано с недостатком витамина В2 в продуктах питания.

Содержание витамина В2 (рибофлавина) в мг на 100 гр. в некоторых пищевых продуктах, в том числе и в муке зародышей пшеницы «Витазар», представлено в таблице 2.5 [50, 273, 274].

Таблица 2.5

Содержание рибофлавина (мг/100 г) в некоторых продуктах

Печень 2,2
Ливерная колбаса 1,1
Миндаль 0,76
Мука из зародышей пшеницы 0,60
Сыр 0,44
Грибы 0,42
Творог 0,34
Хлеб из муки грубого помола 0,30
Говядина 0,20
Шпинат 0,18
Соевые бобы 0,11

 

Рекомендуемая норма потребления витамина В2 1,7 мг в сутки. При занятии спортом, тяжелым физическим трудом потребление витамина В2 можно увеличить до 2,5 мг в сутки [318, 319].

 

Витамин В5 (пантотеновая кислота). Этот витамин, впервые обнаруженный в 1933 г., через несколько лет был (1939 г.) получен в кристаллическом состоянии. В 1940 г. удалось расшифровать его химическую структуру и осуществить синтез. Оказалось, что это (α,γ-диокси-β,β-диметилбутирил)-β-аланин.

Пантотеновая кислота содержится во всех животных, растительных и микробных объектах (греч. пантотен – повсюду). Это вязкая, светло-желтая, маслянистая жидкость, хорошо растворимая в воде и уксусной кислоте. Пантотеновая кислота малоустойчива, легко окисляется и гидролизуется в присутствии кислот и щелочей по месту пептидной (-СО-NH-)-связи [116].

При недостатке пантотеновой кислоты в организме человека и животных развиваются разнообразные патологические явления: поражение кожных покровов и слизистых оболочек внутренних органов, дегенеративные изменения ряда органов и тканей (особенно страдают при недостатке пантотеновой кислоты железы внутренней секреции), потеря волосяного покрова и депигментация волос и т.д. Наиболее ярким симптомом В5-авитаминоза у человека является онемение пальцев ног, сопровождающееся покалыванием; затем возникает жгучая боль в пальцах и подошвах, распространяющаяся до голени («жжение ног») [80, 88, 267, 246, 247].

Содержание витамина В5 в мг на 100 г пищевых продуктов, в том числе и муки зародышей пшеницы «Витазар» представлено в таблице 2.6.

Таблица 2.6

Содержание витамина В5 (мг/100 г) в некоторых продуктах

Печень 7,7
Мука из зародышей пшеницы «Витазар» 6,0
Пшеничные отруби 2,85
Форель 1,82
Семена подсолнуха 1,40
Сыр 1,1
Крабы 0,63
Цельное молоко 0,31

 

Рекомендуемая норма потребления витамина В5 составляет около 10 мг в сутки [318, 319].

 

Витамин В3 или РР (никотиновая кислота и никотинамид). Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид) известны очень давно:

Однако только в 1937 г было показано, что эти вещества являются витаминами, так как они предохраняют от заболевания пеллагрой и излечивают уже возникшее заболевание. Слово pellagra (итал.) означает «жесткая или шершавая кожа». Начальные стадии заболевания пеллагрой выражаются в воспалении слизистых оболочек желудочно-кишечного тракта, а последующие – в воспалении кожи (дерматитах) на участках тела, подверженных освещению солнцем. Витамин В3 назван также витамином РР по начальным буквам итальянских слов preventive pellagra, что означает «предотвращающий пеллагру» [80, 88, 267, 246, 247].

Содержание витамина В3 в мг на 100 г пищевого продукта, в том числе и муки зародышей пшеницы «Витазар» представлено в таблице 2.7 [50, 318].

Таблица 2.7

Содержание витамина В3 (мг/100 г) в некоторых продуктах

Мука «Витазар» 94,0
Пивные дрожжи 35,6
Печень 12,2
Тунец 10,3
Птица 9,6
Сердце 7,4
Лосось 6,8
Соевые бобы 2,9

Витамин В3 – белое кристаллическое вещество, слабокислого вкуса, хорошо растворимо в воде, достаточно устойчиво и при действии обычных химических и физических агентов не разрушается. Действие витамина В3 аналогично действию витамина В5 [116]. Рекомендуемая норма потребления витамина В3 составляет около 10 мг в сутки.

 

Витамин В9 (фолиевая кислота, фолат, фолацин, витамин Вс, витамин М, птероилглутаминовая кислота). Этот витамин более известен под названием фолиевой кислоты, так как он содержится в значительных количествах в листьях (фолиум – лист). Однако фолиевых кислот было выделено несколько, и сейчас каждому представителю этой группы витаминов дают точное название в соответствии с его химической структурой [235].

Структура одной из фолиевых кислот, а именно птероилглутаминовой кислоты, такова:

Остальные фолиевые кислоты отличаются от птероилглутаминовой кислоты наличием большего или меньшего числа (от 3 до 6) остатков глутаминовой кислоты, присоединенных к концевому остатку глутаминовой кислоты в виде γ-глутаминилпептида.

Первые сведения о существовании витамина В9 были получены в 1940 г. в опытах на цыплятах. Поэтому этот витамин иногда обозначается как витамин Вс (от английского chicken – цыпленок).

Фолиевая кислота представляет собой игольчатые кристаллы желтого цвета, содержащие два моля кристаллизационной воды на один моль кислоты. Они стабильны на воздухе, не могут быть охарактеризованы по температуре плавления, так как разлагаются при 250° С. Ограниченно растворимы в воде (25 мг/л), ледяной уксусной кислоте и спиртах, не растворимы в эфире, ацетоне, хлороформе. При длительном освещении фолиевая кислота разрушается.

Витамин В9 участвует совместно с витамином В12 (цианокобаламин, кобаламин) в синтезе многих биологически важных веществ. Способствует образованию новых клеток, нормальному развитию плода и новорожденных. Защищает организм от вредного воздействия веществ содержащихся в табачном дыме.

Иногда его позиционируют как антиоксидант. В частности, отмечают, что он оберегает слизистые оболочки от злокачественного перерождения. Необходим он и для синтеза белка. В нем нуждаются дети, особенно в период быстрого роста. Фолиевая кислота помогает при воспроизводстве ДНК и при делении клеток, необходима для нормального формирования эритроцитов и используется при лечении малокровия. Этот витамин защищает от врожденных дефектов: у женщин, которые недополучили фолиевую кислоту во время беременности, повышен риск родить детей с pina bitida (заболевание, при котором спинно-мозговой канал не закрыт) и другими нарушениями нервной системы. Именно с дефицитом фолиевой кислоты связывают рождение детей с «заячьей губой» и «волчьей пастью» [139]. Содержание витамина В9 в мг на 100 г пищевых продуктов, в том числе и муки зародышей пшеницы «Витазар» представлено в таблице 2.8 [50].

Таблица 2.8

Содержание фолиевой кислоты (мг/100 г) в некоторых продуктах

Мука «Витазар» 1,0
Проростки пшеницы 0,35
Печень 0,25
Шпинат 0,20
Соевые бобы 0,16
Кочанный салат 0,13
Пшеничные отруби 0,1
Цветная капуста 0,07

Рекомендуемая норма потребления витамина В9 составляет около 0,4 мг в сутки [318, 319].

 

Витамин F (комплекс ненасыщенных жирных кислот). В этот комплекс входит линолевая, линоленовая, арахидоновая и, возможно, некоторые другие ненасыщенные высшие кислоты. Биологически наиболее активны арахидоновая и линолевая кислоты; линоленовая кислота усиливает действие линолевой кислоты. В 1928 г. Гоген и Гантер предложили считать эти три кислоты витамином. Линолевая и линоленовая кислоты получены синтетически [235, 278].

Принадлежность высших ненасыщенных жирных кислот к витаминам признается не всеми, так как неизвестна их каталитическая функция в организме и отсутствуют явные признаки авитаминозов у человека. Однако при исключении линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот из корма крыс и собак были получены яркие симптомы F-авитаминоза: сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти, омертвение кончика хвоста, задержка роста и падение в весе.

В настоящее время высшие ненасыщенные кислоты практически не рассматриваются как витамины, а выделены в особую группу биологически активных веществ, тем более, что по рекомендуемым нормам их потребления, скорее их можно отнести к макронутриентам.

Витамин F участвует в регуляции обмена липидов. Особенно важно, что непредельные высшие жирные кислоты способствуют выведению из организма животных и человека холестерола, а это препятствует развитию атеросклероза. Отмечено также положительное действие витамина на состояние кожного и волосяного покровов.

Полученный авторами биологический и жирнокислотный состав масла зародышей пшеницы и масла из зародышей ржи представлены в таблице 2.9 [50].

Рекомендуемые нормы потребления: полиненасыщенные жирные кислоты – 11 г в сутки, в том числе семейство СО-3 (α-линоленовая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая) 1 г в сутки и семейство СО-6 (линолевая, γ-линоленовая, коньюгат линолевой кислоты) 10 г в сутки [318, 319].

Таблица 2.9

Биохимический и жирнокислотный состав масла зародышей пшеницы и масла

зародышей ржи

Показатели

Масло из зародышей пшеницы Масло из зародышей ржи

Биохимический анализ

Содержание компонентов, % мас

Гликолипиды, фосфолипиды, пигменты 3,8 3,0
Моноглицериды 1,1 1,5
Диглицериды 1,5 2,2
Триглицериды 76,1 76,0
Стерины 4,3 1,4
Жирные кислоты, свободные 4,3 6,9
Воски, эфиры стеринов, углеводороды 9,7 9,0

Жирнокислотный анализ

Содержание жирных кислот, мг/г

Суммарное содержание жирных кислот, в том числе: 524,7 437,1
Миристиновая 0,6 1,3
Пальмитиновая 109,1 82,3
Пальмитолеиновая 0,9 0,8
Стеариновая 4,2 3,3
Олеиновая 97,8 63,9
Линолевая 213,8 162,6
Линоленовая 185,8 108,1
Эруковая 13,3 14,8

 

Говоря о биологически активных добавках, следует отметить, что в настоящее время медики и биологи больше уделяют внимание в своих работах не столько витаминам, сколько провитаминам, как предшественникам многих биологически активных веществ.

Провитамины это органические вещества, генетически связанные с витаминами и которые не являются витаминами и не синтезируются самим организмом, однако в процессе обмена веществ или фотосинтеза способны переходить в витамины или гормональные вещества. Классическими провитаминами являются каротиноиды, широко распространенные в растительном мире. В своей молекуле они имеют структурную часть витамина А, в который они переходят при расщеплении в процессе метаболизма. Провитамином является и никотиновая кислота, переходящая в никотинамид [71, 116].

Витамины и провитамины – это необходимые для жизнедеятельности органические соединения, синтез которых в организме отсутствует или ограничен (единственный в организме человека витамин - это витамин D, может синтезироваться в кожном покрове) [80, 88, 267, 246, 247].

Первоисточником витаминов и провитаминов являются, главным образом, растения. Человек получает витамины или непосредственно с растительной пищей или косвенно – через животные продукты, в которых витамины были накоплены из растительных материалов во время жизни животного.

Большую группу провитаминов представляют стерины, которые в процессе метаболизма переходят в витамины группы D и, что более интересно и перспективно, стерины являются строительным материалом производства гормональных соединений.

Когда мы говорим о гормональных соединениях, то медицина их ассоциирует как специфическое лекарство для лечения болезней вызванных гормональной недостаточностью.

В частности, отлично излечивается аддисонова болезнь, болезни щитовидной железы и диабет. Стероидные гормоны и их многочисленные синтетические аналоги применяют с успехом для лечения ревматических осложнений, ожогов, глазных болезней. Половые гормоны и их производные, в частности тестостерон-пропионат, используют для лечения рака грудных желез. Адренокортикотропный гормон и кортизон благоприятно действуют при острой лейкемии (раке крови). Гормоноиды (серотонин, гистамин) и вещества, влияющие на их биосинтез или высвобождение из связанного состояния, наряду с тироидными гормонами и инсулином находят применение при лечении психических заболеваний.

На бытовом же уровне гормоны представляются либо как средство, регулирующее физическое состояние человека (в основном для спортсменов), либо как средство, которое может определять половую трансформацию. Однако возможности гормонов, особенно в регулировании обмена веществ, значительно шире.

В отличие от ферментов и витаминов, гормоны изменяют скорость протекания не одной какой-то химической реакции или группы сходных реакций, а затрагивают в обмене веществ фундаментальные процессы. В частности стероидные гормоны, обладающие высокой степенью сродства с фосфолипидной составляющей оболочки клетки, влияют на проницаемость оболочек и особенно на проницаемость внутриклеточных мембран, что значительно повышает проницаемость мембран, как для макромолекул, так и для метаболитов, что в конечном итоге приводит к изменению баланса биоэнергетики пищи (в частности, уменьшению энергетических затрат на осмос).

Как правило, гормоны вырабатываются главным образом в железах внутренней секреции в основном из провитаминов. В свою очередь, деятельность желез внутренней секреции продуцирующих гормоны, находится под контролем центральной нервной системы. Классическим примером этого служит гипофиз – железа внутренней секреции, являющаяся непосредственно составной частью мозга.

Тесная взаимосвязь центральной нервной системы с выработкой гормонов в определенной степени наталкивает на мысль, что гормоны – это те биологически активные соединения, которые могут способствовать предупреждению такого негативного явления как стресс.

К сожалению, гормоны как компоненты биологически активных добавок практически не рассматриваются. Из гормонов, позиционируемых в биологически активных добавках, можно отметить лишь стероидный гормон тестостерон, как средство повышающее потенцию. Правда следует также отметить, что в документации на масло зародышей пшеницы в США нормируется такой показатель по стеринам как брапостерол.

Провитамины и гормоны затрагивают основу питания – качество использования биоэнергетики пищевых продуктов, и способствуют перераспределению энергозатрат при ее трансформации в организме человека, как следствие, гормоны должны занять гораздо большее место при создании и позиционировании биологически активных добавок [20, 88, 267, 246, 247].

 

Поликозанол

Важной составляющей масла зародышей пшеницы считается наличие ценного эссенциального компонента – поликозанола. Поликозанол представляет собой смесь высокомолекулярных алифатических спиртов с длинной цепи от 20 до 36 атомов углерода, основную часть которого составляет октакозанол, а также входят тетракозанол и гексакозанол. По разным сведениям в масле зародышей пшеницы содержится от 1,5 до 8,0 мг/100 г поликоназола. Механизм действия поликозанола основан на модуляции ГМГ-КоА-редуктазы, на поглощении желчных кислот и частичной утилизации молочной кислоты. Активные компоненты поликозанола замедляют выработку холестерина. Важно, что поликозанол оказывает исключительное воздействие на метаболизм холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). В частности, поликозанол повышает рецепторзависимый процессинг ЛПНП путем повышения связывания ЛПНП со своим рецептором, улучшая транспортировку ЛПНП в клетки печени, значительно усиливая, таким образом, расщепление холестерина ЛПНП. Кроме снижения уровня ЛПНП, было установлено, что поликозанол повышает уровень липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), защищает ЛПНП от разрушительного воздействия свободных радикалов и подавляет чрезмерную агрегацию тромбоцитов. В общем, поликозанол имеет много благоприятных фармакологических свойств для профилактики и лечения атеросклероза или склерозирования артерий. Употребление 10 мг поликозанола в сутки, снижает уровень холестерина ЛПНП на 20-25 % в течение первых 6 месяцев лечения. При дозировке 20 мг уровень холестерина ЛПНП, как правило, снижается на 25-30 %. Уровень холестерина ЛПВП повышается на 15-25 % всего лишь после 2 месяцев применения. Одновременное снижение ЛПНП и повышение ЛПВП приводит к значительному улучшению соотношения ЛПНП к ЛПВП. Такие изменения параметров липидов демонстрируют лучшие результаты в сравнении с результатами, наблюдаемыми при применении статинов. На основании результатов сравнительных исследований можно сделать заключение, что 10 мг поликозанола эквивалентны по эффективности 20 мг ловастатина и 10 мг симвастатина и правастатина. Но, в то время как при применении этих лекарственных средств наблюдается возникновение побочных эффектов, поликозанол является полностью безопасным. Поликозанол можно применять для лечения пациентов с диабетом, пожилых пациентов, а также пациентов с нарушением функции или тяжелых поражений печени, без риска возникновения побочных эффектов [311-313, 318, 331, 333-335, 337-339, 341, 354, 356, 371, 383, 392, 412-416, 425, 457].

Поликозанол воздействует на агрегацию тромбоцитов, улучшает восприимчивость тканей к инсулину у больных сахарным диабетом. Антитромбоцитарный эффект достигается за счет предотвращения агрегации тромбоцитов путем воздействия на синтез простагландинов (поликозанол снижает уровень в сыворотке тромбоксана A2 и повышает уровень простациклина) и снижения риска тромбообразования, при этом не отмечается влияние на показатели коагуляции. Поликоназол усиливает антитромбоцитарное действие аспирина, что подтверждает различием механизмов действия этих веществ. Выявление связи между холестерином в сыворотке крови и образованием тромбоксана A2 в тромбоцитах человека, позволило предположить, что образование тромбоксана и гиперактивность тромбоцитов связана с гиперхолестеринемией, вследствие чего антитромбоцитарные свойства поликозанола приобретают наибольшее значение. Поликозанол препятствует развитию атеросклеротических нарушений, для сердечно-сосудистой системы положительное влияние связано с его способностью влиять на жировой обмен, клейкость тромбоцитов в крови и производство холестерина [306-310, 322, 332, 340, 353, 376, 426-428, 430, 431, 436-439, 443, 445, 458].

Поликозанол активно воздействует на пролиферацию мышечных клеток, стимулирует активное потребление кислорода тканями во время физических нагрузок, улучшает нервно-мышечные функции, сокращает время двигательной реакции, повышает физическую выносливость, увеличивает запасы гликогена в мышцах и снижает симптомы стрессов. Он эффективен при болях в мышцах после интенсивных физических упражнений или при пониженной выносливости, а также при мышечных дистрофиях и других нервно-мышечных заболеваниях [319, 368, 390, 406, 442, 446, 459, 464-466, 481].

 



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2020-12-19; просмотров: 177; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.137.188.11 (0.055 с.)