Глава 2. Системы, содержащие s -связи

Алканы

3. а)

5. б)

6. а) три первичных, один вторичный, один третичный атом углерода

7.

8. пять изомеров

14. в<б<г<а

15. б<а<в<б<г<д

18. а) 2; б) 2; в)2

24. а) этан, в) этан + пропан + бутан

27. а) 75 и 25%

29. метан + 3-метилбутен; б) пропан + пропен

30. С O + H₂ CH₃ OH CH₃ I CH₄

33.а) пропан пропен + этилен 2-бромпропан изопропилмагнийбромид

б) Этилен этанол ацетальдегид

 2-метилбутанол-2 2-метил3-хлорбутан  2,3,4,5-тетраметилгексан

36. а) А – 2-бромпропан, б) А – этан, Б – бромэтан, В – бутан

34. б) А –

 

35. 2,2-диметилпропан

36. 2-метилбутан

Галогеналканы

3.

 

5. В протонном растворителе нуклеофильность увеличивается в следующем порядке: F^- Cl^- Br^- I^-. В апротонном растворитле порядок противоположный.

6..  а) OH^- > H₂ O (нуклеофильность и основность заряженных частиц выше, чем незаряженных); б) C₂ H₅ O^-  > C₂ H₅ OH; в) CH₃ O^- > CH₃ COO^- (чем больше делокализация заряда, тем ниже нуклеофильность и основность)

7. (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂  > NH₃ > C₂H₅OH > H₂O

8.

9.

10. A – 2-бром-2метилбутан; B – 2-магнийбром-2-метилбутан; C – неопентан; D – 1-хлорсульфо-2,2-диметилпропан; Е – 1-сульфо-2,2-диметилпропан (неопентилсульфокислота)

11. а > б > г > в > д>

12. б>д>в>а>г

13.

15.

             

16.     > >    >    >

18.

21.

>

24.

27. А – бутан; Б – изобутан; В – 2-бром-2-метилпропан; Г – 2,2,3,3-тетраметилбутан; Д – 1-нитро–2,2,3,3-тетраметилбутан        

 

Алканолы и диолы

5. третбутанол, изопропанол, пропанол-1, 3- хлорпропанол-1, 2-хлорпропанол-1

8. 2-метилпропанол-2, бутанол-2, бутанол-1, этанол, вода.

 

23. Пропандиол-1,2

28.

30.

31.

 

Амины

7. д < б < а < г < в

15. А – 2-бром-2-метилпропан; Б – 2-изонитрил-2-метилпропан; В – метилтретбутиламин; N-нитрозо-метилтретбутиламин

17. I – метиэтиламин, II - триметиламин

ГЛАВА 3. СИСТЕМЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НЕПОЛЯРНЫЕ p -СВЯЗИ

Алкены

1. CH₂= CH- CH₂- CH₂- CH₃ CH₃- CH= CH- CH₂- CH₃ CH₂= C(CH₃)- CH₂- CH₃ CH₂= CH- CH(CH₃)- CH₃ CH₃- C(CH₃)= CH- CH₃ (CH₃)₄ C

  7.

14.

18.

19. а) А – этилен, В – этандиол-1,2, С - ацетальдегид

20. бутен-2

21. а) пропен

22. 2-метибутен-2

25.

26.

31. А – пропен, В – аллилхлорид (замещение по Львову), С – аллилмагнийбромид, Д – бутен-1, E – озонид бутена-1, F – пропаналь + формальдегид

 

Алкадиены

8. 2-метилбутадиен-2,3.

9. 2-метилпентадиен-2,3. Углеводород не образует каучукоподобного полимера..

17. Используйте реакцию Дильса-Альдера.

18.  гексадиен-1,5.

19.  1,4-дибром-2,3-диметилбутен-2 и 1,2-дибром-2,3-диметилбутен-3.

Алкины

2.а) 3-метилбутин-1, з) 6-метилгептдиин-1,4

11. Это объясняется электроноакцепторным характером цианогруппы, что способствует дополнительной поляризации связи С-Н

14. а) бутин-2; б) бутин-2; в) пентин-2.

15. а) 1,2-дихлорпропан; б) 2,3-дихлорпентан; в) 2,5-диметил3,4-дихлоргексан.

17.

19. не пойдут реакции б,в,д,е

21. ацетальдегид, ацетон, бутанон.

23. г>в>б>а>д

26.

 а)

б)

34. агбв

35. пентин-2

36. 4-метилпентин-1

ГЛАВА 4. СИСТЕМЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ПОЛЯРНЫЕ p -СВЯЗИ

Альдегиды и кетоны

  2. – I, - M

7. Альдегиды и кетоны, в противоположность склонным к ассоциации спиртам, - неассоциированные жидкости. Поэтому они кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты.

10.  б) 3,4-диметилгександиол-3,4.

14. чем больше частичный положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, тем больше реакционная способность в реакции А _N: г > а > б > в > д.

22. СН₃С(О)СН₃ + N₂ H₄ → (CH₃)₂ C= N- NH₂ + H₂ O

(CH₃)₂C=N-NH₂ + KOH → N₂ + C₃H₆

26. а) метилэтилкетон

; б) этилизопропилкетон; в) пропилизобутилкетон.

32. субстрат: а) этаналь; б); формальдегид; в) бензальдегид.

34. триметилуксусный альдегид содержит четвертичный атом углерода, расположенный рядом с карбонильной группой и не содержит α-водородных атомов, поэтому альдольная конденсация для него невозможна, и он вступает в реакцию Канниццаро в присутствии концентрированного раствора щелочи.

38. 3-гидрокси-2,2-диметилпропаналь (кротоновая конденсация невозможна), также возможно образование побочного продукта альдольной конденсации изомасляного альдегида.

39. продукт альдольной конденсации и паральдегид.

40. а) диэтилкетон.

41. получается бензиловый спирт и формиат натрия

43. использовать синтез Фаворского – взаимодействие ацетилена с ацетоном в присутствии едкого кали при нагревании или через магнийорганическое соединение.

44. используйте синтез Фаворского.

45. получить этаналь по реакции Кучерова, далее взаимодействие нитрометана с этаналем в щелочной среде.

46. из метилацетилена получить ацетон реакцией Кучерова, далее использовать альдольную конденсацию.

47. а) образуется 1-бромбутанон-2; б) 3-метилбутанон-2.

50. ацетилен (реакция Кучерова) → уксусный альдегид (реакция Тищенко) → этилацетат.

52. уксусная кислота → ацетат кальция → ацетон→ пропанол-2.

53. ацетон → изопропанол → 2-бромпропан → 2-цианопропан →изомасляная кислота.

55. используйте качественные реакции: на ацетон – галоформная реакция, формальдегид можно отличить реакцией серебряного зеркала, бутен-2 реакцией с бромной водой или водным раствором перманганата калия, третбутанол – проба Лукаса.

56. реакция Канниццаро – получаются 2-метил-2-этилбутират натрия и 2-метил-2-этилбутанол-1.

57. используйте альдольную конденсацию, а затем - восстановление.

59. а) пропаналь и 2-метилпропаналь.

62. б)

63. а) пентаналь и формальдегид.

67. на промежуточной стадии используйте альдольную и кротоновую конденсацию.

68. а) окисление, взаимодействие с этилмагнийбромидом, гидролиз, окисление.

69.  а) взаимодействие с тетракарбонилом накеля, затем с водородом; б) гидролиз в щелочном растворе; в) нагревание с образованием пропаналя и карбоната кальция; г) взаимодействие с этилмагнийбромидом с последующим гидролизом.

71.

 

72. этилпропионат + ацетон →СН₃СН₂-С(О)-СН₂-С(О)-СН₃.

73. бутаналь → бутанол-1 → бутен-1 → бутанол-2 → бутанон.

74. этанол → этаналь → 3-гидроксибутаналь → кротоновый альдегид.

75. 2-метилбутаналь

76. 3-метилбутанон-2