Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Задачи на установление строения
18*. Установите строение диенового углеводорода С6Н10, если при разложении полученного из него озонида были выделены формальдегид и янтарный диальдегид (бутандиаль)
19*. Какие соединения образуются в результате взаимодействия 32 г брома с 16,4 г 2,3-диметилбутадиена-1,3?
20. Из 1,3-пентандиола и н.р. получите 2,3-дибром-4-йодпентан.
21. Из пропена и н.р. получите ацетон, используя в промежуточной стадии аллен. Алкины
Алкины (ацетиленовые углеводороды)– это ненасыщенные углеводороды, общей формулы СnH2n-2, имеющие тройную связь. Наличие двух p-связей в молекулах ацетиленовых углеводородах способствует стремлению этих соединений к насыщению. Для алкинов характерны реакции присоединения (AE, AN, AR). Электрофильное присоединений происходит в соответствии с правилом Марковникова. Алкины с тройной связью на конце молекулы (R-CºCH) проявляют слабые кислотные свойства, реагируя с сильными основаниями (магнийорганическими соединениями, амидами щелочных металлов в жидком аммиаке и др.). Алкины легко восстанавливаются и окисляются, а также могут полимеризоваться. Задачи Номенклатура и изомерия 1. Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С4Н6, С5Н8, С6Н10. Дайте им названия по международной номенклатуре.
2*. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды: а) СН3-СН(СН3)-С≡СН; б) СН3СН2-СН(СН3)-С≡С-СН2СН3; в) (СН3)3С-СН2С≡СН; г) (СН3)3С(СН2)2-С≡СС(СН3)3; д) СН3СН2С≡СН; е) СН3-С≡С-СН3; ж) (СН3)3С-С≡СН; з) (СН3)2СН-С≡С-СН2-С≡СН.
3. Напишите структурные формулы и назовите по международной номенклатуре следующие алкины: а) этилацетилен; б) диметилацетилен; в) метилизопропилацетилен; г) диэтилацетилен; д) пропилтретбутилацетилен; е) пентин-1; ж) пентин-2; з) 2,2,5-триметилгексин-3; и) метилэтилацетилен, к) этилизопропилацетилен, л) вторбутилизобутилацетилен, м) винилацетилен, н) дивинилацетилен.
4. Изобразите схемы σ– и π– связей в молекулах: а) ацетилена; б) пропина; в) бутина-2; г) винилацетилена.
5. Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов, изомерных следующим диенам: а) бутадиен-1,3; б) 2-метилбутадиен-1,3; в) пропадиен-1,2; 2,3-диметилбутадиен-1,3.
6. Почему бутин-2, в отличие от бутена-2, не имеет геометрических изомеров?
7. Изобразите спектр ПМР для бутина-1 и бутина-2. Кислотные свойства 8. Объясните изменение кислотных свойств в ряду: ацетилен › этилен › этан (рКа этих углеводородов равны соответственно 25, 36, 40).
9. Расположите вещества в порядке уменьшения кислотных свойств: а) метилацетилен; б) хлороводород; в) бутан; г) аммиак; д) вода; е) бутен-2. Дайте объяснения.
10. Сравните кислотные свойства следующих соединений: а) вода; б) ацетилен; в) аммиак; г) этанол; д) пропин; е) циановодородная кислота.
11*. Почему циановодородная кислота более сильная, чем ацетилен? Способы получения алкинов 12. Получите бутин-1 из бутена-1, используя в промежуточных стадиях присоединение галогена и отщепление галогенводорода.
13. Получите всеми известными способами следующие алкины: а) метилацетилен; б) бутин-2; в) пентин-1.
14*. Какие углеводороды ацетиленового ряда можно получить из следующих веществ: а) СН3СНBr-CHBr-CH3; б) СН3СBr2CH2CH3; в) СН3СН2СНBr-CHBr-CH3; г) 1,1-дихлорэтана; д) пропанола-1? Напишите уравнения реакций.
15*. Какие дигалогенпроизводные алканов нужно использовать для получения: а) метилацетилена; б) диметилацетилена; в) метилпропилацетилена; г) диизопропилацетилена? Ответ:а) 1,2-дихлорпропан; б) 2,3-дихлорпентан; в) 2,5-диметил3,4-дихлоргексан.
16. Напишите уравнения реакций промышленного получения ацетилена из: а) карбоната кальция и угля; б) метана.
17*. Из н-бутилбромида получите бутин-1.
Химические свойства 18. Напишите уравнения реакций ацетилена с: а) натрием; б) метилмагнийбромидом; в) амидом натрия; г) гидридом натрия; д) аммиачным раствором оксида серебра; е) озоном; ж) щелочным раствором перманганата калия; з) водородом в присутствии платины; и) циановодородной кислотой в присутствии солей меди; к) ацетоном; л) формальдегидом в присутствии солей меди; м) водой в присутствии солей ртути; н) муравьиной кислотой; о) бутанолом-1.
19*. Напишите уравнения реакций, отметьте случаи, где реакции не пойдут: а) бутин-1 + NaH → б) бутин-2 + KOH → в) бутин-1 +KOH → г) пропин + KNH2 → д) бутин-1 + CH3COONa →
е) бутин-1 + LiCl → 20. Напишите уравнения реакций ацетилена со следующими соединениями: а) этанол (едкое кали, 150°С), б) уксусная кислота (оксид цинка, 200°С), в) этилмеркаптан (едкое кали, 150°С), г) циановодород. Почему эти реакции называются винилированием? 21*. Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений: а) ацетилена; б) пропина; в) бутина-1. Назовите получившиеся вещества.
22. Сравните реакционную способность следующих соединений в реакциях электрофильного присоединения: а) пропен; б) бутадиен-1,3; в) ацетилен; г) пропин; г) бутен-2.
23*. Сравните реакционную способность следующих соединений в реакции дегидрогалогенирования: а) 1-бромпропан; б) 2-бромбутан; в) 2-бром-2-этилпентан; г) 4-бромбутен-1; д) бромэтен.
24. Предложите схемы получения из неорганических реагентов: а) 3-гидрокси-3-метилбутина-1 (используйте реакцию Фаворского); б) 2-метил-3-бромбутаналя-1; в) хлоропренового каучука; г) 2-бромбутанола-1.
25. Напишите уравнения и приведите механизмы реакций: а) ацетилена с избытком этанола (2 моль) в присутствии алкоголята натрия; б) пропина с бромом (2 моль); в) пропина с бромоводородом (1 моль); г) ацетиленида натрия с метилиодидом; д) пентина-2 с водой (в присутствии солей ртути); е) метилацетилена с этанолом (тв. КОН); ж) ацетилена с иодоводородом (2 моль).
26. Предложите схемы получения из ацетилена: а бутадиена-1,3); б) 1,4-диоксана; в) бутанола-1; г) бутанола-2; д) пропанола; е) изопропанола; ж) метилацетилена; з) этилацетилена; и) 5-этилгексина; к) бутана; л) ацетальдегида; м) винилацетилена.
27. Определите, какие продукты получатся при восстановлении бутина-1, если восстановителями являются: а) водород (катализатор - платина); б) алюмогидрид лития; в) ДИБАЛ-Н (диизобутилалюминийгидрид); г) натрий в жидком аммиаке.
28. Как отличить с помощью химических реакций: а) бутин-1 от бутина-2; б) гексен-1 от гексина-1; в) пентан от пентина-2.
29. Как получить приведенные соединения из соответствующих алкинов? а) СН3С≡С:-Na+; б) AgС≡СAg; в) CuС≡ССu; г) СН3С≡СMgBr. Взаимодействуют ли эти вещества с водой?
30. Напишите уравнения реакций пропина со следующими веществами: а) 1 моль водорода (Pd, PbO); б) 2 моль водорода (Ni); в) 1 моль брома; г) 1 моль брома; д) 1 моль бромоводорода; е) 2 моль бромоводорода; ж) вода (Hg2+; H+); з)амид натрия в жидком аммиаке; и) реактив Толленса [Ag(NH3)2]OH; к) озон с дальнейшей обработкой водой.
31. Сравните взаимодействие этилена и ацетилена со следующими реагентами: а) бром в четыреххлористом углероде; б) бромоводород в четыреххлористом углероде; в) вода, кислая среда; г) хлорноватистая кислота; д) бром в присутствии органических пероксидов; е) водород при нагревании в присутствии никеля; ж) вода, соли ртути(II); з) раствор перманганата калия; и) амид натрия в жидком аммиаке. Приведите механизмы реакций.
32. Каков стереохимический результат реакций бутина-2 со следующими веществами: а) 1 моль водорода (Pd, PbO); б) 1 моль брома; в) амид натрия в жидком аммиаке; г) диборан, затем уксусная кислота.
33. Как различить пары соединений: а) этан и этин; б) бутен-2 и бутин-2; в) бутадиен-1,3 и бутин-1; г) бутин-2 и бутин-1; д) ацетилен и бутин-1.
34. Из бутина-1 и неорганических реагентов гексен-3.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2020-11-11; просмотров: 311; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 13.59.220.223 (0.015 с.) |