Установление состава и вывод молекулярных формул органических веществ. Физико-химические методы исследования

Задачи

 

1. Газообразный углеводород имеет следующий элементный состав: С 0.8571, Н 0.1429. Относительная плотность его по водороду равна 21. Определите молекулярную формулу исследуемого углеводорода.

 

2. Определите молекулярную формулу вещества, если при сжигании 13.8 г его получено 26.4 г СО₂ и 16.2 г Н₂О. Относительная плотность вещества по водороду равна 23.

 

3. Выведите молекулярную формулу газообразного вещества, имеющего состав С 0.828, Н 0.172, если известно, что 1 л этого газа весит 2.59 г (н.у.).

 

4. Выведите молекулярную формулу органического вещества, содержащего 54,5% углерода, 36,4% кислорода и 9,1% водорода. Плотность по водороду равна 44.

 

5. При сжигании органического вещества, состоящего из углерода, водорода и серы получено 2,64 г углекислого газа, 1,62 г воды и 1, 92 г диоксида серы. Выведите формулу вещества.

 

6. Выведите молекулярную формулу вещества, содержащего 93,75% углерода, если плотность его по воздуху равна 4,41.

 

7. Выведите молекулярную формулу органического вещества, содержащего 77,4% углерода, 7,5% водорода и 15,1% азота. Плотность по воздуху равна 3,21.

 

8. При сжигании 4,3 г углеводорода получено 13,2 г углекислого газа. Выведите формулу вещества.

 

9. С помощью какого спектрального метода удобнее всего установить наличие той или иной функциональной группы: а) ИК; б) ЯМР; в)УФ?

 

10. С помощью какого спектрального метода удобнее всего установить наличие группы >С=О: а) ИК; б) ЯМР; в) УФ?

 

11. Какую информацию дает анализ ИК-спектра: а) о наличии неэквивалентных протонов; б) о наличии определенных функциональных групп?

 

12. Какие изменения в молекуле при действии электромагнитного излучения фиксирует метод ИК-спектроскопии: а) взаимодействие атомных ядер с радиоизлучением; б) валентные колебания связей между атомами; в) переход валентных электронов на более высокий энергетический уровень?

 

13. Какие из перечисленных изотопов могут быть объектом метода ЯМР-спектроскопии: а) ¹³С; б) ¹⁶O; в) ³¹P; г)¹⁴N; д)¹⁵N; ж) ¹⁹F; з) ¹²С; и) ¹H; к) ²H?

 

14. Какую информацию несет понятие химического сдвига в спектре ПМР:

а) наличие разных видов протонов; б) экранирование магнитных ядер; в) количественное соотношение протонов?

 

15. Какую информацию можно извлечь из интенсивности сигналов в спектре ПМР: а) наличие разных видов протонов; б) различное электронное окружение магнитного ядра; в) количественное соотношение протонов; г) спин-спиновое взаимодействие?

 

16. Что означает расщепление сигнала в спектре ПМР: а) наличие различных видов протонов; б) взаимодействие магнитных ядер; в) количественное соотношение протонов?

 

17. Какой вывод можно сделать, если в спектре ПМР органического соединения присутствует три сигнала: а) в молекуле три атома водорода; б) в молекуле три различных типа протонов?

 

18. Какой вывод можно сделать, если в спектре ПМР органического соединения присутствует сигнал в виде триплета: а) в молекуле три атома водорода; б) в молекуле содержится два протона; в) в молекуле три различных типа протонов?

 

19*. Установите строение углеводорода С₉Н₂₀ на основании ЯМР ¹Н спектра, в котором присутствуют два синглета с химическими сдвигами 0.98 м.д. и 1.26 м.д. с соотношением интенсивностей 9:1.

 

20*. Приведите спектр ЯМР ¹Н и интегральную кривую для соединения

 

21*. Установите строение соединения с формулой С₄Н₉Br на основании его спектра ЯМР ¹Н: 

22*. Соединения А и В имеют одинаковую молекулярную формулу С₂Н₆О. Спектры ЯМР ¹Н этих соединений приведены на рисунках. Установите строение веществ А и В.

 

в

 

23. При сжигании одного объема углеводорода в шести объемах кислорода образовалось четыре объема СО₂ и четыре объема водяного пара, приведенные к н.у. Определите молекулярную формулу углеводорода.

 

24*. Установите строение соединения С₅Н₁₀О на основании следующих данных:

а) ИК-спектр имеет интенсивную полосу поглощения в области 1720 см^-1;

б) В спектре ЯМР ¹Н наблюдается два резонансных сигнала 0.9 м.д. (триплет) и 2.4 м.д. (квадруплет) с соотношением интегральных интенсивностей 3:2.

 

25*. Установите строение соединения С₆Н₁₀О₃ на основании следующих данных:

а) Данные ИК-спектров указывют на наличие групп

б) спектр ПМР приведен на рисунке

26. Установите строение соединения состава С₅Н₁₂О на основании следующих данных:

 а) ИК-спектр имеет широкую полосу поглощения в области 3200 см^-1;

б) В спектре ЯМР ¹Н наблюдается четыре резонансных сигнала: 0.9 м.д. (триплет), 2.0 м.д. (синглет), 3.0 м.д. (квадруплет), 3.5 м.д. (синглет) с соотношением интенсивностей 3:6:2:1.

 

27. Установите строение углеводорода С₉Н₂₀ на основании ЯМР ¹Н спектра, в котором присутствуют два синглета с химическими сдвигами 0.98 м.д.(триплет) и 1.26 м.д. (квадруплет) с соотношением интенсивностей 3:2.

 

 

28.Установите строение соединения С₆Н₁₂О на основании следующих данных:

 а) ИК-спектр имеет интенсивную полосу поглощения в области 1725 см^-1;

б) В спектре ЯМР ¹Н наблюдается два синглета: 1.5 м.д. и 2.8 м.д. с соотношением интенсивностей 3:1.

 

29. Установите строение соединения С₄Н₁₁Т на основании следующих данных:

 а) ИК-спектр имеет одну полосу поглощения в области 3330 см^-1;

б) В спектре ЯМР ¹Н наблюдается три сигнала: 0.8 м.д. (синглет), 1.1 м.д. (триплет) и 2.7 м.д. (квадруплет)с соотношением интегральных интенсивностей 1:6:4.